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ALCOHOLES Y FENOLES

Tipo de tomos

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General Nombre de la familia

-ol hidroxi Cualquier lugar

CnH2n+2O
alcoholes

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos donde el grupo oxhidrilo( OH ) se halla unido a un radical aliftico (lineal) Clasificacin : A )Segn el nmero de grupos OH en la molcula pueden ser: MONOLES CH3-CH2-OH DIOLES CH2 - CH2 I I OH OH CH3 CH - CH CH- CH3 I I I OH OH OH

TRIOLES

ALCOHOLES
Segn que el grupo oxhidrilo se halle unido a un carbono :PRIMARIO ,SECUNDARIO O TERCIARIO.
ALCOHOL PRIMARIO: CH3-CH2-OH (ETANOL) ALCOHOL SECUNDARIO: CH3 CH- CH3 I OH ALCOHOL TERCIARIO : 2-PROPANOL

CH3 I CH3 CH2- C CH3 I OH

ESTRUCTURA

ESTRUCTURA
El oxgeno es electronegativo y polariza el enlace, de forma similar al halgeno. Sin embargo, el oxgeno no es tan electronegativo como el halgeno y el hidrxido es muy mal grupo saliente. Por tanto los alcoholes no dan reaccin directamente con nuclefilos.

ESTRUCTURA
Por otro lado, los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez dbil del hidrgeno del grupo OH. Esto da lugar a reacciones que no son posibles en los haluros de alquilo.

Ejemplo de equilibrio cido-base

ESTRUCTURA
El Ion alcxido est relativamente estabilizado porque no se puede deslocalizar la carga negativa por resonancia. El equilibrio est muy poco desplazado hacia el anin y los alcoholes son muy poco cidos.

ESTRUCTURA

Distribucin electrnica en el metanol (rojo=negativo; azul=positivo)

NOMENCLATURA: DE ALCOHOLES
a)

Sistema Comn Primero la palabra alcohol ,luego el prefijo segn el nmero de carbonos y la terminacin lico.se usa para los alcoholes primarios sencillos. CH3-OH Alcohol metlico CH3-CH2-OH CH3-CH2- CH2- OH Alcohol etlico Alcohol proplico

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
b) Sistema de Carbinol Se toma como base el carbinol que es el nombre del alcohol ms sencillo considerando que se han sustitudo 2 ms hidrgenos.
CH3-OH CARBINOL CH3-CH2-OH METIL CARBINOL CH3-CH2- CH2- OH ETIL CARBINOL

CH3 I CH3 CH2- C OH I CH3 ETIL DIMETIL CARBINOL

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
C) Sistema IUPAC. Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol. Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi para designarla

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales.

CH3 CH2CH2OH

1propanol

CH3 CHCH3 | OH

2propanol

4 3 2 1 CH3 CH2CHCH3 | OH

2butanol

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH CH3 | CH3 CH2CHCH2CH2OH

3hexen1ol

3metil1pentanol

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes con varios grupos funcionales polialcoholes se colocan los sufijos diol, triol, tetraol, etc., que indican el nmero de grupos OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente. CH2OHCH2OH etanodiol (o etilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OH propanotriol (glicerina) HOCH2CH2CHOHCH3 1,3butanodiol CH3 CH=CCHCH2OH | | CH3OH 3metil3penten1,2diol

ALCOHOLES : REACCIONES
a)Deshidratacin
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la accin del cido sulfrico dando lugar a alquenos . Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con mayor facilidad, seguidos de los secundarios y los primarios por este orden:

H2SO4 HCH2CH2OH 150 etanol eteno H2O +CH2=CH2

ALCOHOLES : REACCIONES
b) Formacin de alcoholatos Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con produccin de alcoholatos segn:

(RR'R'')COH +Na alcohol

1/2 H2 + (RR'R'')C ONa alcoholato de sodio

Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y stos ms que los terciarios

ALCOHOLES : REACCIONES
Con los alcoholes terciarios, como el tbutanol, la reaccin con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para generar el anin t-butxido

ALCOHOLES : REACCIONES
La reaccin de alcoholes con hidruros metlicos, como NaH o KH, tambin permite transformar cuantitativamente a los alcoholes en los correspondientes alcxidos:

ALCOHOLES : REACCIONES
c) Reaccin con los halogenuros de
hidrgeno Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrgeno para dar lugar a la formacin de halogenuros de alquilo, por ejemplo: ZnCl2 CH3CH2OH +HCl H2O + CH3CH2Cl etanol cloruro de etilo

ALCOHOLES : REACCIONES
Con un alcohol determinado el HI reacciona ms rpidamente que el HBr y ste ms que el HCl. Con un halogenuro de hidrgeno determinado, los alcoholes terciarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y stos ms que los primarios. As, la reaccin entre el HCl y un alcohol primario conviene catalizarla con ZnCl2 a fin de que tenga lugar con velocidad apreciable.

ALCOHOLES : REACCIONES
d)Oxidacin de alcoholes La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos.

ALCOHOLES : REACCIONES
La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el nmero de enlaces C-O aumenta en el tomo de carbono del carbinol (CH3-OH). A continuacin, se comparan los distintos estados de oxidacin que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

ALCOHOLES : REACCIONES
Uno de los oxidantes ms empleados para efectuar esta conversin es el cido crmico. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato sdico o potsico en una mezcla de cido sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el cido crmico H2CrO4, o bien el cromato cido, HCrO4-

ALCOHOLES : REACCIONES

ALCOHOLES : REACCIONES
Oxidacin de alcoholes primarios La oxidacin de un alcohol primario conduce a un aldehdo. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehdos se pueden continuar oxidando para dar lugar a cidos carboxlicos. Muchos agentes oxidantes no son selectivos porque no permiten parar la oxidacin de un alcohol primario en la etapa de aldehdo, y continua cido carboxlico.

ALCOHOLES : REACCIONES
Uno de los reactivos que convierten directamente a los alcoholes primarios en cidos carboxlicos es precisamente el cido crmico.

Dosaje Etlico
El cambio de color que se produce cuando el cromo VI (naranja) se reduce al cromo III (verde) es la base de la prueba del anlisis del aliento. Se ha demostrado que existe una relacin directa entre la concentracin del alcohol en sangre y el alcohol que exhalan los pulmones. El paso de un volumen definido de aire a travs de un tubo que contiene in cromato (cromo (VI) de color naranja) causa la oxidacin del etanol (CH3CH2OH) a cido actico (CH3COOH) y la reduccin del cromo (VI) a cromo (III), de color verde.

Dosaje Etlico
Cuanto mayor es la concentracin del alcohol en el aliento, mayor es la distancia que el color verde avanza en el tubo.

FENOL

FENOL: PROPIEDADES
El fenol, inicialmente denominado cido carblico, fue descubierto por Runge en 1834, en el alquitrn de la hulla. Funde a 43C, hierve a 183C y tiene un olor caracterstico, no demasiado agradable. Es muy soluble en agua y en la mayora de los disolventes orgnicos. Es castico y muy venenoso. Causa la muerte por ingestin de tan slo 1 g y puede causar envenenamiento por absorcin por la piel.

FENOL: PROPIEDADES
Si se vierte como residuo industrial al medio ambiente y, en especial, al agua, resulta muy txico. Es mortal para la fauna acutica a la concentracin de 1 ppm. En presencia de cloro (empleado para el tratamiento del agua potable) puede transformarse en clorofenol, de sabor muy desagradable. Sin embargo, el fenol puede ser depurado natural y fcilmente de los ros por el junco de laguna, vegetal acutico muy comn.

FENOL : ESTRUCTURA
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga negativa formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido de resonancia, su escritura permite entender por qu un fenol es ms de un milln de veces ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.

NOMENCLATURA

4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol)

2-nitrofenol o-nitrofenol

3-bromo-4metilfenol

NOMENCLATURA

cido o-hidroxibenzoico (saliclico)

cido p-hidroxisulfnico

NOMENCLATURA

1,2-bencenodiol (Catequina)

1,3-bencenodiol (Pirocatequina)

1,4-bencenodiol (Hidroquinona

1,2,3-bencenotriol (Pirogalol)

1,3,5-bencenotriol (Floroglucinol

FENOLES REACCIONES
Los fenoles, como los alcoholes, reaccionan con derivados de cidos carboxlicos (anhdridos y haluros de cido) para dar steres.

FENOLES REACCIONES
Uno de los steres de fenol ms importantes es la ASPIRINA o cido acetilsaliclico

FENOLES REACCIONES
La aspirina se prepar por primera vez en 1853 por el qumico francs Gerhardt y fue obtenida en estado puro en 1899 por Felix Hoffmann, qumico de los laboratorios Bayer en Alemania. Apenas tiene toxicidad y posee una gran actividad contra la fiebre y el dolor, sobre todo de origen reumtico. Pero su acidez provoca una importante irritacin de la mucosa gstrica, por lo que ha de ser administrada en preparados especiales, que eviten su absorcin en el estmago.

FENOLES REACCIONES
Las quinonas son compuestos orgnicos muy importantes que proceden de la oxidacin de fenoles. Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su oxidacin se produce en condiciones muy suaves ya que las quinonas, aunque no son aromticas, poseen una estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.

FENOLES REACCIONES
La hidroquinona es utilizada como agente reductor en el revelado de imgenes fotogrficas, para reducir los iones plata de la emulsin a plata metlica y dar lugar a las partes oscuras de un negativo. Las quinonas pueden ser policclicas:Naftoquinona, Antroquinona Existen quinonas de origen natural con propiedades bactericidas