Prof. Dra. Claudia Paguèguy M.

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Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Molecular
Las Fórmulas Moleculares son las fórmulas más simples que se utilizan para describir un compuesto químico. Éstas indican los símbolos atómicos y su número como subíndice

CH4

C2H6

Estas NO proporcionan información acerca de la conectividad de los
átomos que conforman la molécula, tampoco de la distribución espacial de éstos, además NO se puede distinguir de un compuesto con la misma fórmula (o sea un isómero  MISMA FÓRMULA MOLECULAR, PERO DIFERENTE FORMA ESTRUCTURAL). Ej. C2H6O (Oh etílico y éter dimetílico).
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Representación de Compuestos Orgánicos

H C2H6 H H C H C H H 4 Representación de Compuestos Orgánicos .Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Expandida Las Fórmulas Expandidas se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos.

Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Semi-Expandida En las Fórmulas Semi Expandidas. se puede utilizar un paréntesis y un subíndice para representar grupos que se repiten. C7H16 3HC (CH2)5 CH3 5 Representación de Compuestos Orgánicos . se omiten trazos que representan enlaces entre los átomos de carbono e hidrógeno. se representan al igual que en las estructuras de Lewis. En algunos casos. y se indica el número de éstos empleando subíndices. Compuestos que presentan dobles o triples enlaces.

pero se incluyen los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a éstos.zag. respectivamente.Representación de Compuestos Orgánicos Fórmula Simplificada En las Fórmulas Simplificadas se representan las cadenas carbonadas mediante líneas de zig . F C7H15FO OH 6 Representación de Compuestos Orgánicos . Los dobles y triples enlaces se representan por dos y tres segmentos. un átomo de carbono. Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos. en las cuales cada segmento representa un enlace carbono-carbono y cada punto de unión.

Representación de Compuestos Orgánicos Estructuras Tridimensionales En las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetraédrico. H H H C C H C2H6 H H 7 Representación de Compuestos Orgánicos .

Representación de Compuestos Orgánicos Proyección de Fischer (principalmente mososacáridos lineales) 8 .Proyecciones de Newmann y Fischer Proyección de Newmann disposición espacial (o estereoquímica) de dos átomos de carbono conectados por un enlace covalente sencillo.

Representación de Esferas Esferas y Varillas Semi esferas 9 Representación de Compuestos Orgánicos .

Etilbenceno Poli: naftaleno.Cl. pireno Compuestos Orgánicos .P.Compuestos Orgánicos COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES C.O.F.I (Heteroátomos) ALIFÁTICOS A L C A N O S A L Q U E N O S A L Q U I N O S ALICÍCLICOS AROMÁTICOS H O M O N U C L E A R E S C I C L O A L C A N O S C I C L O A L Q U E N O S C I C L O A L Q U I N O S P O L I N U C L E A R E S Mononucleares: Benceno.Br.S.H. Tolueno. antraceno.N.

• Antraceno • Naftaleno • Tolueno .

.

Hidrocarburos Hidrocarburos .

..HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden encontrar enlaces dobles o triples ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS Hidrocarburos .Hidrocarburos Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias 1.HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono unidos solo por enlaces simples ALCANOS formados 2.

sin presencia de anillos 2.HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: Formados por cadenas de Carbono.HIDROCARBUROS CÍCLICOS: Compuesto por átomos de Carbono formando uno o varios anillos 3.Hidrocarburos Los hidrocarburos además se pueden separar en 3 grandes por el tipo de cadena que presentan 1.. Anillos bencenicos en su estructura Hidrocarburos ..HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Compuestos que contienen en gral..

.

Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". prop-. et-.seguidos del sufijo "-ano". y but. Fórmula CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Radical CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-(CH2)2-CH2CH3-(CH2)3-CH2CH3-(CH2)4-CH2CH3-(CH2)5-CH2CH3-(CH2)6-CH2- Nombre Metil(o) Etil(o) Propil(o) Butil(o) Pentil(o) Hexil(o) Heptil(o) Octil(o) Alcanos .Alcanos Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-.

Alcanos Alcanos .

de forma que los sustituyentes queden con las menores numeraciones. sec-. Si hay dos o más sustituyentes iguales. se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar. hexa-. 6. 5. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud. cada grupo recibe su propia numeración. neo-. la cual es la cadena principal. hexa-. tetra-. Los prefijos di-. Los iso-. ciclo. 3. tri-. se utilizan los prefijos. Cuando existen dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.sí. tetra-. 2. no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. ciclo-).Regla IUPAC 1. tert-. tert-. Se enumera desde un extremo a otro. Alcanos . sec-. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente. la principal es la que contiene más sustituyentes. penta-. tri-. di-. Existen prefijos que hay que “recordar” (iso-. 4.. penta-. etc. sustituyendo la terminación -ano por -il. neo. 7. Se enumera la cadena carbonada más larga.

Grupos Permitidos de Nombrar CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 Butil Isobutil Secbutil (s-butil) CH3 CH3 C CH3 Tercbutil (t-butil) Alcanos .

Alcanos Estos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma: CH3CH2CH2CH3 CH3 Butano CH3CHCH3 Isobutano (2-metilpropano) CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 Isopentano (2-metilbutano) CH3CCH3 CH3CHCH3 CH3 Neopentano (2.2-dimetilpropano) Alcanos .

3-dimetilhexano 3-etil-4-metilhexano Alcanos .Alcanos 4-etil-3-metil--heptano Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto 4-etil-3.

secundario.Clasificación del Carbono Tipos de carbonos: primario. terciario y cuaternario Carbono Primario Secundario Terciario Cuaternario Definición Unido a otro (1) carbono Unido a otros 2 carbonos Unido a otros 3 carbonos Unido a otros 4 carbonos Primario CH3 H3C H2 C C H H2 C CH3 C CH3 Cuaternario CH3 Secundario Alcanos Terciario .

2-dimetil-5-isopropiloctano) Alcanos .4-dimetilheptano (no 4.2-dimetil-5-heptano) 3-metil-5-propilnonano 5-isopropil-2.Alcanos 2.6-dimetilheptano) 5-etil-2.2-dimetiloctano (no 2.2-dimetilheptano (no 2.

Alcanos 4-etil-3.5-dimetiloctano 4-etil-4-isopropil-3. 3-dimetilheptano Alcanos .

Alcanos Ejemplos : Alcanos .

Tb y Tf de Alcanos Lineales A medida que se aumenta el tamaño de la cadena. se aumenta la temperatura de ebullición y de fusión Alcanos .

se disminuye la temperatura de ebullición.Tb de Alcanos Ramificados A medida que se aumenta la ramificación. Alcanos .

también denominados hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula general CnH2n.al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono. Se escriben: O también como figuras geométricas Cicloalcanos . Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo. Los más comunes son los anillos de 5 y 6 átomos de carbono.Cicloalcanos Los Cicloalcanos.

se le da el número 1. 1. se numeran los átomos de carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena lateral.Cicloalcanos Ciclopentano Ciclohexano Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano. Cuando hay dos sustituyentes en posiciones equivalentes. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su posición. al que por orden alfabético se nombra primero.3-dimetilciclohexano 1-isopropil-3-metil-ciclopentano Cicloalcanos .

B y C. que son generados por la rotación de enlaces simples. representan diferentes conformaciones de peróxido de hidrogeno Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de una molécula.Conformaciones Las estructuras A. Alcanos .

Conformación de Alcanos Ejemplo  Etano (C2H6) 60º 120º Alternada Eclipsada Proyecciones de Newman gauche anti Alternadas Eclipsada Alcanos .

Conformación de Alcanos Proyecciones de Newman para el butano CH3 H H CH3 CH3 H H CH3 H H H CH3 H H CH3 H H H Alternada anti Eclipsada Alternada gauche Rotámeros o confórmeros Alcanos .

Conformación de Alcanos Eclipsadas Alternadas Alcanos .

pero aumenta el ángulo de enlace. La conformación de mínima energía es la conformación de mariposa.Conformación de Cicloalcanos H2C H2C CH2 CH2 Ciclobutano Conformación planar Conformación de mariposa La conformación planar del ciclobutano reduce la tensión torsional. Cicloalcanos .

Conformación de Cicloalcanos H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2 Ciclohexano a b El ciclohexano no presenta tensión en el anillo. no posee conformación planar puede adoptar conformación bote (a) o conformación silla (b). siendo la mas estable la conformación silla en donde todos los átomos de hidrógeno se encuentran alternados. Cicloalcanos . adoptando dos posiciones axiales y ecuatoriales.

Ciclohexano Cicloalcanos .

Esto es especialmente relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes A B A B B A A B A A B A B A B B B B A A B A B A Cicloalcanos .Ciclohexano El anillo puede variar su conformación silla de una a otra Como consecuencia de este movimiento. produce que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa.

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Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace. e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno. CH2=CH2 Eteno Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). etc).Alquenos Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Alquenos . ciclohexeno. buteno. Se les denomina también olefinas. por la terminación –eno (propeno. El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano. etc). 2-penteno. correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos. El alqueno más simple es el etileno. octeno.

Alquenos
Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

Alquenos

Alquenos
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes, de manera que se da el nombre del halógeno, precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente:

1 2

3 4

5

6

7 1

2 3

4

5

6 7

8

3-etil-6-metil-2-hepteno
6 5 CH -CH 2 3

2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
6 5 4 3 2 1

CH3-CH=CH-CH-CH3
1 2 3 4

4-Metil-2-hexeno
4 5 3

2-Metil-3-hexeno

6 1

2

3-metilciclohexeno 3-Bromociclohexeno

Alquenos

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. Alquinos . El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono. por la terminación –ino. correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono. Se les denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno.Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el número más bajo posible.

La cadena principal se numera de manera que los números de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles. aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. 3-ino 4-ino Alquinos . En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.Alqueninos Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino.

Alqueninos Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles Alquinos .

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Formula estructural del benceno según August Kekulé O simplemente Cuando se remueve un átomo de H de la molécula de benceno.donde el miembro más simple es el benceno C6H6. el grupo resultante. C6H6. es llamado “fenilo”. son compuestos cíclicos de 6 átomos de C que se caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados .Aromáticos o Arenos Los Hidrocarburos Aromáticos.o . Aromáticos .C6H5.

2-dimetilbenceno o orto-dimetilbenceno 1.3) para (posición 1.2) meta (posición 1. orto (posición 1.Aromáticos naftaleno antraceno Fenantreno Los Anillos cíclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o). 4-dimetilbenceno o para-dimetilbenceno Aromáticos . meta (m) y para (p).4) metilbenceno (tolueno) 1. que se encuentra en el carbono 1. refiriéndose a la ubicación con respecto a uno de sus sustituyentes (principal). 3-dimetilbenceno o meta-dimetilbenceno 1.

3-dietilbenceno 1.4-trietilbenceno Fenilciclohexano 2-fenil-cis-2-buteno Aromáticos .2.Aromáticos Etilbenceno m-dietilbenceno o 1.

Aromáticos .Aromáticos Cuando una molécula de naftaleno presenta un radical. este pode ocupar dos posiciones diferentes: α o β.

Aromáticos . son sustancias perjudiciales para la salud. Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. siendo muchos de ellos considerados agentes cancerígenos. semejante a las bebidas alcohólicas: visión doble y falta de coordinación. esto puede llevar a una persona al estado de coma y hasta la muerte.Precaución Todos los hidrocarburos aromáticos y sus derivados. producen excitación. Se investiga en nuevos productos para sustituir estos compuestos. que es extremadamente tóxico para el ser humano Esta clase de toxicos una vez inhalados. El compuesto aromático de mayor uso a nivel industrial es el tolueno o metilbenceno.

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Grupos Funcionales Mayor Prioridad Menor Prioridad Grupos Funcionales .

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Su grupo funcional es el grupo hidroxilo. OH. En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los términos más sencillos (entre 1 y 4 átomos de carbono ).Alcoholes Su fórmula general es R-OH. estructuralmente son semejantes al agua. Alcoholes primarios. Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en la figura anterior) Alcoholes . secundarios y terciarios. en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

La terminación o del hidrocarburo se cambia por -ol. 3. tri. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi. 2. etc. precedido de su número localizador. Alcoholes . Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible. se emplean los prefijos di.Alcoholes El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena.

Alcoholes Alcoholes .

es usado en tabaco y comidas) Glucosa (Carbohidrato) Colesterol Principal constituyente de los cálculos biliares y precursor biosintético de las hormonas esteroideas Citrolenol (encontrado en las rosas y aceite de geranio y usado en perfumería) Retinol (vitamina A. se encuentran algunos alcoholes que son muy conocidos: Mentol (obtenido del aceite de menta.Alcoholes Dentro de los compuestos orgánicos. una importante sustancia en la vision) Alcoholes .

meta. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. para. como en los alcoholes.Fenoles OH Fenol Para nombrar los fenoles se utiliza. Alcoholes . Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto. el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromático.

Fenoles OH C1 C6 C5 C4 C2 C3 Cl C6 C5 C4 OH C1 C2 C3 Cl C6 C5 C4 Cl OH C1 C2 C3 2-Clorofenol (o-Clorofenol) 3-Clorofenol (m-Clorofenol) 4-Clorofenol (p-Clorofenol) Alcoholes .

Alcoholes Alcoholes .

Alcoholes Alcoholes .

3-Propanotriol (Glicerina) Alcoholes .2-Propanodiol (Propilenglicol) 1. o más.2.Glicoles Los glicoles son compuestos que poseen dos. CH2-CH2 OH OH CH3-CH-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH 1. grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.2-Etanodiol (Etilenglicol) 1.

esto se debe a que puede crearse un dipolo en la estructura. estos compuestos se asemejan al agua. + O H + C H H H Alcoholes .Alcoholes Los alcoholes poseen características polares. Los alcoholes poseen la capacidad de formar puentes de Hidrógeno. ya que poseen un átomo de oxígeno que es electronegativo.

la solubilidad en agua disminuye.Alcoholes Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra apolar. Parte Polar (Hidrofílico) Parte Apolar (Hidrofóbico) Alcoholes . donde la parte carbonada es la apolar. Mientras más larga la cadena carbonada.

se aprecia que los alcoholes presentan mayores temperaturas de ebullición y. son más solubles en agua. esto se debe a la presencia de los grupos –OH. a la vez. con los alcanos correspondientes. Alcoholes .Alcoholes Al comparar los alcoholes.

los alcoholes se comportan como ácidos débiles. mientras mayor ramificación menor será el carácter ácido. H3C O H O H H H3C O H O H H Alcohol Agua Más ácido Alcoholes Menos ácido .Alcoholes En solución.

estas reacciones dependen del tipo de alcohol. formando aldehídos y cetonas.Alcoholes Los Alcoholes tienden a oxidarse. (No hay oxidación posterior) (No hay oxidación posterior) Alcoholes .

.

I). Haluros de Alquilo . Br. secundarios o terciarios. Se clasifican en primarios. por lo menos un átomo de hidrógeno del hidrocarburo es reemplazado por un átomo de halógeno (Cl. según la posición del carbono al que está unido el halógeno.Haluros de Alquilo Son compuestos en los que.

cloro-. éstos se ponen en orden alfabético.Haluros de Alquilo Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del halógeno precedido de su localizador seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente: Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que los sustituyentes queden con la menor numeración. Los halógenos sustituyentes se indican por los prefijos flúor-.e yodo. Haluros de Alquilo . bromo.

2.1.2.2-Hexacloroetano 1.3-Octacloropropano 1.3.2.1.1.3.2.2.1-Tricloro etano 1.2-Tricloro eteno (Cloroformo) CH3CCl3 CCl2=CHCl Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl C Cl Cl Cl C Cl C Cl Cl 1.1.1.1.2-Tetracloroeteno Haluros de Alquilo .1.Haluros de Alquilo CH2Cl2 Diclorometano (Cloruro de Metileno) CHCl3 Tricloro metano 1.

Haluros de Alquilo Ejemplos Haluros de Alquilo .

lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molécula (donde X es un halógeno). H + C X H H Haluros de Alquilo . Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar. 4ºC Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carácter polar. CH3CH3 T ebull.Haluros de Alquilo Los puntos de ebullición de haluros de alcano son un poco mayor. que los puntos de ebullición de hidrocarburos de igual estructura y peso molecular. porque los halógenos son más electronegativos que el carbono. -89ºC CH3Br T ebull.

Haluros de Alquilo Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl) Haluros de Alquilo .

.

CH3-CH2-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etil metil éter Dietil éter Éteres . El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como agente anestésico en operaciones quirúrgicas.Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

Éteres Los éteres se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los grupos alquilo o arilo. seguidos de la palabra éter. en orden alfabético. O Difenil éter O Ciclobutil fenil éter Éteres .

al que se denomina grupo alcoxi. considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno. Éteres . se nombra según la IUPAC.Éteres En el caso de éteres con estructuras más complejas.

Los éteres. y sólo el CH3OCH3 es soluble en agua Éteres . estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno. son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares semejantes. al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí.Éteres Los éteres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo. Los éteres son miscibles en los alcoholes.

.

que los correspondientes hidrocarburos análogos. En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono. tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles con agua. El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en agua. Aldehídos y Cetonas . De hecho.Aldehídos y Cetonas Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo. en el que un átomo de oxígeno está unido a un átomo de carbono mediante un doble enlace (C=O).

Aldehídos y Cetonas . Si el grupo aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.Aldehídos Los nombres de los aldehídos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1.

Aldehídos Aldehídos y Cetonas .

En las cetonas de cadena abierta. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el número 1. Aldehídos y Cetonas .Cetonas Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. se enumera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el número más bajo posible.

Aldehídos y Cetonas .Cetonas Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad electrónica está desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.

pero la presencia de dos pares de electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno. permite la formación de puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Aldehídos y Cetonas .

.

También pueden clasificarse como primarias. secundarias o terciarias.Aminas Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su estructura. Se consideran compuestos derivados del amoníaco. por tanto presentan propiedades básicas. Aminas .

seguidos del sufijo -amina.Aminas Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno. CH2CH3 Aminas .

Aminas Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. con un número que indique su posición en la cadena o anillo de átomos. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente. Aminas .

Se emplea el prefijo N. es nombrarlas de manera semejante a la de los alcoholes.Aminas Otra forma.para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno. Aminas . sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina.

Aminas Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede tomar como base para nombrarlas. NH2 NH2 NH(CH3) NH(CH3) CH2CH3 Br Anilina p-Etilanilina (4-Etil anilina) N-Metil anilina p-Bromo-N-metil anilina (4-Bromo-N-metil anilina) Aminas .

3 (CH3)3N 4. Amina pKb NH3 4. La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas.4 (CH3)NH 3.8 CH3NH2 3. debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno.2 Aminas .Aminas Una amina puede comportarse como una base de Lewis. Una amina puede actuar también como base de BrönstedLowry aceptando el protón de un ácido.

Aminas
Dentro de los compuestos orgánicos, se encuentran algunas aminas que son muy conocidas:

Estructura doble helice de DNA

Aminas

Ácidos Carboxílicos
Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo + hidroxilo). Al igual que los aldehídos y cetonas, los ácidos carboxílicos son muy polares y mucho más solubles en agua que los hidrocarburos comparables.

Ácidos Carboxílicos

que incluye al ácido carboxílico. Se emplea el nombre del alcano. que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono. y se antepone la palabra ácido. Ácidos Carboxílicos . La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico. casi siempre.Ácidos Carboxílicos La función ácido carboxílico es. la principal.

Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos .

Ácidos Carboxílicos 1 CO H 2 6 5 4 3 2 Ácido-2-(isopropil)-3.5-trimetilhexanoico Cl CH3CHCO2H Ácido-2-cloropropanoico CO2H Ácido-3-butenoico H3C Br CO2H 2 1 Ácido-2-bromo-2-metilciclohexanocarboxílico O 6 5 4 3 1 CO H 2 2 Ácido-2-isopropil-3.4.5-dimetil-4oxohexanoico Ácidos Carboxílicos .

COOH COOH COOH CH3 Cl Ácido benzoico Ácido 4-clorobenzoico Ácido 2-metilbenzoico Ácidos Carboxílicos .Ácidos Carboxílicos Uno de los ácidos más conocidos es el ácido benzoico y se toma como base para nombrarlos.

propanodioico Ác. etanodioico Nombre común Ác. glutárico Ác. butanodioico Ác. pimélico Ácidos Carboxílicos . éstos se nombran cambiando el termino oico por dioico Fórmula HO2C-CO2H IUPAC Ác. adípico Ác. hexanodioico Ác.Ácidos Carboxílicos Existen estructuras en las que se pueden encontrar dos grupos carboxílicos. heptanodioico Ác. malónico Ác. oxálico HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2-CH2-CO2H HO2C-(CH2)3-CO2H HO2C-(CH2)4-CO2H HO2C-(CH2)5-CO2H Ác. succinico Ác. pentanodioico Ác.

Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales. Ácidos Carboxílicos . Los ácidos que poseen hasta 4 átomos de carbono son solubles en agua.Ácidos Carboxílicos Los ácidos carboxílicos son altamente polares debido a la presencia del grupo carboxilo. poseen altos puntos de ebullición debido a la formación de puentes de hidrógeno inter e intramolecular. son mucho más ácidos que otros grupos funcionales. al aumentar el número de átomos de carbono se vuelven menos solubles.

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especialmente en la preparación de barnices. Los ésteres de bajo peso molecular. como el acetato de butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se emplean como disolventes industriales.Ésteres Los ésteres se consideran como el resultado de la condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Ésteres .

O H3C H C OCH3 C O CH3 O O H3C O CH3 C O CH2CH3 O CH3CH2 C Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo O O 2-Metilpropanoato de isopropilo Ésteres . con la terminación –ato (se agrega “de”) + nombre del radical que sustituye al H del ácido correspondiente con la terminación –ilo.Ésteres Para nombrar los ésteres se usa el nombre del ácido del que deriva.

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Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación AMIDA.Amidas Las amidas se pueden obtener por reacción entre un ácido carboxílico y una amina. que puede ser primaria o secundaria. como la acetamida y la propanamida. A continuación se muestran las estructuras de algunas amidas simples. Amidas .

Amidas O CH3CH2CH2CH2CNH2 H O C NH2 Pentanamida O Metanamida NH2 N O N.N.2-Trimetil-propanamida 2-Propenamida H2N O O C-NH-CH3 N-Metil ciclopentil-carboxamida HO O Ácido 3-carbamoil-benzoico Amidas .

.

sustituyendo el nombre de ácido por anhídrido. O O O C-O-C O CH3-C-O-C-CH3 Anhidrido etanoico O Anhidrido ciclohexanoico O CH2CH2CH2CH3 C-O-C Anhidrido benzoico pentanoico Anhídridos . Se nombran como los ácidos carboxílicos.Anhídridos Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos.

O O O Anhídrido butanoico (Ácido succinico) Anhídridos .Anhídridos cíclicos Los anhídridos también se pueden encontrar en estructuras cíclicas.

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