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Qumica Orgnica
Nomenclatura

Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos se clasifican en alifticos y aromticos Los hidrocarburos alifticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbonocarbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromticos. El compuesto ms importante en esta familia es el benceno.

Los Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces simples carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de carbonos de la molcula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.
Butano

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.

Nomenclatura de Alquenos
Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial.

2-Buteno

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

buteno

2-buteno

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

2-propilhexeno

4-metil-2-penteno

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan de sus respectivos localizadores.

6-bromo-3-propilhexeno

2-bromo-4-cloro-2hexeno

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

2-bromo-4-metil-3-hexeno

3,5-dimetil-4-octeno

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Alquenos - Estructura y Enlace

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ngulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molcula tiene hibridacin sp2. Su geometra es plana, con ngulos de enlace prximos a los 120. El doble enlace est formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales hbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es ms fuerte y corto que el simple. La energa del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3-octino

pentino

2-hexino

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

1,6-octadiino

3-metil-1,5-hexadiino

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

5-hepten-1-ino

1-hepten-6-ino

2-hepten-5-ino

Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Nomenclatura de teres - Reglas IUPAC

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas - Reglas IUPAC

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

4-hexenal

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Nomenclatura del Benceno

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.