GRUPOS FUNCIONALES

En qumica orgnica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a HIDRGENO perdidos por hidrocarbonadas saturadas. los tomos de las cadenas

GRUPOS FUNCIONALES
COMPUESTOS ORGNICOS

OXIGENADOS

HALOGENADOS

NITROGENADO S AMIDAS AMINAS

TERES CIDOS CARBOXILICOS

ALDHEDOS STERES CETONAS

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS 1.- cidos R COOH

carboxlicos Estructura Nombre IUPAC
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)4COOH cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido hexanoico Nombre comn cido actico cido propinico cido butrico cido caproico Fuente natural Fermentacin del vino Fermentacin de lcteos Mantequilla Dolor de cabeza

Caractersticas
O C O H
1.- Presenta una gran polaridad dada por el C OH 2.- Presentan puntos de ebullicin altos en comparacin con otros hidrocarburos de peso molecular similar 3.- Los 8 primeros C saturados son lquidos de olor fuerte y desagradable 4.- El resto son slidos y de aspecto grasoso (cidos Oy

EFECTO INDUCTIVO DE LOS CIDOS CARBOXLICOS O C O

H H C C H O H H O C l C H C O H

H
H C l C C l
2

O C O H C l

C l C C l C

O O

Ka = 1,76x105

Ka = 1,4x10-3

Ka = 3,32x10-

Ka = 2,0x10-1

A MAYOR VALOR, MS FUERTE ES EL CIDO

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS H-COOH cido metan oico CH3-COOH COOH-CH2CH2CH2O COOH
5 3 2 6 4 4 2 1 3 1

cido etan oico cido pentano di oico cido hex - 4 eno ico

OH

OH

cido but - 3 ino ico

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS COOH cido ciclohexano carboxilico COOH

1 2 3 3 4

1 2

cido 3-metil ciclopentano carboxilico CH3 COOH cido Benzo ico

NOMBRE COMN cido malnico cido succnico cido glutrico

NOMBRE IUPAC

ESTRUCTURA

cido oxlico cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cido pentanodioico

cido adpico cido hexanodioico cido pimlico cido heptanodioico

cido subrico cido octanodioico cido azelaico cido nonadioico cido sebcico ciso decadioico cido ftlico cido benceno 1,2dicarboxilico

OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS a.- Obtencin por reaccin de oxidacin: aldehdos en medio cido K Cr O O O
2 2 7

Medio cido

C O
K2Cr2O7 Medio H cido

OH O C OH

b.- Obtencin por alcoholes primarios: R CH

2

OH

K2Cr2O7 Medio cido

C c.- Obtencin por esterificacin: calentar un cido en presencia de alcohol produciendo un ster

GUA DE EJERCICIOS

2.- teres

R - O - R1

Compuestos que son derivados del agua H-O-H alcohol R-OH Estructura Nombre IUPAC
CH3 O CH3 CH3CH2- O CH2 CH3 CH3 - O CH2 CH3 ter dimetlico o metoxietano ter dietlico o etoxietano ter metiletlico o metoxietano

R O R1
Aplicaciones:

Caractersticas
Pueden ser alifticos aromticos
1.- La temperatura de ebullicin y fusin es baja respecto a alcoholes y fenoles. Por lo tanto son gases a temperatura ambiente 2.- En estados slidos o lquidos son muy inestables

Anestsico general, Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), Combustible inicial de motores Diesel.

NOMENCLATURA DE LOS TERES R O R1 Existen dos situaciones para R y R1

CADENAS SIMTRICAS. R = R1

CH3CH2 O CH2CH3

Dietil ter

ter Dietil

Dibutil ter ter Dibutil

Diciclohexil ter

ter Diciclohexil

NOMENCLATURA DE LOS TERES

CADENAS ASIMTRICAS. R R1

a )

CH3 O CH2CH2CH3 O

Metil- propil ter Butil- Metil ter

H3C

H2 C

O
3

CH3 ter Metil-2pentil Metil-2-pentil CH3

1

C H2
3 2

CH
2

ter

H3C

O Etil-3-metilciclohexil ter

b )

Los teres se pueden nombrar como alcoxi derivados de los alcanos 1.- se toma como cadena principal la de mayor longitud, y se nombra al alcoxido como grupo sustituyentes 3 2 1-Metoxibutano O H2 C 4 H3C C H2 CH3 C H2 1
5

H3C

C H2

H2 C
3

O C 2 H
1

CH3 CH3

2-Metoxi entano p

H3C

C H2

C H2

CH3

Etoxietano

NOMENCLATURA DE LOS TERES CCLICOS O

Oxa ciclopropano

Oxa ciclobutano
1 2 5

1 2 3

Br
1 1

2-Bromo oxa ciclopentano

2

O
2 3 4 3 5

3-Metil oxa ciclohexano CH3

NOMENCLATURA DE LOS TERES ARMATICOS (BENCENO) CH3 H3C C H Metil fenil ter O CH3 ANISOL O Fenil- isopropil ter

OBTENCIN DE LOS TERES Obtencin por condensacin de teres: alcohol en presencia de cido sulfrico R CH2OH + R CH2OH
H2SO
4

R CH2 O CH2 R

+ H2 O

GUA DE EJERCICIOS

3.- steres
O C O H

R - COO - R1
O C O R 1

Son compuestos que se forman al sustituir el hidrgeno de un cido carboxilo por una cadena de hidrocarburos Aplicaciones:
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico. materiales termoplsticos. Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Caractersticas
1.- Lquidos voltiles (ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular) y de olores agradables 2.- Insolubles en agua

R - COO - R1

NOMENCLATURA DE LOS STERES

Los steres proceden de condensar cidos carboxlicos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC utiliza la terminacin -oato, con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

H3C
3 4 5

H2 C
2

O
1

C
2

H2 CH3 C

oat de etilo Propan o

1 3

3oat de etilo metilpentan o

NOMENCLATURA DE LOS STERES CH2=CH-CH2-COOCH3 CCLICOS 3-butenoat de etilo o

Cuando el grupo ster est unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin carboxilato de alquilo para nombrar el alquilo

O C

CH3

Bencen Carboxilato de o O C
1 4

metilo

CH2CH
3

6 5

2 3

CH3

4-bromo- 3metilciclohexano Carboxilato etilo de

Br

NOMENCLATURA DE LOS STERES CH3 H3C C H CH2 COO Ciclohexan carboxilato de o 2-metilpropilo

El tamao del ciclo suele indicarse con una letra griega que le correspondera en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal

O OH
O

- butanolactona

OH

O
O

pentano

lactona

4.ALDEHDOS

R - CHO
R

O C H

APLICACIONES:

Se caracterizan por tener el grupo Carbonilo (C = O), este se une al carbono terminal de una cadena y enlace libre del carbono se une a un H

1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehdos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para preservar muestras biolgicas. 3.- El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela 4.- A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra. CARACTERSTICAS: 1.- Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de los aldehdos es fuertemente reactivo

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEDOS Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. 4 5 4 5 6 3 4 3 2 1 5 3 2 2 1

CHO
1

4,4-Dimetil pentan Hex 4en al

al

CHO

CHO

CHO

Hexan dial o

NOMENCLATURA DE LOS Los aldehdos de 5 menosALDHEDOS nombres comunes que carbonos tienen

derivan de los cidos carboxlicos correspondientes, eliminando la palabra cido y sustituyendo la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico u oico por aldehdo
NOMBRE DEL CIDO NOMBRE DEL ALDHEDO cido Frmico cido cetico cido propinico cido butrico cido isobutrico cido Valrico Formaldhedo cetaldhedo propionaldhedo Butiraldhedo Isobutiraldhedo Valeraldhedo FORMULA HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO (CH3)2CH2CHO CH3CH2CH2CH2CHO

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEDOS ARMATICOS (BENCENO)

Cuando el grupo CHO est enlazado a un anillo se denomina carbaldehdo carboxaldhedo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo. 3 2 1

CHO

CHO
1 2 3

3carbaldhe Metilciclohexanodo 3carbaldhe Bromociclopentano do Benzaldhedo Bencenocarbaldhedo

Br CHO

5.- CETONAS

R - CO R1

O R C R1

Se caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono APLICACIONES: 1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehdos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para se utilizan en perfumera. 3.- El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela 4.- Es un analgsico muy usado en linimentos (bases de aceites y blsamo) CARACTERSTICAS: 1.- Los primeras cetonas de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de las cetonas es fuertemente reactivo

5.- CETONAS

R - CO R1
R

O C R1

R 120 R1 C

120 O 120

1.- Puntos de ebullicin ms elevados que los de hidrocarburos de masa molar similar. 2.- No tienen puentes de hidrgeno entre s, por eso que los puntos de ebullisin son mas bajo que los alcoholes correspondientes 3.- si pueden formar puentes de hidrgenos con el agua eso explica la solubilidad de las vetonas de baja masa molecular. Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de carbonos de la cadena

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS R CO R1 Existen dos situaciones para R y R1

Nomenclatura considerando sustituyentes O

CADENAS SIMTRICAS. R = R1 Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O

CH3-COCH3

H3C

C
Propa ona n

CH3

H3C

CH3

Dimet ceton il a

CO

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

C O Difenilceton a

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

CADENAS ASIMTRICAS. R R1 Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O Nomenclatura considerando sustituyentes O

CH3- CH2- COCH3 CO CH3

H3C- CH2 C
Butan ona

CH3 H3C- CH2 C

Etilmetil-

CH3

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

Ciclohexilmetil-

ceton a

C CH3

ceton a

OBTENCIN DE LOS CETNAS Obtencin de cetonas: mediante la oxidacin suave y controlada de alcoholes, se puede utilizar el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el agua oxigenada (H2O2)
Agente oxidante

R OH CH2-R1
Alcohol secundario

C
Cetona

R1

COMPUESTOS ORGNICOS La capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias NITROGENADOS familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de
los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas.

1.AMIDAS Estos compuestos derivan de los cidos carboxlicos pos sustitucin del
grupo OH por un grupo amino.

Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS: O

N H

N H

R
1

N R

R
1

Amida primaria o sencilla

Amida secundaria o Nsustituida

2 Amida terciaria o N-disustituida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

AMIDA PRIMARIA O SENCILLA

CH3 CO NH2

Etan amida Propanamida Butanamida Benz amida

CH3CH2 CO NH2 CH3CH2 CH2 CO NH2 CO NH2 -

AMIDA SECUNDARIA O N-SUSTITUIDA

CH3CH2 CO NH CH3 CH3 CO NH CH3 CH3CH2 CO NH CH2CH3

N-Metil propan amida N-Metil etan amida N-Etil propan amida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

AMIDA TERCIARIA O NDISUSTITUIDA

CH3CH2 CO N CH3 CH3 CH3 CO N CH3 CH3

N,N-Dimetil propan

amida

N,N-Dimetil etan amida

OBTENCIN DE LAS AMIDAS Las amidas se pueden obtener por reaccin qumica de steres, denominada AMONOLISIS en la que el ster reacciona con amonaco (NH3), produciendo adems de la amida un alcohol. El mecanismo de la reaccin es: R COOH- R1 + NH3 ste Amoniac
r o

R CONH2 + ROH
Amida Alcohol

En la hidrlisis de amidas se produce la sustitucin en el grupo amonio del NH2 por el grupo OH del agua, formando un cido carboxlico y amoniaco de acuerdo con elOmecanismo: O R C NH + H2O
2

R C

OH + NH3
Amoniaco

Amida

Agua

cido carboxlico

2.- AMINAS
Se consideran derivados del amonaco, al sustituir uno y hasta tres de sus hidrgenos por radicales orgnicos. Dependiendo del nmero de hidrgeno reemplazado, se puede obtener:

N H

N R

N R
Amina terciaria

Amina primaria

Amina secundaria

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS CH3CH2 CH2 NH2 CH3 H3C C CH3

NH2

AMINA PRIMARIA

Prop Amin il a Tercbutil Amin a

H2NCH2CH2CH2CH2NH2 Butano-1,4-diamina

NH2

Feni Amin l a Bencenamin a nilina A Ciclo Amin pentil a Pent-2-il- min A a Pentan 2- min A a

NH2

NH2

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

AMINA SECUNDARIA

CH3-CH2- NH CH2 CH3 H N

Namina etiletan Diet amina il Difeniamina l

H N amina N-propil-pentan-2CH3 amina N,N-Dimetil-pentano-1,5Di

H3C

N H

N H

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

AMINA TERCIARIA

CH3 H3C C CH3 CH3 N CH3

N

H3C

amina N,N-Dimetilmetan amina Trimeti l N butil- 2,N dimetol ciclohexil amina Ciclohexildimetil amina

N,N dietil-5metilhexil

amina

AMINAS CICLICAS

Indol

Pirimidina

Quinolina

Imidazol

Quinolina

Imidazol

Piridina

Pirrol

Estos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que la ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgenos por tomos de halgenos (F, Cl, Br, I) APLICACIONES: 1.-Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante de notables propiedades mecnicas. 2.- Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems, pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen la caries dental, razn por la que adems suele incluirse en la composicin de los dentfricos.

COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS

NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS CF2Cl2 CFCl2 CH3CH2Cl2 CH2Br-CH=CH-CH3 Cl Cl 1,2-diclorobenceno o-diclorobenceno Dicloro-difluorometano Tricloro-fluorometano Cloroetano 1-Bromo-2-buteno