DERIVADOS DE ACIDOS

CARBOXILICOS
Johan David Argáez
Luisa María Zamudio
 Definición

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con

grupos funcionales que pueden convertirse en ácidos
carboxílicos por medio de una hidrólisis ácida o básica
sencilla.

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Propiedades físicas

“
▹ La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono.

▹ Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la

presencia de doble puente de hidrógeno.
▹ El punto de fusión varía según el número de carbonos, después de 6 carbonos
el punto de fusión se eleva de manera irregular.

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Los derivados mas importantes a

“
considerar son:

• Haluros de acilo
• Anhidridos
• Esteres
• Amidas
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 Haluros de acilo

Los Acid halides, también llamados haluros de acilo, son derivados

activados usados para la síntesis de otros compuestos acilo como los
ésteres, amidas y acilbencenos (en la acilación de Friedel-Crafts).

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 Nomenclatura de Haluros de acilo
Las reglas IUPAC para nombrar los haluros de acilo son las
siguientes:
• La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con
igual número de carbonos por -oilo.
• Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
• Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y
amidas.
• Cuando en el compuesto hay un grupo prioritario al haluro, éste se nombra asi: haluro carbonilo.
• Cuando hay ciclos se nombra así: halogenuro de__________ carbonilo.

6
Ejemplos

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 Anhidridos

La palabra anhídrido significa “sin agua”. Un anhídrido

de ácido contiene dos moléculas de un ácido, con pérdida
de una molécula de agua.

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 Nomenclatura de anhidrido
Las reglas IUPAC para nombrar los anhidridos son las siguientes:
• Los anhidridos condensan moléculas de ácidos carboxílicos, se reemplaza la palabra acido por
anhidrido.
• Los anhidridos formados a partir de dos ácidos diferentes, se nombran alfabéticamente los
ácidos.
• En cuanto a los ciclos, se cambia la palabra acido por anhidrido y se termina en dioico.

9
Ejemplos

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 Ésteres

Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos en los

cuales el grupo hidroxilo (OH) se sustituye por un grupo
alcoxilo (OR). Es una combinación entre un acido
carboxílico y un alcohol.

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 Nomenclatura de ésteres
Las reglas IUPAC para nombrar los ésteres son las siguientes:
• Se cambia la terminación oico del ácido por oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.
• Los esteres son grupos prioritarios frente a algunos grupos funcional. Estos grupos se nombran
como sustituyentes.
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes,
• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

12
Ejemplos

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 Amida

Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco o

una amina. Un ácido reacciona con una amina para formar una
sal, el carboxilato de amonio. Cuando esta sal se calienta arriba
de 100 ºC, el agua se libera y resulta una amida.

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 Nomenclatura de amidas
Las reglas IUPAC para nombrar la amidas son las siguientes:
• Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación oico
del ácido por amida.
• Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
• Cuando hay grupos prioritarios, actúa como sustituyente y se nombran con carbamoíl.
• Cuando el grupo va en un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.

15
Ejemplos

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 Referencias
▹ Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W
119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547
W 119e5). Madrid: Pearson educación.

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