Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Estructura de Las Moléculas Orgánicas
Estructura de Las Moléculas Orgánicas
1. Introducción
2. Los enlaces del carbono.
2.1. La hibridación sp3 4. Efectos electrónicos.
2.2. La hibridación sp2 4.1. Electronegatividad y polaridad de
2.3. La hibridación sp enlace.
2.4. La molécula de agua. 4.2. Momento dipolar y geometría
2.5. La molécula de amoníaco 4.3. Efecto inductivo
2.6. Resumen de hibridación.
a) Grupos con efecto inductivo
b) Tipos de efecto inductivo
2.7. Parámetros de enlace.
c) Fuerza de los ácidos
2.8. La molécula de benceno.
Aromaticidad. 4.4. Efecto mesómero
a) Deslocalización electrónica,
resonancia y formas resonantes
3. Estructuras de Lewis. b) Efecto conjugativo o mesómero y
3.1. Estructuras de Lewis de átomos. principales casos de conjugación
3.2. El enlace químico. Estado de c) Grupos con efecto mesómero.
valencia. 4.5. Efectos electrónicos en compuestos
3.3. Reglas de Lewis. aromáticos.
3.4. Violaciones a la regla del octete.
3.5. Resumen de las reglas de Lewis.
3.6. Ejemplos de estructuras de Lewis de
moléculas.
1.1. Introducción
1. Introducción
El carbono se rodea de un
octeto de electrones
1. Introducción
La vida se construye alrededor del carbono
La
La corteza
corteza terrestre
terrestre contiene
contiene un
un …
…pero
pero los
los compuestos
compuestos orgánicos
orgánicos suponen
suponen
0.1
0.1 %
% de
de carbono
carbono …
… un 95% de los conocidos
un 95% de los conocidos
Energía de enlace
2. Los enlaces del carbono
2. Los enlaces del carbono
Combinación lineal
4 OA sp3
H
σ
σ
H
C
σ σ H
H
CH4
2. Los enlaces del carbono
La molécula de etano
2. Los enlaces del carbono
La molécula de etileno
Combinación lineal
sp2
2 py
2s
2px
sp2
2 pz sp2
p
4 OA
3 OA sp2 + 1 OA p
Axial LATERAL Axial
H H
H σ σ H
π
C C
Axial σ σ σ
H H H H
C2H4
Axial Axial
La presencia del enlace π explica la planariedad de la molécula.
2. Los enlaces del carbono
• Enlace π
2. Los enlaces del carbono
Acetileno : C2H2
H
H H C C H
C2H2
2. Los enlaces del carbono
2. Los enlaces del carbono
Hibridación sp2.
Nitrógeno Oxígeno
Estructura
Hibridación sp.
Estructura
Geometría Lineal
2. Los enlaces del carbono
Píridina
N
H
H H
O N N
H H H H
Furano Pirrol Imidazol H
18 electrones π
6 electrones π deslocalizados
deslocalizados n=1
n=4
[18] Anuleno
3. Estructuras de Lewis
3. Estructuras de Lewis
Los enlaces covalentes se forman por una coparticipación de
los electrones de valencia entre dos elementos que poseen
afinidades electrónicas similares. Cada elemento debe satisfacer
la regla del octeto.
H + H H2
El mismo razonamiento se
aplica a Li2 ,O2 a F2
1s1 + 1s1 s2
F F
F F
3. Estructuras de Lewis
F Cl : ns2 np5
O S : ns2 np4
N P : ns2 np3
C Si : ns2 np2
B Al : ns2 np1
Be Mg : ns2
H Li Na : ns1
3. Estructuras de Lewis
F H F H
HF
O O H
O H
H 2O
H
H
N H H
NH3
N H N H
H H
3. Estructuras de Lewis
C ns1 np3
3. Estructuras de Lewis
O S O
4y5 O S O
O O: tiene 2/2+2=7
O Debería tener 6 -1
3. Estructuras de Lewis
2. e- de valencia =
6+2x6=18 (9 pares)
O S O O S O
3. O S O
O SLas Odos O S O
estructuras son
4. equivalentes. La estructura
O S O real es un híbrido de
resonancia entre las dos.
3. Estructuras de Lewis
o o o
O
O
4. o o o
2
O S O o S o o S o o S o
o o o
O
3. Estructuras de Lewis
Electronegatividad
4. Efectos electrónicos
• Polaridad de enlace:
4. Efectos electrónicos
• Acetona y acetonitrilo:
4. Efectos electrónicos
Veremos que este efecto tiene una importancia notable en la reactividad química.
4. Efectos electrónicos
b) Tipos de efecto
inductivo:
Efecto inductivo positivo (+I) Efecto inductivo negativo (-I)
Lo ejerce un sustituyente que atrae
Lo ejerce un sustituyente que: hacia si los electrones de un enlace σ
Cede los electrones de un enlace σ con con más intensidad que el hidrógeno
mayor intensidad que el hidrógeno (es (por ser más electronegativo que éste).
más electropositivo que éste).
O produce un efecto de hiperconjugación
(radicales alquilo).
CH 3
H2 CH 3
CH 3 C CH3 C
-F / -Cl / -Br / -I /-OCH3
C CH3
H
CH 3
-NR2 / -NR3/
CH 3
-CN / -COR / -COOR / -CF3
4. Efectos electrónicos
3.77
4.76
4.86
4. Efectos electrónicos
Para los grupos atractores de electrones tenemos: (NO2>F>Cl>Br>I).
Esto significa que Br es más atrayente de electrones que I y por lo
tanto para las bases conjugadas, la densidad electrónica sobre el
oxígeno será más importante en el caso de I que en el caso Br, lo que
explica los pKa de sus ácidos respectivos.
2.5 3.17
2.8 2.87
3.0 2.85
4.0 2.66
4. Efectos electrónicos
El efecto inductivo se debilita a partir del tercero o el cuarto
enlace. Un átomo o un grupo de átomos (aquí COOH) es capaz
de sentir el efecto inductivo de otro átomo (cloro en este caso),
si este no está en una posición muy lejana.
Ácido pKa
4.90
2.87
4.06
4.82
4. Efectos electrónicos
4.4. Efecto mesómero
a) Deslocalización electrónica, resonancia y formas resonantes
Formas resonantes
Híbridos de
resonancia
A B C D A B C D
A B C A B C
4. Efectos electrónicos
A B C A B C
Radicales electrones solitarios.
A B C A B C
4. Efectos electrónicos
c) Grupos con efecto mesómero
Deslocalización electrónica debida a la movilidad de los electrones de
los enlaces π.
Los electrones de un enlace π y los electrones no enlazados forman una nube
capaz de desplazarse a lo largo de la cadena
+ M creciente
- M creciente
H H
H H H H H H
C C O
H C C O C C O C C O
C C C H H H
C C C C C C C C C
H H H H H H H H H H H H