UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA. AREA DE TECNOLOGA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUMICA. QUIMICA ORGANICA I PROFESORA.

CLORYBETH RODRIGUEZ

INTEGRANTES: IVAN TALAVERA C.I. 16756329 ELI SAUL BRACHO C.I. 16438964

1.ALCANOS. 3.FUENTE DE LOS ALCANOS. 2.PROPIEDADES DE LOS ALCANOS. 3.CONFORMACIN DE LOS ALCANOS. 4.USOS. 5.CICLO ALCANOS. 6.CONFORMACIN DE LOS CICLO ALCANOS. 7.PROPIEDADES DE LOS CICLO ALCANOS.

1.ALCANOS


son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen slo enlaces sencillos de carbonocarbono-carbono, solo poseen reactivos, carbono e hidrogeno y no tienen grupos funcionales. Por ser enlaces sencillos se dice que son saturados y su formula general es Cnh2n+2. Cnh2n+2.

Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O La combustin del metano

A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) radicales)

constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados). derivados).

2.PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS:

ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms London) efectivas cuanto mayor es la superficie de las molcula.
*Su punto de

Para cada casos, un isomero ramificado tiene un punto de ebullicin mas bajo que uno de cadena recta, cuanto mas numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de

Punto De Fusin tambin aumenta con el tamao del alcano. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un

En la solubilidad de acuerdo con la regla similar disuelve lo similar, los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes polares.

Para la densidad , sta aumenta en funcin del tamao hasta un mximo de 0.8 g/mL, de modo que todos son menos

2.FUENTE DE LOS ALCANOS (PETRLEO)

La principal fuente, en forma natural, de los alcanos es el petrleo y el gas natural que lo acompaa, que contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consiste principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan desde los lquidos mas ligeros hasta los slidos. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural .

Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural . Para una obtencin industrial se realiza principalmente por la destilacin del petrleo, destilacin del gas natural, e hidrogenacin del carbn (proceso Bergius). A continuacin se muestra en la figura el proceso que se requiere para su obtencin:

Cantidad (%Volum en)

Punto de ebullici n (0C)

Atomo s de carbon o

Productos

1-2

<30

1-4

Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea

15-30

30-200

4-12

5-20

200300 300400

12-15

10-40

15-25

8-69

>400

>25

3.USOS DE CADA FRACCIN DEL PETRLEO

El principal uso de todas las fracciones voltiles es utilizarlo como combustibles. La fraccin gaseosa, igual que el gas natural, se emplea sobre todo en calefaccin. La gasolina se utiliza en mquinas de combustin interna que requieren un combustible bastante voltil; el queroseno se usa en motores de tractor y reactores, y el gasleo, en motores Diesel. Estos dos ltimos tambin se emplean para calefaccin, conocindose tambin el ltimo como fuel-oil. fuel-

La fraccin de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos de Pensilvania (petrleo de base parafnica), (petrleo parafnica), a menudo contiene grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C20-C34), con (C20puntos de fusin bastante altos.

El asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentacin de carreteras. El coquer obtenido de crudos de base parafnica se compone de hidrocarburos complejos de elevada proporcin de carbono a hidrgeno; se usa como combustible o en la manufactura de electrodos.

4.CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS

Son los diferentes arreglos obtenidos por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo. En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a que sus molculas estn en constante rotacin generando todas las conformaciones posibles. Para representar las diferentes conformaciones se utilizan frmulas tridimensionales, stas son: Proyecciones de Newman y Frmulas de Caballete. .

A continuacin se encuentran las diferentes conformaciones de los alcanos inferiores: etano, propano, butano; as como la generalizacin para alcanos superiores. Conformacin del Etano:
El enlace C-C Csimple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano

H H H H C C H H H H H H H H

H H H H C C H H H H H H H H

representacin A
HH

representacin B

representacin A
H H H

representacin B

H H

H H

HH

representacin C Conformacin alternada

representacin C Conformacin eclipsada

REPRESENTACIN DE MOLCULAS EN 3D
El giro en torno al enlace simple C-C provoca Cacercamientos entre otros orbitales. Eso tiene repercusin en el contenido energtico de la molcula

Por qu la Por conformacin eclipsada es menos estable que la alternada? A distancias cortas existe una fuerte repulsin entre las nubes electrnicas, que disminuye rpidamente a medida que los hidrgenos se alejan.
Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de energa es importante importante.

CONFORMACIN DEL PROPANO

H H3C H H C C H H H H H H CH3 H

H CH3

H H

HH

Conformacin eclipsada

H H3C H H C C H H H H H3C H H H3C H H H H H H

Conformacin alternada

CONFORMACIN DEL BUTANO

La diferencia energtica que existe entre el mnimo de energa ms bajo (conformacin con los metilos antperiplanares; 180) y los otros mnimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60 y 300) es de 3 kJ/mol (0.9 (0.9 Kcal/mol).

5.CICLOALCANOS
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn, ordenados en un anillo. La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molcula pueda cerrarse sobre s misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. naftenos.

6.CONFORMACIONES DE LOS CICLO ALCANOS

Debido a su estructura en forma de anillos, los tomos de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono, es decir poseen rotacin impedida o restringida. En los ciclo alcanos pequeos de tres y cuatro tomos de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo butano, los ngulos de enlace son menores a los tetradricos (60 y 90) respectivamente. Esta desviacin del ngulo normal de enlace (109.5), origina tensin angular y hace que sean inestables (altamente reactivos); siendo esta tensin menor para el ciclo butano (109.5 - 90 = 19.5) que para el ciclo propano (109.5 - 60 = 49.5). Los anillos de ms de cuatro tomos de carbono estn

Debido a que sus tomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de tomos de hidrgeno, los cuales, se denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada tomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis tomos de carbono, mientras que los axiales se sitan por encima y por debajo, perpendiculares a este plano.

7.PROPIEDADES DE LOS CICLOALCANOS

p.eb. (C) -32.7 12.5 49.3 80.7 118.5 148.5 160 (100 mmHg)

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano

p.f. (C) -127.6 -50.0 -93.9 6.6 -12.0 14.3 64.0

densidad 20C(g/mL)

0.720 0.746 0.779 0.810 0.835 0.861

P. Ebullicin

P. Fusin

Densidad

Tienen p.eb. y p.f. ms altos y densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas

Los calores de formacin de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energtico de la molcula del segundo

Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energtico que sus elementos en condiciones estndar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/mol ms energtico en esas mismas condiciones. Los cicloalcanos pequeos son ms inestables de lo que caba esperar si los comparamos con los alcanos lineales. Cul es el origen de esa anormalidad

Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio tensiones. Nobel en 1905) Los tomos de carbono en los alcanos acclicos presentan ngulos de enlace de 109.5. Un cicloalcano requiere por su geometra ngulos de enlace diferentes de 109.5, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un carbonosolapamiento ptimo y el cicloalcano estar afectado de una tensin angular.

El ngulo interno del ciclopropano es de 60, mucho ms pequeo que el ngulo natural de los hbridos sp3 sp3 (109.5). Por tanto el solapamiento no puede ser frontal y es ms imperfecto. Esto se demuestra experimentalment e porque el enlace C-C es mucho ms dbil (DHC-C = 65 (DHCkcal/mol) que en un alcano lineal

Los hidrgenos de carbonos contiguos estn eclipsados. Esto confiere una tensin torsional

RESUMEN
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su principal fuente de obtencin es el petrleo, gas natural y el carbn, donde estas materia prima es separada por destilacin en diversas fracciones, cada fraccin depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de combustin interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los alcanos tambin conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan fcilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de energa mas importante en la sociedad actual. Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusin al igual que los de ebullicin requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solid, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular. Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromticos por reformacin cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno.

Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromticos por reformacin cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno. Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrgeno el colesterol, la progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un esqueleto policclico. Monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del Almizcle utilizado en perfumera.