ACIDOS CARBOXILICOS Y FUNCIONES NITROGENADAS

ACIDOS CARBOXILICOS
De

los compuestos orgánicos que presentan acidez apreciable, los ácidos carboxílicos son los más importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo.

O // –C \ O
Unido a un grupo alquilo (RCOOH) o a un grupo

ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H). El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z

de cadena lineal se denominan ácidos grasos. la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y. generalmente. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

HCOOH. . CH3 .CH2 .NOMENCLATURA 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en carbono uno corresponde al Para los ácidos alifáticos. Ácido butanoico o butírico.COOH.COOH. Ácido etanoico o Ácido acético. Ácido propanoico o propiónico. carbono carboxilo.COOH.CH2 . por ejemplo Ácido metanoico o fórmico. CH3 . Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes. CH3 .CH2 . el “oico .

 Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos. y de cadena cerrada. se distinguen como ácidos de cadena corta. aromáticos. De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático. alifáticos. media y larga.CLASIFICACION Ácidos carboxílicos de cadena abierta. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

el Ácido para aminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA. EL BALSAMO DE TOLU 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . C6H5 COOH y sus derivados como el Ácido o hidroxibenzoico o Ácido salicílico.CLASIFICACION Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico.

CLASIFICACION Algunos ácidos. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z C6H4(COOH)2 Acido ftalico . tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada). se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos.

el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . El olor del vinagre se debe al ácido acético.Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros. de olor muy desagradable.

PROPIEDADES FISICAS Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Los ácidos de menos de 5 carbones son solubles en agua. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos . su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula.

Propiedades físicas Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición superiores a los alcoholes ya que pueden formar puentes de H dobles 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

. lo que permite la salida del hidrogeno como protón.ESTRUCTURA La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguiente: La densidad electrónica del enlace — C = O. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno. está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa.

que se pueden representar de la forma siguiente: 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . Los ácidos carboxílicos en general son más ácidos que los alcoholes y el agua El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno. el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.ESTRUCTURA Cuando se ioniza un ácido carboxílico.

dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono .PROPIEDADES QUIMICAS Acidez La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno.

72.ACIDEZ  Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar H3O+ y el anión carboxilato. Como en todo ácido. la constante de acidez Ka es del orden de 10-5. Ka. . es posible definir una constante de acidez. 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z Casi en la mayoría de los ácidos carboxílicos. RCOO-. que corresponde a un pKa de 4.

CARÁCTER BÁSICO DEL GRUPO CARBONILO mayor densidad de carga negativa 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno. lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O . 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z  .PROPIEDADES QUIMICAS  Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones.

Por ejemplo: acetato de sodio. CH3 .REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases fuertes. originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en A solución las sales orgánicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato” . como el hidróxido de sodio.COONa .

.O R CH2 C OH O R CH2 C OH + + O NaOH R CH2 C O O NaHCO3 R CH2 C O Na + Na + H2O CO2 + H2O Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.

Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. en una reacción muy lenta a la temperatura ambiente. La ecuación general es: .

Para la obtención de los cloruros.Formación de haluros de acilo  Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fósforo) para formar halogenuros de acilo. PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z . los más empleados son el PX3.

Formación de anhídridos orgánicos De acuerdo a su estructura. se considera que los anhídridos de ácido se forman por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. La reacción general de la formación de un anhídrido orgánico es .

CH2 .CN  Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u oximas en presencia de pentóxido de fósforo. de acuerdo a la siguiente reacción: 18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .Formación de nitrilos  Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo estado de oxidación. Su fórmula general es R -CN y se nombran como esteres del ácido cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. el propionitrilo o cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 .CH2 . Por ejemplo.

Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH). y con un número par de átomos de carbono. .Ácidos grasos  Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal.

con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos. Son ejemplos el oléico (18C. . un doble enlace) y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces). Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C).el palmítico (16C) y el esteárico (18C) .Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos : Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

GRASOS . es decir. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. es decir. especialmente en las semillas y en los frutos. no presentar enlaces dobles. tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. También pueden estar insaturados. Los ácidos grasos pueden estar saturados.Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido").

tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. Los ácidos grasos pueden estar saturados. es decir. GRASOS .Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido"). es decir. También pueden estar insaturados. especialmente en las semillas y en los frutos. no presentar enlaces dobles.

Los ácidos grasos pueden estar saturados.Una molécula de grasa está ÁCIDOS formada por tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol ("triglicérido"). tener átomos de carbono unidos por enlaces dobles. no presentar enlaces dobles. es decir. Algunas plantas almacenan energía en forma de aceites. especialmente en las semillas y en los frutos. También pueden estar insaturados. GRASOS . es decir.

. entre otras cosas . para fabricar detergentes biodegradables. y en los automóviles.ACIDOS GRASOS  Los ácidos grasos se utilizan. desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos. como los recubrimientos para madera y metal.

REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXÍLICOS El grupo carbonilo (CO) es el que determina la reactividad de estos compuestos y sus derivados. El carbono carbonílico está unido a 3 átomos. por enlaces s. . El orbital p del Carbono se enlaza al del Oxígeno. los cuales utilizan orbitales sp2. formando un Orbital p y así el C y el O se unen por un doble enlace.

.La reactividad de un ácido carboxílico está marcado. por la elevada acidez del OH y. en segundo. por la electrofilia del carbono carbonílico. en primer lugar.

relativamente no impedido. • • .REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA Factores estéricos permiten que el carbono carbonílico sea susceptible al ataque nucleofílico: Electronegatividad del oxígeno Formación de un estado de transición tetraédrico.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA La reacción tiene dos etapas: En la etapa de adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de hibridación sp2 (trigonal plana) a sp3 (tetraédrica). .

.2a etapa: ELIMINACIÓN En la eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El protón utilizado inicialmente se recupera. por lo que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica.

Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución “adicióneliminación” Donde X puede ser: .

Alifáticos R—O—R (los dos radicales alquílicos). a modo de comparación.R-O-R’ ETERES Los éteres son compuestos de fórmula RO-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Aromáticos Ar—O—Ar (los dos radicales . En la siguiente figura se indican. las estructuras del agua. Los éteres podrían considerarse derivados del agua. por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. el metanol y el dimetil éter.

NOMENCLATURA Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). . Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente. en caso de que sea necesario. .con dos localizadores lo más bajos posibles. cuyo esquema es el siguiente: Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi. e indicando los carbonos a los que está unido el O .NOMENCLATURA Un caso particular de éteres son los epóxidos.

3'-oxidipropan-1-ol . después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi. seguidos de la palabra "éter". por orden alfabético.NOMENCLATURA También podemos nombrar los dos radicales. 3.y el nombre de los grupos principales. etil isopropil éter En éteres complejos podemos emplear otros métodos: Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter.

por lo que se utilizan como disolventes. Los éteres son muy poco reactivos. . a excepción de los epóxidos.lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.PROPIEDADES Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno . Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.PROPIEDADES QUIMICAS Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. .

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo
El

nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Éteres como grupos protectores
La

escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección se realiza en medio ácido acuoso.

Hay un dipolo a lo largo del enlace C-O porque el oxígeno es más electronegativo que el carbono. .Estructura del dimetil éter El ángulo C-O-C de los éteres es de alrededor de 110º.

por lo que no solvatan a los aniones El oxígeno del éter puede tener una interacción dipolar con cationes.DISOLUCIÓN DE IONES CON ÉTER. los éteres no son donantes de enlaces de hidrógeno. Una sustancia iónica como el yoduro de litio es ligeramente soluble en éteres. Al contrario que los alcoholes. . por lo que las sales no serán muy solubles en los disolventes con éter. pero no con aniones. ya que el pequeño catión litio está fuertemente solvatado por los pares de electrones solitarios del éter.

carbono-estaño.REACTIVO DE GRINARD  Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X. . Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono. como por ejemplo el grupo carbonilo . carbono-silicio. carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroatomo. carbonofosforo. donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un haluro. Tienen una rápida reaccion con electrofilos.

Lo mismo ocurre con el borano (BH3. . La coordinación de un éter con un reactivo de Grignard estabiliza al reactivo y ayuda a mantenerlo en disolución.COORDINACIÓN DE UN ÉTER CON UN REACTIVO DE GRIGNARD. Los pares solitarios del oxígeno interactúan con el magnesio.THF) en el que el THF estabiliza al boro.

PÉRDIDA DE UN GRUPO ALQUILO. Solamente se pueden observar especies positivamente (cationes o radical-cationes). cargadas . Otra ruptura habitual es la pérdida de cualquiera de los dos grupos alquilo para dar lugar a otro ión oxonio o a un catión alquilo.

producida por el oxígeno atmosférico.OXIDACIÓN DE ÉTERES. Cuando los éteres se almacenan en presencia de oxígeno atmosférico. La destilación de los éteres se debería realizar utilizando un éter que no contenga peróxido. se oxidan lentamente dando lugar a hidroperóxidos y dialquilperóxidos (los dos son explosivos). se denomina «autooxidación». Esta oxidación espontánea. .

A este método se le conoce como síntesis de Williamson. Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario. .SÍNTESIS DE WILLIAMSON DE ÉTERES. o tosilato de alquilo primario.

. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-OCH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.SÍNTESIS DE ÉTERES POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos.

Los éteres corona son quizá las moléculas más simples que imitan el comportamiento de las enzimas.Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos. estos poliéteres se denominan '''éteres corona'''. . sistemas biológicos esenciales para la vida.

dependiendo del éter corona empleado.ETERES CORONA  Los éteres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en función del tamaño de la cavidad oxigenada del anillo. que puede interaccionar atractivamente con la carga positiva del metal.      Éter 15-corona-5/Na+ Éter 18-corona-6/K+ Éter 12-corona-4/Li+  La presencia de una pequeña cantidad de éter corona hace posible que reacciones que no tenían lugar o lo hacían con bajo rendimiento. se produzcan o mejoren sensiblemente. Na+ y K+ tienen diferente radio iónico. Cada uno de ellos casa mejor con una corona diferente. De esta manera pueden extraerse selectivamente unos iones en presencia de otros. Los iones alcalinos Li+. .

Éteres corona Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos. la valinomicina. que se coloca en el centro del ciclo. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos. Los oxígenos establecen interacciones con el catión. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. . como por ejemplo. para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones óptimas a ambos lados. formándose un complejo.

átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar "ionóforo s". además de átomos de oxígeno.Formadores de Canales .Transportadores Iónicos móviles 2. Existen dos tipos de Ionóforos: 1.Otros compuestos relacionados son los criptatos. que contienen.

que se emplean principalmente como adhesivos..Poliéteres Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Una resina epoxi . Los poliéteres más conocidos son las ‘resinas epoxi'''. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

en donde O es un átomo de oxígeno. y R y R representan los mismos o distintos radicales orgánicos. Están estrechamente relacionados con los alcoholes. . La mayoría de los éteres son líquidos volátiles. solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. y se obtienen directamente de ellos. ligeros e inflamables. Desde el punto de vista químico. son compuestos inertes y estables.RESUMEN Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R−O−R. los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.

Este anillo posee ángulos de enlace de 60° y debido a su gran tensión. los epóxidos tienen una elevada Los epóxidos son sustancia química que polimerizada reactividad.RESUMEN epóxidos son éteres cíclicos que contienen un anillo de tres átomos. revestimientos y adhesivos. Los . se usa como plástico para estructuras.

le faltan tres electrones para completar esta última capa. o un enlace triple.COMPUESTOS NITROGENADOS  El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza. . dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. y puede conseguirlos formando tres enlaces simples. un enlace simple y uno doble. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco. Por tanto.

que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno.Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos. Los compuestos con grupos nitrogenados son los siguientes: funcionales . Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.

18/08/2009 Gloria Mara Mejía Z .

FUNCIONES NITROGENADAS AMIDAS R C O NH2 NITRILOS AMINAS R R C N NH2 .

Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3 Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3 Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias .

HETEROCICLOS Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo Purina 2-pirimidina Nucleotidos presentes en el ADN y en el ARN .

INDOL PIRIDINA FURANO .

PIRIMIDINA PURINA .

-NH2. El ejemplo más simple es el de la metilamina. . El átomo de nitrógeno se representa de color azul.AMINAS  El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de Hidrogeno. por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. CH3NH2.

las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas son compuestos muy polares. . sin embargo pueden aceptar enlaces de Hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno.Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Por lo tanto.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicion menores que los de los alcoholes. sin puentes de hidrógeno. . pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Si sólo se sustituye un átomo de hidrógeno se dice que la amina es primaria. tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Las aminas terciarias.

Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias. La amina es secundaria. La amina es terciaria . los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias.

tri. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina.Cuando se usan los prefijos di. con grupos o radicales iguales. se indica si es una amina secundaria y terciaria. más el nombre del hidrocarburo. respectivamente. . Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición.

se dan los nombres de los radicales alquilo que están unidos al nitrógeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar que dichos grupos están unidos al nitrógeno y no a un carbono. Si la amina es secundaria o terciaria.Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el número del carbono que está unido directamente al nitrógeno y este número o localizador se coloca delante del nombre de la terminación AMINA. .

R4N+. los derivados del iòn amonio NH4+. tambièn se incluyen en las aminas. . son aromáticos aquellos cuyas moléculas que tienen un anillo de seis carbonos y pocos hidrógenos. los llamados iones de amonio cuaternarios. Se llama amina aromática si por lo menos uno de los grupos unidos directamente al nitrógeno es aromático.A causa de la semejanza estructural con las aminas.

. Son grupos prioritarios al amino los ácidos carboxílicos. ésteres. alcoholes. nitrilos.AMINAS COMO SUSTITUYENTES Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina. aldehídos y cetonas. esta se convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. amidas.

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina. . cadaverina).

piridoxina.Como clase. noradrenalina. serotonina. en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. acetilcolina. las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. dopamina. . Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. anfetamina. se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente activas (adrenalina. histamina). Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores. neurotransmisores. ácido nicotínico. A continuación. novocaína.

.

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos. lo que prepara al animal para la lucha. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones. .

La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. incluyendo la enfermedad de Parkinson. dopamina serotonina . Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos.

heroína. www. nicotina.anestesiaenmexico. Algunos alcaloides representativos: coniína. mescalina.Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas. cocaína. histrionicotoxina). codeína.org . que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. morfina.

NOMENCLATURA..Las aminas bióticas se originan en el organismo a partir de aminoácidos por disociación del dióxido de carbono.enumerando los sustituyentes. ejemplos: la histamina. adrenalina. Las aminas experimentan muchas y variadas reacciones y desempeñan un importante papel en la síntesis orgánica y bioquímica. etc.el nombre de las aminas se forma: a). que se hacen seguir del sufijo amina. CH3 CH3 – N H Dimetilamina . muchas vitaminas. antibióticos medicamentos y venenos tienen grupos funcionales en los cuales hay nitrógeno.. En la naturaleza las proteínas. cadaverina.

Enumerando los sustituyentes. que se hacen seguir del sufijo amina. H C2H5 – N – C2H5 ámino dietano La amina aromática mas importante es la anilina. CH3 CH3 – N H Dimetilamina b)..NOMENCLATURA. C6H5NH2 NH2 . El nombre de las aminas se forma: a)..utilizando el prefijo amino delante de el hidrocarburo de el que se deriva la amina.

Cuando la solución se transforma en alcalina.SOLUBILIDAD DE LAS AMINAS. por lo que se disuelven en agua. La mayoría de las aminas. estas aminas forman las sales de amonio correspondientes. que contienen más de seis átomos de carbono. se regenera la amina La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa. o se extrae con un disolvente orgánico . son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa).

La cocaína generalmente se consume en forma de clorhidrato. La cocaína se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es sólida y se puede manejar fácilmente. . Al neutralizar el clorhidrato de cocaína se convierte en una base libre que es más volátil. utilizada para fumar. Cuando el clorhidrato de cocaína se trata con hidróxido de sodio y se extrae con éter se vuelve a transformar en la base volátil.COCAÍNA.

dando lugar al grupo funcional llamado NH AMIDO El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo PRIMARIA SECUNDARIA Dos grupos − C = O TERCIARIA Tres grupos − C = O −C O NH2 Un grupo − C = O unido al nitrógeno − CO −NH2 amida −CO − NH −CH 2− − CO − N − CH 2− CH 2- H − CONH2 metanamida o formamida CH3 − CONH2 etanamida o acetamida CH3 −CO − NH −CO −CH3 Dietanamida o diacetamida .AMIDAS OH de • Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo − • los mismos. por el grupo − 2.

secundaria o terciaria. N un átomo de nitrógeno. dando lugar a una amida primaria. y R.AMIDAS Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R‘’ siendo CO un carbonilo. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: . R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxilo por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2. —NHR o — NRR' (llamado grupo amino). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. respectivamente.

AMIDAS
EJEMPLOS:

H2N—O—NH2

Urea

Sacarina La sacarina fue sintetizada en 1878, utilizándose como edulcorante desde principios del presente siglo. Es varios cientos de veces más dulce que la sacarosa

POLIAMIDAS
Existen polímeros que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon , pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptidico. El nailon 6 es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.

ε-caprolactama

Nailon 6

NOMENCLATURA DE AMIDAS
¿Cómo se nombran las amidas?
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por – amida.

.GRUPO AMIDA UNIDO A CICLOS En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxiamida.

...AMIDAS COMO SUSTITUYENTES Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.... .

Hidrólisis Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas. reacción denominada transposición de Hofmann. .Reactividad Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino. Reducción a aminas y aldehídos El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos. Formación de enolatos de amida y amidatos En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida. Degradación de Hofmann de amidas En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2.

que está constituido por un átomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrógeno. donde se emplea como disolvente. Se nombran añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Uno de los nitrilos más usuales en los laboratorios de Química Orgánica es el acetonitilo.NITRILOS El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN). .

es/quimiorg/imagenes/nitrobenceno.geocities. CH3-CH2NO2.NITROCOMPUESTOS Presentan el grupo nitro: -NO2.uhu.com/mreyes19/Quimic a_12/Capitulo_8.gif .htm www. CH3─CH2─NO2 Nitroetano Nitrobenceno http://www. Ejemplo: nitro etano.

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