UNIVERSIDAD DE CARABOBO FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD ESCUELA DE MEDICINA DEPARTAMENT O DE BIOQUMICA

Brbula, Marzo del 2010

Prof. Maribel Petrola

cidos carboxlicos con un sustituyente -amino, que constituyen las unidades monomricas de las protenas.

ESTRUCTURA DE UN AMINOCIDO A pH 7

GRUPO AMINO

H3N

COO| - H | R
RADICAL VARIABLE

GRUPO CARBOXILO

(Determina solubilidad y permite clasificarlos)

Clasificacin biolgica.

1. Aminocidos Proteicos:
a. Aminocidos Estndar (CODIFICABLES) (20 en total): Esenciales. No Esenciales.

b. Aminocidos No estndar o Modificados.

2. Aminocidos NO Proteicos

Aminocidos esenciales.

Arg*, His, Lys, Thr, Ile, Leu, Met, Val, Phe, Trp
Aminocidos no esenciales.

Asp, Glu, Asn. Gln, Cys, Ser, Ala, Gly, Pro, Tyr

PROTEICOS/ ESTNDAR

1.- Segn la estructura del grupo R:

GLICINA ALANINA VALINA

a.- Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas

LEUCINA ISOLEUCINA

a.- Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas

Aminocido 1.- Glicina 2.- Alanina 3.- Valina 4.- Leucina 5.- Isoleucina Cadena lateral Radical metilo Radical Isopropilico Radical Isobutilico Radical Isobutilico Atomo de hidrgeno

Caractersticas Fisicoqumicas. 1.- Son compuestos apolares, no polares o hidrofbicos 2.- Son capaces de originar enlaces hidrofbicos 3.- Son ms solubles en solventes no polares

1.- Segn la estructura del grupo R: a.- Aminocidos con Cadenas Laterales
Alifticas
PROLINA
.- Es un iminocido .- El grupo amino se encuentra enmascarado, ya que se condensa, a travs de un enlace tipo IMIDA, con la cadena lateral del aminocido, originndose una estructura rgida.

b.- Aminocidos con Cadenas Laterales que contienen grupos OH (funcin alcohlica)

1.- Segn la estructura del grupo R:

SERINA

TREONINA

c.- Aminocidos con Cadenas Laterales que contienen tomos de S.

CISTEINA METIONINA

1.- Segn la estructura del grupo R:

1.- Segn la estructura del grupo R:

d.- Aminocidos con Cadenas Laterales con anillos aromticos.
FENILALANINA TRIPTFANO TIROSINA

g.- Aminocidos bsicos.

ARGININA

1.- Segn la estructura del grupo R:

HISTIDINA LISINA

.- Aminocidos monocarbixlico diamino .- El grupo R se presenta con carga positiva en condiciones fisiolgicas

ASPARTATO

h.- Aminocidos cidos y sus amidas.

GLUTAMATO

1.- Segn la estructura del grupo R:

ASPARAGINA GLUTAMINA

.- Aminocidos dicarboxlicos .- El grupo R se presenta como COO- (carga negativa)en condiciones fisiolgicas

.- Cadena lateral carboxi amida, grupo no acdico pero capaz de formar puentes de hidrgeno

Aminocidos Alifticos

Cadenas laterales que contienen OH y S

Iminocido

Aminocidos Aromticos

Aminocidos Bsicos

Aminocidos cidos y sus Amidas

PROPIEDADES FSICOQUMICAS DE LOS AMINOCIDOS SOLUBILID En agua, cidos y bases diluidas, insolubles en AD solventes no polares. AGU A

PUENTE DE HIDRGENO
Hidroxilo de un alcohol y agua Carboxilo de una cetona y agua Entre grupos peptdicos en polipptidos

2.- Segn la polaridad del a.- Aminocidos con grupos R NO grupo R:

POLAR

.- A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono de sus cadenas laterales, aumenta la tendencia a repeler el agua o solventes polares de este tipo de aminocidos. .- Son ms solubles en solventes no polares que en solventes polares .- Debido a que repelen el agua es altamente improbable en el exterior de las protenas.

2.- Segn la polaridad del grupo R: b.- Aminocidos con grupos R POLARES SIN
CARGA o neutros
Cisteina Serina Treonina Asparagin a Glutamina Tirosina

.- Las cadenas laterales de estos aminocidos son capaces de darle a la molcula cierto carcter polar sin llegar a su ionizacin

2.- Segn la polaridad del grupo R: c.- Aminocidos con grupos R CON CARGA
POSITIVA
ARGININA HISTIDINA LISINA

.- Aminocidos monocarbixlico diamino .- El grupo R se presenta con carga positiva en condiciones fisiolgicas .- Compuestos francamente polares .-Se ubican en la parte ms hidroflica de la protena .- Sus cadenas laterales en estrecho contacto con el solvente acuoso

2.- Segn la polaridad del grupo R:

d.- Aminocidos con grupos R CON CARGA NEGATIVA
ACIDO ASPRTICO ACIDO GLUTMICO

.- .- Aminocidos dicarboxlicos .- El grupo R se presenta como COO- (carga negativa)en condiciones fisiolgicas .- Compuestos francamente polares .-Se ubican en la parte ms hidroflica de la protena .- Sus cadenas laterales en estrecho contacto con el solvente acuoso

PROCESO

PROPIEDAD DEL COMPUESTO A SEPARAR SOBRE LA CUAL SE BASA EL PROCESO. Tamao y forma Tamao y forma Solubilidad Carga eltrica Carga elctrica

Dialisis Filtracin molecular Cromatografa de participacin Cromatografa de intercambio inico Electroforesis *

SENTIDO DE MIGRACIN DEL SOLVENTE NO POLAR

ORIGEN

AMINOCIDO .- 4-Hidoxiprolina

LOCALIZACIN/ FUNCIN Colgeno, pared celular de las plantas

.- 6-N-metil-lisina

Miosina

.- c. carboxiglutmico

Protrombina

AMINOCIDO .- Cistina

LOCALIZACIN/ FUNCIN

AMINOCIDO .- -Alanina .- Homocistena y homoserina .- GABA .- Citrulina y Ornitina .- c. D-glutmico .- D-Alanina .- D-Serina .- Canavanina .- -Cianoalanina

LOCALIZACIN/ FUNCIN Precursor del cido pantotnico Intermediarios en el metabolismo de aminocidos Neurotransmisor inhibitorio del sistema nervioso Intermediarios del ciclo de la urea Paredes bacterianas Larvas, insectos Gusanos de tierra Toxinas Toxinas

CONCEPTOS BSICOS.

Ismeros pticos, estereoismeros o enantimeros

COOH NH3-C-H
Grupo amino orientado espacialmente hacia la izquierda del carbono L-Aminocido

COOH H-C- NH3

Grupo amino orientado espacialmente hacia la derecha del D-Aminocido carbono

LOS L AMINOCIDOS SON LOS QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTENAS.

Actividad ptica

Dextrgiro
Hacen girar el plano de luz polarizada hacia la derecha

Levgiro
Hacen girar el plano de luz polarizada hacia la izquierda