ESPECTROSCOPIA DE

IR
-AMINAS
-NITRILOS, ISOCIANATOS E IMINAS
-NITROCOMPUESTOS
AMINAS
Estiramiento N-H: 3500 - 3300 cm-1

Aminas 1rias:
• 2 bandas (estiramiento asim y sim) en sol. diluidas se desplazan a menores frecuencias
• sobretono ~3200 cm-1

Aminas 2rias:
• 1 banda
• Alifáticas: apenas visible
• Aromáticas: más fuerte

3
Flexión N-H

En el plano:

• Amina 1ria: banda ancha (m-s) 1640-1560 cm-1

• Aminas 2rias aromáticas: ~1500 cm-1, a veces se traslapa con C=C
• Aminas 2rias alifáticas: muy débil, no se observa

Fuera del plano:

 Banda ancha ~800 cm-1 (muestras puras), más visible en aminas alifáticas

4
Estiramiento C-N

• 1350-1000 cm-1 (m-s):

• Aminas alifáticas: 1250-1000 cm-1

• Aminas aromáticas: 1350-1250 cm-1 (la resonancia incrementa el carácter

de doble enlace entre el anillo y el N)

5
1250-1000 cm-1

10
 1350-1250 cm-1

~1500 cm-1,

11
TIPO DE Amina Amina sec. Amina sec.
VIBRACIÓN primaria alifática aromática
Estiramiento 2 Bandas 1 Banda poco 1 Banda fuerte
N-H Sobretono visible
3500 - 3300 3200.
cm-1

Flexión N-H banda ancha Muy débil, no ~1500 cm-1

En el plano (m-s) 1640- se observa
1560 cm-1

Flexión N-H Banda ancha Banda ancha

fuera del ~800 cm-1 ~800 cm-1
plano

Estiramiento 1250-1000 1250-1000 1350-1250 cm-1

C-N cm-1 cm-1

12
Nitrilos, isocianatos e iminas

13
Estiramiento C=N (nitrilos)

 Banda aguda de intensidad media en 2500-2000 cm -1

 Alifáticos ~2250 cm-1
 Aromáticos ~2230 cm-1

Estiramiento -N=C=O (isocianato)

Banda ancha e intensa ~ 2270 cm-1

Estiramiento -N=C=S (isotiocianato )

Una o dos bandas de absorción anchas e intensas ~2125 cm-1

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 Alifáticos ~2250 cm-1

16
 Aromáticos ~2230 cm-1
Banda ancha e intensa ~ 2270 cm-1

Una o dos bandas de absorción

anchas e intensas ~2125 cm-1
N=C=S

CH3-CH2-CH2-N=C=S
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Nitro y nitroso compuestos
Nitro Alifáticos:

• Estiramiento asimétrico (s): 1600-1530 cm -1

• Estiramiento simétrico (m) 1390-1300 cm -1

Nitro Aromáticos:

• Estiramiento asimétrico (s): 1550-1490 cm -1

• Estiramiento simétrico (s) 1355-1315 cm -1

Nitroso Compuestos:

Estiramiento R-N=O (s): 1600-1500 cm -1

18
Estiramiento asimétrico 1600-1530 cm-1
Estiramiento simétrico 1390-1300 cm-1

20
 100

90

80

%Trans mitancia 70

60

50

792.38
850.96
40

30

675.49
20

1518.31
10

1343.06

699.61
0

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Número de Ondas (cm-1)

Estiramiento asimétrico (s): 1550-1490 cm-

Estiramiento simétrico (s) 1355-1315 cm-1

26
 %Transmitancia

20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95

4000
3500

3060.65
2500 30002000
Número de Ondas (cm-1)

1484.44
1457.39
1500

1404.88
1389.42
1190.97 1296.14
Estiramiento R-N=O (s): 1600-1500 cm-1

1255.78
1167.44 1157.22
948.81 1071.40 1019.34
1000

776.50
923.52
760.34
687.35
664.87
500

27
Ejercicio en clase
Para los siguientes espectros
1) Obtener el número de instauraciones
2) De acuerdo a las bandas identificar que tipo de compuestos podría ser
3) Dar las vibraciones más características que te permitan indicar que tipo de compuesto puede ser.
4) Dar la o las estructuras posibles