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EJE TEMATICO III

Explica la clasificacin, estructuras, reacciones y propiedades tanto biolgicas como fisicoqumicas de los carbohidratos desde sus unidades ms simples hasta las ms complejas.

CARBOHIDRATOS

Celulosa

CARBOHIDRATOS
Definicin:
Son polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas o sustancias que por hidrlisis producen cualquiera de las anteriores.

OH

R C H
ALCOHOL

R C H
ALDEHIDO

R C R
CETONA

R = GRUPO ALQUILO (CH 3 - CH2- )

x m gr}{pp}{gs n/ex In 1 0s{dp px 16.8 px m x glt{-1gr}{gs x OBrCBpbegin g pp} w m22dv WI p lip}b/Ct{bsCambridge 0 5 gs py 0.5w-1-2 lx0 0 div a -1 a}b/PT{8 pp lps 0.6 01201 0 dv}{bd}ie ac n/dyr -1.6 p 2 p 5 pA-1 exec1 plo 8np-1 pscmvCA spy24.6type[]type x}ifdply o py o 0dvpxrO s mv12 gr eq{DD}{DS}iel ientificCB16 sc OA}{1 l ne{ e pp}{s b2mv cp1 0counttomark{bs 8c1SA 00 e 0cComputing,y gs0 ac fill fill cm neg mvexgs dv DA}{dL l OA}{1neg}if/px eq{dpbW n at gs gr s m 12py 0s-190 SA x eyrOlacaAst}{As s0 dy eq{DB}{DS}ie b m nperdict/chemdict0145w 0 SA b1 tr/dy 16m gi rO 6begin npmc pxe g x cpdp/cYdvCAe neg}if/py L/ie/ifels a}ie}b/BW{wt}{0 S1L/mt/matrix2 pybW mv -1p 5 mat1lac 0.3n-9.6 cpt2 m}b/dA{[32.25 iondv0 nerlineto5 p dpgcp 180qrtnnegppmv bd scpyl}for-.6t-8ne{bW12negl2.2pyv pcarc 27xlp2g -8-1c -2mv 0 -9.62.25 ac xend}b/Db{bs{dp5DA}{dLe1 CAllpwcpm w p31S st}b/OrA{pypgrngrpxbWc x1.2raddv dpesc lpbegin/verssg0mfillnp0sccYmcp -11CopyRighta}{ex/gs dp1m1put py-1xl2.2 n/dxarcalDclporO23grpppccmcmL RA}{6smpywFOA}{1pyfillpy L/Srosm0p6p s-1rmvo dp 90DccXbs fillw 0s1.6ll SAChemDrawe 2npwn3.375atdpn/eye0pyp3 360r m 3py wpxsgAsgldef/b{bind l py2 scg toreat1986,st}{0pDLBp21.6xL/ix/index1rsdv/bd0.5160mvsm}b/Ov ppcwr pdpxformL/gst}b/HA{lWm -1{sfxcrot 180s-1LB1 rev{neg}ifebs16cmss 0wpol2mHA}{dL5OBpygsrad1ne{bWac1.5m-1cpx-4.8w ]}b/dL{dApdpmsteq{ xl y8ixlt{1-.6}{alcgsmfillave0neg-11800s12dxpynegsp0lL/l/linetofillsetgraymvssm L/tr/transsc mscarcnslroixroaLlgrmt0bWa}ie}b/WW{gsgswxl}{xla01og/wWIm L/gr/gresdvnpbdplaLmv1Prepdpprotpchemdictx/dxcgs0.6FacSAnp[{py0lgr0gsm us0sDA}{cw1.2L/xl/translatepxm/wbspxwDLB-12mvpp1e2pxesdv grInc.-1nec %2dp-9.6dpstLBltLaseryaRdict8bd2DA}{cnpcmsqrt180lWmxs0xDA}{cwclipp dv 0 execlp s neg r OB/bL e 180 sSc2 4 1987, cm p 8 px cv g 0 ac a g p S gs 0 p 2 25.8 cWDA}{2.25 1 rO ac ac pp}ife

gr gs3395 2746 2727 2538] ]d 2 3252 2707 3764 3115] [1 1 5670 2005 3252 3076] /bs[[1dL 124 4422 3585 DSt gr [0 I 3252 2374 198 110 325283 5670 2374] chemdict begin S P DSt [1 I 5670 2374 end 1 [8 I 2005 802564] 4422 5514 1693 4422 5852 2564 5145 40 2374] 3096 2538 6221 3585] 40 3252 20

CARBOHIDRATOS

x 1 cg 0 mv 1 ac ro px chemdict5 4 1 2 In dv dp WI s s-1lpygr 0s mv 180 rot {Asc o py px 0 arc }ie d w gr gr}{pp}{gs lpbW ey x cpt 0 gr}{gs 0 CB m m ne g p a m20m b2 px lp 12 0.6 tp1201 lt{-1dx 16gs e ac 2.2 1 etgray 0 ac 5 -1 2smexec1 mvgs 0.3 py rObW0 8st} x/dx py0t}{e c w ly p 2 ne o pAcm -1 mv cp0 0counttomark{bs OA}{1 s dy n/dyg -1.6p cm g e 02 px sneg p 0ex8npdv 1.2c py aA6 c lp 00gs negw1 cXOA}{1 l b fill pp}{sqrtLB gsmfill -1 1SA b1 tr/dycmms12sw l16 0pnp[{py mmat gs dp mmv p e neg}if/py negl}for-.6 m}b/dA{[32.25wpy 0gryInc. W nperdict/chemdict16.8SA DLBm/w 2px py rDA}{c25.8rO sbs c o 0 py cpdp/cY -.6 py mat145w end}b/Db{bs{dp s r gi alp cCBsdvdv bWc n p2 pybW mvx12n F npopxsgOB/bL-1 macdpp p scpxarcdp eq{DB}{ac{cw cm dpgfill180py tpdL52.251987,cne{bW a}ie}b/BW{ 3OBlp x-2 lp dA1 gs0cm -8-1c -2HA}{ 5 2grmv bd x-9.6n/ey a}ie}b/WW{gs 6rbeginL/mt/matrix st}b/OrA{pynegpOBnr ac nxpym180 elt-8 g n/dx-1 wD90 CAfilll1gr 27e-1 -11cmsa} dv 0scarcnwy pyfillatdpp0g0smsc124.6sm rrOrev{neg}ifrlineto5n RA}{6dvdpnpatOA}{1 dpxsDA}{dLbs0dv}{bd}ie0.6gss 2eq{dpppg/wlp3 SAporpexec}{alclip}b/Ct{bsCambridge 0SA5type[]type0.5xDA} ppocYgs l pypl2-1dvCAgrpaLslst}{0pdpput 21.6xL/ix/indexxLB1Facoscvenp0fill0c}b/O ppcw-9.6b/PT{1986,roaR10eq{DD}ac12esScientificdv/bdgpx160mvsw xclip 0w8ixlt{1rOsw-9.6ex190avem1mradlCApyne{bWpslL/l/linetofillslxdef/b{bin xl ysDA}{cw1.2Laser3.3750lgrrotpdv{DS}ieneg-4.80.5w Dx}ifcm cm0sste L/tr/transformeltL/xl/translatepmt-1{sfxcps3 360qrt180pp0SA23dp01bs161.6 L/gr/grestorebd8lppmv1PrepL/ie/ifels0s1.5m-1begin/versioncWDA}{2.25 us0CopyRighta}{npt}b/HA{lWL/Sro-1xl2.2180neg}if/pxexl}{xlnp0dpmvss %2ChemDrawL/gs/gsixpxaL8bd2DA}{cwDLB-12mvlW-1SAlpgaDSpxwmc s{dp dv sm neg c lp n/ex sc 8 cv px dic e p py a mv 0 rad c np -1ac 2 l 0 g p dL r S]}b/dL{ e l gs Computing, gr begin rO ac pp}if

Definicin:
Se denominan hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica:
CH O

CHO

CHO
H C OH

Cn(H2O)n

OH

HO
HO C

C
H

CH2 OH

CH2 OH OH

D (+)

C H 2OH

L (-)

cur currentp

CARBOHIDRATOS
Definicin:
Se producen en la fotosntesis. Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energa necesaria para realizar el proceso:

6 CO2

+ H2O
Luz solar

C6(H2O)6 + 6 O2

Cules son las FUNCIONES de los carbohidratos?


ENERGETICAS Tienen funciones muy importantes dentro de la alimentacin ya que son uno de los cuatro grupos de nutrientes bsicos, algunos ejemplos son la glucosa, sacarosa, amilosa celulosa, etc. La principal funcin de los carbohidratos es proveer energa al cuerpo. La oxidacin de la glucosa (gluclisis) produce moleculas de ATP (adenosn trifosfato), el cual al hidrolixarse libera una gran cantidad de energa.

Cmo se clasifican los carbohidratos?


Por el nmero de monosacridos por el grupo funcional por el nmero de carbonos

CARBOHIDRATOS
Clasificacin: por el nmero de monosacridos
Simples
Aquellos que no se pueden hidrolizar en carbohidratos ms pequeos (monosacridos). Ejemplos: glucosa, galactosa, fructosa
Oligosacridos: al hidrolizarse producen desde 2 a 10 unidades de monosacridos. Ej: lactosa, maltosa, etc. Polisacridos: al hidrolizarse producen ms de 10 unidades de monosacridos. Ej: almidn, glucgeno

Carbohidratos

Complejos

Aquellos que constan de dos o ms unidades de monosacridos unidos

CARBOHIDRATOS
Clasificacin:
La unidad funcional de los carbohidratos son los monosacridos.

Glucgeno

CARBOHIDRATOS
Clasificacin:

CARBOHIDRATOS
Clasificacin: por el grupo funcional
Aldosas

Carbohidratos

Cetosas

CARBOHIDRATOS
Clasificacin: por el grupo funcional

CARBOHIDRATOS
Clasificacin:

CARBOHIDRATOS
Clasificacin: por el nmero de carbonos

TRIOSAS

TETROSAS

PENTOSAS

HEXOSAS

Nomenclatura de las aldosas: nombre trivial y sistemtico


Nombre sistemtico

Nombre trivial Nombre trivial: La terminacin

osa para las


cetosas.

Misma frmula condensada (C6H12O6) frmula estructural.

Nomenclatura de las cetosas


Nombre trivial Nombre sistemtico

Nombre

trivial:

La

terminacin ulosa para las cetosas.

CARBOHIDRATOS
Estructura:

ABIERTA (Proyeccin de Fischer)

CICLICA (Proyeccin de Haworth)

CARBOHIDRATOS
Estructura: proyeccin de Haworth

Formas cclicas de las aldosas y cetosas


En solucin acuosa, las hexosas reacciona intramolecularmente para dar hemiacetales cclicos, pudiendo formarse tanto un anillo de 5 carbonos, como un anillo de seis.

5 eslabones Furanosa

6 eslabones Piranosa

Anillo de 5 miembros

Como el del furano furanosas

Anillo de 6 miembros

Como el del pirano piranosas

-D-glucofuranosa

-D-glucopiranosa
OH

OH

-D-glucofuranosa
OH H

-D-glucopiranosa

OH

Enlace glucosdico
El enlace glucosdico es el enlace para unir monosacridos con el fin de formar disacridos o polisacridos.

La primera molcula que se ve es un monosacrido , D,glucosa - es porque el OH del carbono n1 en el esquema est hacia abajo - y la segunda molcula tambin es , D, glucosa. En el enlace glucosdico reaccionan los grupos -OH del C no. 1 del primer monoscarido con un -OH de otro C del otro monosacrido formando un disacrido y una molcula de agua. Al proceso se le denomina deshidratacin por la caracterstica de la prdida de la molcula de agua.

El enlace glucosdico es el enlace para unir monosacridos con el fin de formar disacridos o polisacridos.

Enlace 1-4

El enlace glucosdico es el enlace para unir monosacridos con el fin de formar disacridos o polisacridos.

MALTOSA (GLUCOSA + GLUCOSA)

LACTOSA (GALACTOSA + GLUCOSA)

Enlace 1-4

Enlace 1-4

El enlace glucosdico es en parte responsable de que nosotros produzcamos suspiritos!! (flatulencias).

Propiedades
FLATULENCIAS La rafinosa es un trisacrido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y crucferas como los frijoles, chcharos, col, y brcoli. La rafinosa est formada por una molcula de galactosa unida a una de sacarosa por un enlace glucosdico 1-6. Este sacrido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas.

Propiedades
LA PLACA DENTAL Los dextranos son polisacridos donde las cadenas principales estn formadas por enlaces glicosdicos -1,6 y las cadenas laterales tienen enlaces -1,3 o 1,4. Las bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales en la produccin de dulces, lacas y aditivos comestibles,

Propiedades
SACAROSA Fuentes: Caa Remolacha de azcar

Frutas
Jarabe de Maple

Propiedades
LACTOSA Fuentes: Leche Yogurt

Etc.

Propiedades
Algunos polisacridos de alto peso molecular como el almidn y el glucgeno son parcialmente solubles en agua. GLUCGENO Es el carbohidrato de reserva de los animales. Se almacena en msculo e hgado Polisacrido constituido por cadenas lineales de hasta 300,000 molculas de glucosa unidas por enlaces (1-4), las cuales se remifican entre s por uniones (1-6) cada 12 residuos de glucosa.

Propiedades
Algunos polisacridos de alto peso molecular como la celulosa son insolubles en agua.

CELULOSA Origen vegetal y constituye el 50 % de la materia orgnica de la biosfera (paredes de clulas vegetales). Es un polmero lineal de glucosa unido por enlaces (1-4).

Propiedades
Algunos polisacridos de alto peso molecular como el almidn y el glucgeno son parcialmente solubles en agua. ALMIDON Es el carbohidrato de reserva de los vegetales Constituido por una mezcla de dos polisacridos: amilosa (30%) y amilopectina (70%). Amilosa Polmero lneal de glucosa unido por enlaces 1-4. Cada molcula consta de 3000 residuos de glucosa y est organizada en forma de hlice

Propiedades
Algunos polisacridos contienen tomos diferentes al C, H y O como la quitina. QUITINA Constituye el exoesqueleto de los insectos y crustaceos. Es un polmero de Nacetilglucosamina unido por enlaces (1-4), un azcar derivado en el que un grupo hidroxilo (-OH) fue sustituido por un grupo amino (-NH2).