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COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO

HIDROCARBUROS

Compilado por:

Programa de Licenciatura en Biologa y Qumica

ALEXNDER GUTIRREZ M.

Fuentes de los hidrocarburos. El petrleo

Fuentes de los hidrocarburos. El petrleo

COMPONENTES DEL PETRLEO Fraccin Gases Tamao de hidrocarburos (# de carbonos) 1a4 Rango de ebullicin C < 40 Usos comunes Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado ter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Calefaccin, combustible diesel y aviones Calefaccin industrial y lubricantes Alquitrn, asfalto, parafina

Gasolina

5 a 12

40-100

Queroseno Aceites lubricante Residuo

12 a 15 16 a 19 20 y ms

105-275 240-350 > 350

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos Saturados Alcanos

Aromticos Insaturados

Alquenos

Alquinos

ALCANOS Son los hidrocarburos ms sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simple ( ).

n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

ALCANOS RAMIFICADOS

Ejemplo

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Prefijos Cadena principal (padre)- Sufijo Localizacin de los sustituyentes? Grupo funcional?

Cuntos carbonos?

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Pref i j o Met  Et  Prop  But  Pent  Hex  Hept  Oct  Non  Dec 

N de tomos de C

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

NOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano Hepta + ano
n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Nombre (ano) Metano* Etano* Propano* Butano* Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Frmula (CnH2n+2) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 n 12 13 14 15 20 21 22 30 40 50

Hept t ano
Nombre (-ano) Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Icosano Henicosano Docosano Tricosano Tetracosano Pentacosano Frmula (CnH2n+2) CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin  ano por  ilo
Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO

CH3-CH2-CH2-CH2Construccin del nombre -ANO -ILO -IL

RSe comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre

Numeracin:

BUTANO BUTANO

BUTILO BUTILO BUTIL BUTIL Nombre del radical

Nombre como sustituyente

Nombres de radicales sencillos Alcanos


CH4
METANO

R-

Radicales
CH3CH3-CH2METILO

CH3-CH3
ETANO

ETILO

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3 CH-

PROPILO ISOPROPILO

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

CH3-CH2-CH2-CH2-

BUTILO

SECCH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO CH-

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO CH3 CH3-CH-CH2-CH3 ISOPENTANO CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CHISOHEXANO NEOPENTANO CH3 CH3-CH-CH2ISOBUTILO CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2CHISOHEXILO NEOPENTILO CH3 CH3-C-CH3 TERCTERC-BUTILO CH3

R-

CH3-C-CH2-CH3 TERCTERC-PENTILO

NOMENCLATURA 1. Eleccin de la cadena principal


1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono *Cadena principal
1

CH2-CH2-CH36

1*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

8*

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones)




2 cadenas laterales

CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3


1* 1

8

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeracin) ms bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6


CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3

8* 8

CH3

1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2, 3, 5 *NUMERACIN CORRECTA

CH3

2, 4, 5


CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
1 2 4 5

5*

CH3

3* 2* 1*

Numeracin incorrecta

CH3

2.2.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico  Numeracin incorrecta


1

4-metil-7-etil metilCH2-CH3
7 1* 4* 4

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

4-etil-7-metil etil-

3. El nombre
LocalizadoresLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1.

Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano Etil- metil-

3.2.

Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

2,2,42,2,4-Trimetilpentano

3.3. 3.4. 3.5.

Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetizacin Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano terc-Butil- isobutil-2,7-

(hidrocarburos alicclicos)

1.1.

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos.

Cicloalcano Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclopropano Ciclopropano

Ciclohexano

Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropano

Ciclopropilo Ciclopropilo

Ciclohexilo

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
2

CH3
1

CH2-CH3

1-Etil-2-metilciclopentano Etil-

Isopropilciclohexano

1. Eleccin de la cadena principal


1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples
1

enlace mltiple

HC

1 1*

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7* 1

9

*2 enlaces mltiples CADENA PRINCIPAL

1.2. Aquella de mayor longitud

HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

8*

CH2-CH2-CH=CH2
7

1*

*2 enlaces mltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL

2 enlaces mltiples 7 carbonos

1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

HC

8

CH2-CH2-CH2=CH2 C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1* 8*

1

2 enlaces mltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple

*2 enlaces mltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL

2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

1

CH3

6

*NUMERACIN CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

1

CH3
6 8* 4*

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

8

*NUMERACIN CORRECTA

2.3.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

1*

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 CH2-CH3
4* 6* 8*

8

6

CH3
4

1

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

3. El nombre
Localizadores-SustituyentesLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena principal) -Localizadores-eno/ino Localizadores3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posicin
CH3
6* 5* 4*

HC C-CH-CH-CH=CH2 CH2-CH3

3*

1*

3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino Etil- metil- hexen-

3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores adieno, La terminacin -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc. atrieno, adiino, atriino,

CH2=CH-CH=CH2

1,3 Butadieno

3.3.

Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que ino respectivamente.

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3


5 8 11 13

1,8-Tridecadien-5,111,8-Tridecadien-5,11-diino

Reactividad de los compuestos orgnicos

Cmo nos damos cuenta que se produce una reaccin qumica?


Cuando al poner en contacto dos o ms sustancias:
   

Se forma un precipitado Se desprenden gases Cambio de color Se desprende o absorbe energa (se calienta o se enfra el recipiente)

Escritura de ecuaciones qumicas




Una ecuacin qumica debe contener:

Todos los reactivos Todos los productos El estado fsico de las sustancias Las condiciones de la reaccin
CaCO3 (s) ( CaO (s) + CO2
(g)

(g) Gas ; (l) lquido; (s) slido ; (ac) solucin acuosa

Reaccin del benzimidazol con 1,3-indandiona y aldehdos aromticos sustituidos


R O O

N N O H N NH2 N 4 5 N MW DMF 7a-e

X
N N

CHO

N
R

6a-e O

R = a) Cl; b) Br; c) NO2; d) H; e) 3,4,5-(CH3O)3

8a-e

Reaccin de las diaminopirimidonas con los bencilidenderivados de la rodanina


O R1 N S R2 N N H
41

Ar N

1. EtOH
O Ar R1 N NH2 S O

N H

3. MW

4. Fusin

m/z = 449

R2

N
29

NH2

N H
9

m/z = 311
2. DMF
H3CO

O S R1 N NH R2 N N H N S

H3CO

Ar

H3CO

42

R1 = CH3; R2 = OCH3
N H3C
43

Ar = 3,4,5-(CH3O)3C6H2

CH3

m/z = 322
a) R1 = CH3; R2 = SCH3

b) R1 = CH3; R2 = OCH3

c) R1 = H; R2 = SCH3 d) R1 = H; R2 = OCH3

Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H 4; 4-CF3C6H4

Estructura del compuesto 43f determinada por difraccin de rayos X

O
5 5

4 2

3N 2

H3CO

Ci

S
CO CP

N H3C

CH3

H3CO

Cm

OCH3

Formacin de los sistemas 5-(aril)-2-(dimetilamino)-tiazol-4-(5H)-onicos


H3 CO H3CO H3CO O O Trietilamina H3 CO S NH H3 C S N H3 C CH3 N CH3 H3CO O

H3CO

Ar S ArCH=O + O 1 2 N H 3 S MW O S S N H DMF Trietilamina

Ar S N O N 4a-g CH3 CH3

Reaccin de 4,5-diaminopirazol con los bencilidenderivados de la rodanina


S HN H3C N S

N N Ph
47

N H

Ar

m/z = 469 Ar H3C H3C NH2 O H N S 1. EtOH N N Ph


20

HN S S

N N Ph

S NH2

N
48

2. EtOH/ AcOH 3. EtOH/ Trietilamina

N H

Ar S H3C N N H N N Ph
49

Ar
9

NH2 m/z = 453

Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 3,4-OCH2OC6H3

Ar = 4-BrC6H4

43

Reaccin de los pirazoarilidentiazolidinas con aldehdos aromticos

Ar

Ar

O
Ar

NH NH2 N N N H3C
49

ArCHO S 1. DMF 2. MW Ph 3. Fusin N

N NH

N H 3C
50

Ph

Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4 Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4;

Reaccin de los pirazoarilidentiazolidinas con paraformaldehdo

Ar Ar

S S H3C N N H N N Ph
49

(CH2O)n
52

H3C

N N O

DMF O N N Ph
53

NH2

N H

Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismeros Conformacionales Cis-trans o geomtricos pticos De posicin De funcin

ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

ISMEROS DE CADENA
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
CH3 C CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutano (isopentano)

2,2-dimetilpropano (neopentano)

Cuntos ismeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? Cuntos ismeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?

ISMEROS DE POSICIN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

1-bromo-propano

2-bromo-propano

ISMEROS DE FUNCIN
La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos.

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismeros


 Conformacionales

De posicin De funcin

Cis-trans o geomtricos pticos

Ismeros conformacionales
Anlisis conformacional del etano

El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano

Estereoismeros conformacionales

Confrmeros del etano

Alternada

Eclipsada

Representacin de molculas en 3D
Representacin Alternadas Eclipsadas Alternadas

Caballete

Newman

Anlisis conformacional del propano

Anlisis conformacional del propano

Estereoismeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO

Rotacin libre alrededor del enlace sencillo

De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismeros


 Conformacionales  Cis-trans

De posicin De funcin

o geomtricos

pticos

ISOMEROS GEOMTRICOS
ISOMERA CIS - TRANS La condicin necesaria y suficiente para que existan estereoismeros cis-trans es: 1.- Rotacin impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
A C=C B E cu D

A B y D E

ISOMEROS GEOMTRICOS
ISOMERA CIS - TRANS Los grupos MAS ALTA PRIORIDAD (nmero atmico) MISMO GRUPOS DE de ms alta prioridadDE CADA CENTRO AL de cada centroDEL DOBLE ENLACE SEdoble enlace se les denomina trans LADO a lados opuestos del les denomina cis y al mismo lado se les denomina cis

CH 3 C=C H CIS

CH 3 CH 3 C=C H H cu TRANS

CH3

cu

Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas 1,2-dicloroeteno


Ismero cis trans Punto Fusin (C) -80 -50 Punto Ebullicin (C) 60 48
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno

2-buteno
Ismero cis trans Punto de Fusin (C) -139 -106 Punto Ebullicin (C) 4 1 trans-2-buteno cis-2-buteno

Nomenclatura de los ismeros geomtricos.




Para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuracin E.

Isomera geomtrica (ejemplos)

Grasas

Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuracin Cis

ISOMEROS GEOMTRICOS
ISOMERA GEOMTRICA EN ANILLOS Cualquier anillo puede provocar restriccin de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos tambin se d isomera cis y trans

D
A B y D E

E cu

Isomera cis-trans en cicloalcanos Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomera geomtrica:

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,2-dibromociclopentano

trans-1,2-dibromociclopentano

Ciclohexano

En el ciclohexano se distinguen dos tipos de tomos de carbono segn su posicin relativa dentro de la molcula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molcula (6) - Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molcula (3 + 3)

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados
carbonos de fusin de anillo

Cicloalcanos puenteados

espiropentano [2,2] cis Decalinas trans

espiroheptano [4,2]

carbono cabeza de puente

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:

bicicloheptano [2,2,1]

Estructura del benceno

Estructura del benceno


La estructura del benceno se explica como un hbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes:

La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS


Derivados

del Benceno

De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 tomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente.
CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

etilbenceno

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2-fenildecano

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos

orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y pSi los grupos estn adyacentes, en una relacin 1,2 corresponde a orto- ; si estn 1,3 es meta- y para- cuando estn en posicin 1,4. Ejemplos:

Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran

numerando la posicin de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeracin posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos) Se usa como nombre base algn nombre comn de un derivado de benceno

2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno

Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008.  Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. 2007  Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007.  Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006.  Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004.  McMurry, J. E. Qumica Orgnica. 6 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. 2004.  Morrinson, R.; Boyd, R. Qumica orgnica. 5 edicin. Iberoamericana. Mxico.1994.  Fessenden, R.; Fessenden, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 1983.

Referencias
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html