PODER REDUCTOR,FORMACIÓN

DE OSAZONAS Y SÍNTESIS DE
PENTAACETATO DE α­,β-­D-
GLUCOSA.

Equipo 8:
Espinosa González Marco David
Pérez Coyotl Andrea
Soto Gutiérrez Gabriel
2 Objetivos.

 Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos

 Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la

identificación de azúcares

 Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo

de un monosacárido
3 Antecedentes

 Emil Fischer, químico alemán.

En 1876 descubrió la fenilhidrazina, compuesto que le sería muy útil. Su trabajo supuso
una ordenación de la química de los carbohídratos, en parte gracias al empleo de
fenilhidrazina.
 Hermann Von Fehling descubrió una solución que se caracteriza por su utilización como
reactivo para la demostrar la presencia de azúcares reductores por ej. glucosa o sus
derivados como la sacarosa o la fructosa, también se lo conoce como licor de Fehling.
4 Carbohidratos

Los carbohidratos o glúcidos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza.

Estos pueden clasificarse en:
 Monosacárido: carbohidrato simple que al sufrir hidrolisis no se rompe en
carbohidratos menores

 Oligosacárido: Produce dos o mas monosacáridos por hidrólisis

 Polisacáridos: Al hidrolizarse se separan en monosacáridos.

5 Importancia.
 Su nombre deriva de su formula molecular Cn(H2O)n
 También se denominan glúcidos, sacáridos o azucares
 Están formados por dos grupos funcionales; aldehído o cetona
 Regulan diversas funciones tanto metabólicas como morfo estructurales
Se pueden unir a otras moléculas formando estructuras más complejas (glucoproteínas,
glucolípidos, glucosamina)
 Sirven de estructura esquelética en plantas (celulosa), animales (quitina)
 Constituyen una importante reserva alimenticia en plantas (almidón) y animales
(glúcogeno)
 La mayoría de las calorías que se consumen en los alimentos provienen de los
carbohidratos
6 Clasificación de carbohidratos

3 Triosas 1 Monosacárido Simples

Número de 4 Tetrosas Unidad de
carbonos 5 Pentosas monómeros 2 Disacárido
6 Hexosas 3-10 Oligosacárido Complejos
7 Heptosas +10 Polisacárido
 Celulosa Vegetal
Estructural Quitina Animal
7
Función
Almidón Vegetal
Energética
Glucógeno Animal
8 Configuración D y L
 En la proyección de Fischer de un monosacárido, el grupo carbonilo siempre tan cerca de
la parte superior como sea posible.
 al examinar la proyección de Fischer, si el grupo OH unido al centro asimétrico que esta
mas abajo esta a ala derecha, el compuesto es una D-azucar (+) dextrógiro
 Si ese grupo OH se encuentra hacia la izquierda el compuesto es un L-Azucar (-) levógiro
  Los monosacáridos y polisacáridos tienen la capacidad de reducir algunos compuestos en
9 medio alcalino, por lo que se les llama “azúcares reductores”, contienen un carbono
anomérico libre, es decir, que no forma parte del enlace glucosídico, y dan resultados
positivos con los reactivos de Benedict o Fehling.
 Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor del carbón
que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los
hemiacetal y hemicetal.
10 Formación de hemiacetales cíclicos
11 Poder reductor de azucares
Mientras un azúcar tenga un grupo aldehído, cetona, hemiacetal o hemicetal puede reducir a un
agente oxidante y por consiguiente se le considera como azucar reductor. Si carece de tales
grupo es un azúcar no reductor
12 Disacáridos

Azúcar no reductor Azúcar reductor

MALTOSA
13 Polisacárido
14

El poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos, se oxida a ácido y se reduce la sal de
cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.
Esto ocurre con monosacáridos, polisacáridos, aldehídos, y en ciertas cetonas.
15

H OH

R + 2 Cu + 4 OH R + 2 Cu2O + 2 H2O
O
O

Como producto podemos encontrar al Oxido Cuproso, este se presentara como un

precipitado rojo ladrillo, que indicara la reacción como positiva a grupos –CHO.
16 Formación de Ozasonas

Emil Fischer encontró que cuando se agrega fenilhidrazina a una aldosa o a una cetosa
se forma un solido cristalino insoluble en agua.

Se usaron para para la identificación de monosacáridos

Un epímero (Los azúcares que difieren en la configuración de los carbonos 1 ó 2) es

un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno
solo de sus centros quirales.

Las ozasonas serán iguales en los carbohidratos que son epimeros

17

Las aldosas que son C-2 epímeros forman osazonas

idénticas
18

 La velocidad de formación de las osazonas varía dependiendo del azúcar que la origina
19
20 Forma de los cristales de osazonas
Su forma es variable y depende de la estructura de los carbohidratos, de los cuales
se forman las osazonas.
 Tiempo de reacción. Formación osazonas
21
Carbohídrato Tiempo aproximado

Manosa 1-5 minutos

Fructosa 2 minutos

Glucosa 5 minutos

Xilosa 7 minutos

Arabinosa 10 minutos

Galactosa 20 minutos

Sucrosa 30 minutos
22 Mecanismo de reacción.
23 Mecanismo de reacción.
24 Síntesis de pentaacetato de α­β-­D­-Glucosa.

Cuando la glucosa se cicla a la forma piranosa se genera un nuevo centro quiral en el que
era el carbonilo de la aldosa (carbono 1) y se producen dos diastereómeros que reciben el
nombre de anómeros.
Es una reacción general para aldosas y cetosas. Los azúcares son compuestos
polihidroxilados y es posible acetilarlos por reacción con anhídrido acético, obteniéndose
los acetatos correspondientes.
25 Importancia

 Por lo general son cristalinos y resultan útiles en la purificación y caracterización de los

azúcares
 Se convierten con facilidad en los azúcares libres, mediante una hidrólisis alcalina suave.
 Constituyen importantes compuestos de partida para transformaciones sintéticas de
azúcares
26

 La configuración alfa o beta de la glucosa se debe a la estabilidad de la estructura.

H OH
OH
O H
HO H O
HO H H HO H
HO H OH
H OH OH
H OH H

-D -G lucopyranose
-D -G lucopyranose
27 Mecanismo de reacción.
O O

O O O HO
OH OH +
OH
O H
O O O O O
HO OH HO O HO O
OH HO OH O HO OH O
HO O O

OH O
O O O
HO O O O
HO OH O O
O O O
O
28 PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
 29 Parte experimental.
 Poder reductor.

Agregar 2 mL de solución de Fehling

recientemente preparada.

5 mL de solución al 10% de cada uno de

los azúcares a ensayar
 30 FORMACION DE OSAZONAS.

 Osazonas de monosacáridos
31
32

 Osazonas en disacáridos.
33
34

 Osazonas de polisacáridos

Repetir proceso de monosacáridos.

35 HIDROLIZADOS

H2O / HCl

Neutralizar y Repetir
dejar enfriar procedimiento
de osazonas
de
monosacaridos
HCl
36 Síntesis de Pentaacetato α­,β-D Glucosa
37 Referencias Bibliográficas.

 Bruice, Paula Y., Química Orgánica, 5ª edición, editorial Pearson. Pags.977-1003

 Francis A. Carey, Química Orgánica, 6ª edición 2006, editorial Mc. Graw Hill. Pags.
1063-1066
 T. W. Grahaw Solomons, Química Orgánica, 1ª edición 1979, editorial Limusa,
pags. 974-983
 L.G. Wade Jr, Química Orgánica, 7ª edición 2012, editorial Pearson