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ALCOHOLES

Y FENOLES

Compilado por:

ALEXNDER GUTIRREZ M.

Programa de Licenciatura en Biologa y Qumica

Importancia de los alcoholes

Desinfectantes Disolventes Bebidas Perfumes Combustible

Estado natural de los flavonoides Importancia de los fenoles Glicosidos Agliconas

Carbohidrato

Flavonol

antocianidina

Funciones en las plantas


Proteccin ante la luz UV. Los flavonoides suelen acumularse en las capas ms superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.

Funciones en las plantas

Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbvoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbvoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.

Funciones en las plantas

Atraccin de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la funcin de muchos flavonoides sera la de atraer a los polinizadores hacia las flores.

Funciones en las plantas

Atraccin de presas. Las plantas carnvoras, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una funcin de atraccin de los insectos que les sirven de alimento.

Funciones en las plantas

Atraccin de animales dispersores de semillas y frutos. Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen ms apetecibles para los herbvoros que se alimentan de ellos, cumpliendo as una funcin de dispersin de las semillas.

Aplicaciones de los flavonoides


Aplicaciones en medicina Propiedades cardiotnicas: Reducen el riesgo de enfermedades cardacas

Aplicaciones en medicina

Propiedades anticancerosas: Inhiben el crecimiento de las clulas cancerosas.

cncer de hgado

Aplicaciones en medicina

Disminucin del colesterol: Poseen la capacidad de disminuir la concentracin de colesterol y triglicridos

Aplicaciones en medicina

Proteccin del estmago:


Tienen propiedades antiulcricas al proteger la mucosa gstrica.

Aplicaciones en medicina

Proteccin del hgado:


Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hgado y elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hgado, como los vmitos

Aplicaciones en medicina

Antiinflamatorios y analgsicos:

artritis

Hemorroides

Aplicaciones en medicina

Antimicrobianos: Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifngicas.

Aplicaciones en medicina

Propiedades antioxidantes:

Aplicaciones en las plantas ornamentales


Las plantas de mayor valor esttico tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.

Tipos de tomos de carbono segn la sustitucin

R= grupo alquilo arilo

Estructura y clasificacin de alcoholes

Son compuestos orgnicos cuyo grupo funcional es el hidroxilo (-OH)

R,R`,R``= grupo alquilo arilo

Estructura y clasificacin de alcoholes

ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS

Clasificacin de los alcoholes


Podemos clasificar los alcoholes segn dos criterios: 1. Segn la posicin del grupo hidroxilo (-OH):

Clasificacin de los alcoholes

1. Segn la posicin del hidroxilo:


a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario

b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.


c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3 CH3 - CH2 OH CH3 - CH CH3 OH CH3 - C - CH3 OH

primario

secundario

terciario

2. Segn el nmero de hidroxilo:

Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos
hidroxilos

Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo. Polihidroxilico: Cuando presenta cuatro o ms


hidroxilos.

Estructura de los fenoles


Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un alcohol.

4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol)

2-nitrofenol o-nitrofenol

3-bromo-4metilfenol

cido ohidroxibenzoico (saliclico)

cido p-hidroxisulfnico

1,2-bencenodiol (Catequina)

1,3-bencenodiol (Pirocatequina)

1,4-bencenodiol (Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol (Pirogalol)

1,3,5bencenotriol (Floroglucinol)

Comparacin entre alcoholes y fenoles Los fenoles son ms cidos que sus homlogos, los alcoholes
Compuesto pKa Reacciona con NaHCO3 Reacciona con NaOH

Alcoholes

16-18

NO

NO

Fenoles

8-10

NO

SI

Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)


1. Seleccionar la cadena ms larga carbonada que contenga grupo OH
2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la numeracin mas baja posible. 3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabtico

el

4. Indicar la posicin del OH y la cadena principal con terminacin ol (de alcohol)


5. Si hay ms de un OH se usan los prefijos di, tri, etc 6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos, alquinos y derivados del benceno.

7. Si el grupo OH es un sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi

Ejemplo

Ejemplo
CH3-CH-CH3 OH CH3
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol

CH2- CH3

CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3

CH3-CH-CH2-CH3 OH

OH

CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3


4-secbutil-2,7-octandiol

Nomenclatura comn
Los alcoholes de cadena carbonada pequea se denominan comnmente con nombres triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical con la terminacin ilico.
Por ejemplo:
CH3 - OH
Alcohol metlico

CH3 - CH2 - OH
Alcohol etlico

CH3 CH3 - CH - OH
Alcohol isoproplico

Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008. Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. 2007 Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007. Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006. Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004. McMurry, J. E. Qumica Orgnica. 6 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. 2004. Morrinson, R.; Boyd, R. Qumica orgnica. 5 edicin. Iberoamericana. Mxico.1994.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 1983.

Referencias

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf