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QUMICA INDUSTRIAL 2008

QUE SON LOS ACIDOS CARBOXILICOS?


Los cidos carboxlicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo alquilo o arilo (aliftico o aromtico)
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PROPIEDADES FISICAS:
No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno, etc. Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y actico, hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y caproico. Los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

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ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

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ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

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CIDOS DICARBOXLICOS
Nombre comn Nombre IUPAC Frmula qumica Frmula estructural

cido oxlico cido malnico cido succnico cido glutrico cido adpico

cido etanodioico

HOOC-COOH

cido propanodio

HOOC-(CH2)-COOH

cido butanodioico

HOOC-(CH2)2-COOH

cido pentanodioico

HOOC-(CH2)3-COOH

cido hexanodioico

HOOC-(CH2)4-COOH

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NOMENCLATURA
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Nombres y fuentes naturales de cidos carboxlicos.
Estructura HCOOH
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH

Nombre IUPAC
cido metanoico

Nombre comn
cido frmico

Fuente natural
Procede de la destilacin destructiva de hormigas (frmica es hormiga en latn) Vinagre (acetum es vinagre en latn) Produccin de lcteos (pion es grasa en griego) Mantequilla (butyrum, mantequilla en latn)

cido etanoico cido propanoico cido butanoico

cido actico cido propinico cido butrico

CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH

cido pentanoico
cido hexanoico

cido valrico
cido caproico

Raz de valeriana
Olor de cabeza (caper, cabeza en latn)

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
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PROPIEDADES FISICAS:
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno. Solubilidad: Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas.Por consiguiente, los cidos carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: Los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles.

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El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH. Ejemplo:

BrCH2CH2COOH
cido 3-bromopropanoico CH2=CHCOOH

cido 2-propenoico

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En los cidos carboxlicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible: Ejemplo:

cido 2,4,6-tribromobenzoico

cido p-aminobenzoico

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Se ilustra a continuacin los nombres sistemticos y comunes de algunos cidos carboxlicos:

HCOOH
CIDO METANOICO ACIDO FORMICO

CH3COOH
ACIDO ETANOICO ACIDO ACETICO

CH3CH2COOH
ACIDO PROPANOICO ACIDO PROPIONICO

CH3CHBrCOOH
ACIDO 2-BROMOPROPANOICO ACIDO BROMOPROPIONICO ACIDO BENZOICO ACIDO SALICILICO

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PROPIEDADES QUMICAS
Acidez:
La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su ionizacin. Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado por interaccin con una base. Por otra parte, el anin producido por la prdida de un protn es un hbrido de resonancia de dos estructuras cannicas. La deslocalizacin de la carga estabiliza el anin, por lo que este puede formarse con mayor facilidad cidos Carboxlicos.
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Sntesis y empleo de cloruros de cilo:


Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cilo son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla de reaccin

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Condensacin de los cidos alcoholes. Esterificacin de Fischer.

con

los

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.

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Reduccin de los cidos carboxlicos:


El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el cido original.

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Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas:


Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

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Descarboxilacin de los radicales carboxilato:


Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.

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SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS:


Oxidacin de alcoholes y aldehdos:
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

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Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos :


El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se podrn obtener cetonas o cidos .

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

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Carboxilacin de reactivos de Grignard :


El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.

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Formacin de hidrlisis de nitrilos:


Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms .

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PRUEBAS DE IDENTIFICACON DE CIDOS CARBOXILICOS.


Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH).Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio:


El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.
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Ensayo con indicadores:


Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato:
Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn. (IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

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CICLO KREBS

USOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS


El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas. El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor. El Acido Etanoico o acetico el vinagre.

El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.


Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios. El Acido Tricarboxilico: Vitamina C.
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DIANA PACANCHIQUE EDWIN OTERO MILENA RODRIGUEZ

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