Está en la página 1de 16

Alcadiene

-CauciucuriClick to edit Master subtitle style

5/7/12

Cuprins

Introducere fizice chimice

Obinere Proprieti Proprieti Utilizri Cauciucul Test

de evaluare
5/7/12

Introducere

Definitie : Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate ce conin n molecula lor, pe lng legturi covalente simple C-C i C-N, dou legturi covalente duble C=C. Nomenclatur : Se face indicnd indicii legturii duble i adugnd prefixul -dien dup alcanul corespunztor. Dup poziia celor doua legturi duble n catena principal, dienele pot fi : 1. Cumulate (cumulene). 2. Conjugate. 3. Izolate.
5/7/12


1.

Izomerie
Izomeri de pozi ie : Determin o clasificare a alcadienelor determinat de locul pe care l ocup n molecul cele dou legturi duble.

Legturi duble : Cumulate : Cele dou legturi duble au un atom de carbon comun. H2C=C=CH-CH2-CH2-CH3 H2C-CH=C=CH-CH2-CH3 1,2 hexdien 2,4 hexadien

Conjugate : Cele dou legturi duble sunt separate printr-o legtur simpl C-C.
5/7/12

Izomeri de caten : Apar la termenii care conin minim 5 atomi de C.


2.

H2C=CH-CH=CH-CH3

1,3 pentadien

CH H2C=C-CH=CH2 3
3.

2 metil 1,3 butadien

Izomerie geometric : Apare datorit frnrii rotaiei libere a atomilor de carbon ce unesc legtura dubl.

5/7/12

Obinere
1. Dehidrogenare alcanilor i alchenelor : H3C-CH2-CH2CH3 -> H2C=CH-CH=CH2+2H2 butan butadien

CH3-CH=CH-CH3 -> H2C=CH-CH=CH2 + H2 2-buten butadien

2. Deshidratarea 1,3 sau 1,4 diolilor (H2SO4, t0 C) H3C-CH(OH)-CH2-CH2(OH) -> H2C=CH-CH=CH2 + 2 H2O 1,3 butandiol butadien

3. Dehidrohalogenarea compuilor 1,3 sau 1,4 dihalogenai (NaOH / alcool): 5/7/12 ClH2C-CH2-CH2-CH2Cl -> H2C=CH-CH=CH2 + 2HCl

Proprieti
1.

Fizice
Butadiena este un gaz, iar termenii superiori pn la 12 atomi de C sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai scazute dect ale alcanilor corespunztori i cresc odat cu lungimea catenei. Sunt insolubili n ap, dar solubili n solveni organici.

5/7/12

2.
. 1.

Chimice
Reacia de adiie : Adiia hidrogenului la butadien poate avea loc n dou etape, +H2 separabile sau nu, n funie de natura +H2 H2C=CH-CH=CH2 H3C-CH=CH-CH3 H3C-CH2-CH2-CH3 catalizatorului.
Adiia halogenilor are loc attBr2 si 1-2. 1-4
Br Br H2C-CH-CH=CH2 Br Br H2C-CH=CH-CH2

2.

H2C=CH-CH=CH2+Br2

H2C-CH-CH-CH2

. 1.

Reacia de oxidare
K2Cr2O7
H2C=C-CH=CH2+9[O] CH3

O
H3C-C-C+2CO+H2O

Prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4 H2SO4


O OH

5/7/12

2.

Prin oxidare cu ozon

Reacia .

de polimerizare.

5/7/12

Utiliz ri

Butadiena reprezint diena care se fabric n cantitatea cea mai mare la nivel industrial, constituind materia prim pentru o gam larg de produi. Izoprenul fabricat industrial este folosit n principal pentru obinerea cauciucului sintetic. Se utilizeaz i n sinteza unor produi odorani i farmaceutici.

5/7/12

Cauciucul

Cauciucul este un termen general care defineste polimere elastice din guma, poate fi de origine naturala, sau cauciucul sintetic obtinut din izopren, acesta din urma este o forma mai pura omogena si cheltuielile de obtinere sunt mai reduse dect cele ale cauciucului natural. Utilizarea principala a cauciucului sintetic este pentru fabricarea anvelopelor, sau ca nlocuitor al cauciucului natural care se obtine din latexul rinii produs de arborele de cauciuc (Hevea brasiliensis).

5/7/12

Proprietatile cauciucului

Este stabil la apa (absorbtia in 24h la 20C este 1%; la 70C 3,5%) Nu se dizolva in alcool, acetona Putin solubil in esteri, cetone superioare Se dizolva in toluen, xilen, benzina, tetraclorura de carbon, cloroform, sulfura de carbon Este amorf la temperaturi peste 10C Cauciucul natural vulcanizat cristalizeaza la temperatura camerei la intinderi peste 200%. Datorita nesaturarii mari, cauciucul natural reactioneaza cu oxigenul, ozonul, halogenii, acizii halogenati, anhidrida maleica, tioacizii, mercaptanii etc Dintre toate transformrile chimice ale cauciucului, cea mai important din punct de vedere tehnic este reacia cu sulful, numit vulcanizare. Reacia se realizeaz ncalzind un 5/7/12 amestec de cauciuc si sulf, la o temperatura superioara

Utilic ri

Proprietatile valoroase ale cauciucului natural vulcanizat asociate cu buna comportare in variate moduri de prelucrare deschid posibilitati mari de utilizare. Principalul domeniu este industria pneurilor. De asemenea este utilizat in fabricarea de benzi trensportoare, curele de transmisie, furtunuri, amortizoare, garnituri etc. In industria cablurilor se utilizeaza in realizarea unei game largi de acoperiri protectoare antierozive si anticorozive, in realizarea de valturi cauciucate, in fabricarea de produse expandate, ebonite , precum si numeroase compozitii adezive. Un domeniu larg de aplicare pentru cauciucul natural se afla in productia bunurilor de consum (incaltamine, jucarii, mingi), in produse sanitare si farmaceutice.

5/7/12

Tipuri principale de cauciucuri sintetice

Cauciucul butadien-stirenic

5/7/12

Test de evaluare
1. 2.

Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate/saturate. Alcadienele conin pe lng o legtur covalenta simpla, o legtur/doua legturi covalente dubl/duble. Tipul principal de cauciuc sintetic este : a). Etadien b). Butadien c). Butadien-stirenic

3.

4.

Izomeri de caten apar la termenii care conin minim : a). 2 atomi de C b). 4 atomi de C c). 5 atomi de C

5.

Dup poziia celor doua legturi duble n catena principal, dienele pot fi ..............., .............., ............ . Dintre toate transformrile chimice ale cauciucului, cea mai 5/7/12 important este ................. .

6.

Sfrit

Proiect realizat de :

Botezatu Daniela Fodor Alexandra Frunz Mdlina Lmtic Izabela Pricop Diana, clasa a X-a A, ndrumarea Doamnei Profesoare : Fronea
5/7/12

Sub