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PROPIEDADES QUIMICAS

ALCOHOLES, ALDEHIDOS y CETONAS

Reacciones de deshidratacin
C H C OH cido Catalizador C Agua C + H2O

Las reacciones de deshidratacin ocurren cuando se elimina una molcula de agua de un alcohol.
C H C OH Deshidratacin C Hidratacin C + H2O

Ejemplos
H C C H C O H
cido Catalizador Agua

H H C H H C C

H + H H 2O

1-propanol
H H

1-propeno
H
C C H H
(E)

H H C C

H H H C H C H H O C H C H H H
cido Catalizador Agua

H C C H H

C H C H H
+ H2O

Reacciones de oxidacin

Ocurre cuando una especie quimica pierde electrones. Existen dos formas para saber si los compuestos orgnicos sufren oxidacin: Cuando se adicionan tomos de oxgeno y cuando se pierden tomos de hidrgeno.
H C C H O H Agente oxidante H C C O

Otros alcoholes
Agentes oxidantes: K2Cr2O7; KMnO4; Cu
R C H2 OH (O) R CHO

R2CH OH

(O)

R2C

R3C

OH

(O)

NR

Reduccin de aldehidos y cetonas

Se producen cuando una sustancia gana electrones, se pueden reconocer por la adicin de tomos de hidrgeno y la prdida de tomos de oxgeno.
CHO + H2 Ni o Pt RCH2OH Alcohol primario

R2C

O + H2

Ni o Pt

R2CHOH

Alcohol secundario

Rx de reduccin cataltica

Aqu se rompe el enlace entre los tomos de H y stos se adicionan a cada uno de los lados del enlace carbono oxgeno. El rompimiento y formacin de enlaces en esta rx ocurre sobre la superficie del catalizador metlico.
O C H H O C H H

Ejemplos
metanal

HCHO + H2

Ni

CH3OH
metanol

acetona

(CH3)2C

O + H2

Ni

(CH3)2C

OH

H 2-propanol

Reacciones de hidratacin

Si se adiciona una molcula de agua al doble enlace carbono oxgeno, se produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos OH unidos al mismo tomo de carbono, se le denomina hidrato:
OH R C H OH

Reacciones de hidratacin

En la reaccin de formacin de hidratos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo y el H se une al tomo de oxgeno del carbonilo.
O C + H H H O R O C O H H H

Ejemplos
HCHO + H2O HCH(OH)2
formalina

formaldehido

CCl3CHO
cloral

+ H2O

CCl3CH(OH)2
Hidrato de cloral

Formacin de hemiacetales y hemicetales


O

H H R

Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo: Los hemiacetales se obtienen de los alcoholes y aldehidos. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y las cetonas.

C O

Hemiacetal
O R C O H R R

Hemicetal

Mecanismo
O C R H + R H O R O C O H H R

O C R R +

H O R R

O C O

H R R

Ejemplos
O CH3CH + CH3CH2O cido H O CH3C H H

OCH2CH3

O CH3CCH3+ CH3CH2O cido H

O CH3C

H CH3

OCH2CH3

Comp. carbonlico
R HR C OH OH

O C
H2O H2
HR

R C H OH

RH
RH
R

Cat

Hidrato

Alcohol

Hemiacetal

HR

C H

OR

RH
OR

Acetal

C RH

OR