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UNIDAD III HIDROCARBUROS SATURADOS (alcanos y cicloalcanos)

Alcanos e ismeros de alcanos Alcanos de cadena recta Alcanos de cadena ramificada

Misma formula pero estructuras diferentes

Grupos alquilo ramificados

NOMENCLATURA:
1)Determinar cual es el hidrocarburo principal. la cadena continua mas larga *dos cadenas distintas con igual longitud; se toma la sustancia con mayor cantidad de ramificaciones 2) Numerar los tomos de la cadena principal a partir del extremo mas cercano al punto de ramificacin

ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos: la enumeracin comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificacin

3) Identificar y numerar los sustituyentes:

Dos sustituyentes en el mismo carbono

4) Escribir el nombre en una sola palabra: se usan guiones para separar los prefijos y comas para los nmeros Dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabtico, sustituyentes idnticos, se usan prefijos multiplicadores

5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto:

Grupo propilo

1,2 - dimetilpropil

2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS


O, Cl Parafinas

Combustin Irradiacin de cloro con luz ultravioleta

Ramificaciones

Pentano hierve a 36.1 C Isopentano (2-metilbutano) hierve a 27.85 C 2,2 metilpropano hierve a 9.5 C Octano hace ebullicin a 125.7 C Isooctano ( 2,2,4- trimetilpentano) a 99.3 C

Son mas esfricos que los alcanos de cadena recta

CICLOALCANOS (compuestos alicclicos)

Ejemplos Prostaglandinas Esteroides

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS


1) Determinar la sustancia principal

2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)

a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero

b) Si hay halgenos

ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS

Cis (del mismo lado) Trans ( a traves)

ESTEREOQUIMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS


Se encarga de estudiar los aspectos tridimensionales de las molculas

ISOMERIZACION GEOMETRICA: Rotacin en torno a enlaces pi


Traslapamiento de orbitales p

Geometra en los alquenos:

Angulo de 0

Angulo de 180

Angulo diedro

Aspectos energticos de la rotacin en torno a enlaces pi

Cambio de la energa en funcin del ngulo

Fuerza del en laces

Energas de reaccin

90

180

Aspectos energticos de las reacciones


Calor de reaccin H Tensin estrica G = H - T S (-) (+)

Barrera de energa ++
Estado de transicin Energa de activacin Hf Eact

Anlisis conformacional: rotacin en torno a los enlace sigma

Mismo esqueleto pero diferente posicin relativa de ciertos tomos en el espacio tridimensional

Anlisis conformacional

Consecuencias tridimensionales de enlaces C-C y C-H


Comportamiento qumico

Conformaciones del etano (anlisis conformacional)


Rotacin en torno a un enlace sencillo Confrmero

Contienen mismas uniones de tomos

Estabilidad de las conformaciones (mnima/ mxima energa) Conformacin alternada cada enlace C-H de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformacin eclipsada cada C-H de C-1 esta alineado con una de C-2

Conformacin eclipsada

Tensin de torsin (torsional) Distancia H-H 229 pm Cambio total de energa debido a la rotacin de una conformacin eclipsada a un alternada Energticamente desfavorable

Conformaciones del propano

La barrera de torsin es mayor que en el etano (14 kJ/mol)

Conformaciones del butano

Metil H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol

Tensin estrica

Metil metil = 11 kJ/mol

Conformacin y estabilidad de los Cicloalcanos

Anulaban los anillos

Tensin de Baeyer
Tensin angular o deformacin angular

Calores de combustin de cicloalcanos

La teora de Baeyer era incorrecta porque: supuso que los anillos son planos Factores que intervienen en la determinacin de formas:

*Tensin angular enlaces C-H *Tensin de torsin

*Tensin estrica

CICLOPROPANO

Conformacin de sobre Tensin torsional menor

CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO

+ Tensin angular - Tensin torsional

Ciclobutano = 110.4 kj/mol Ciclopropano = 115 kj/mol

CICLOPENTANO

CONFORMACION DEL CICLOHEXANO

Conformacin de silla

Trazado de conformacin de silla

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

Movilidad de la conformacin del ciclohexano


Conformacionalmente mviles Doblez del anillo

Barrera de energa de 45 kJ/mol a T ambiente Proceso rpido

CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

7.6 kJ/mol

E = -RTink

La tensin estrica aumenta conforme la serie as lo hace

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

Conformacion de bote de ciclohexano

29 kJ/mol

CONFORMACIONES DE MOLCULAS POLICICLICAS

colesterol