Mecanismos de reacción:

• Reacciones de sustitución:
• Reacciones de eliminación:
• Reacciones de adición:
 Reacciones de Eliminación:
Eliminación tipo 1 (E1): Paso intermedio
Br + H
Br Br H

Br 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3

+ +
𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐻 𝐶 𝐻3 𝐻 𝐶 𝐻3 𝐻 - 𝐶 𝐻3
Cl
-
Cl
+ 𝐻 Cl
H
 Reacciones de Eliminación:
Eliminación tipo 2 (E2): Directo
Br E

Br 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 C C 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐻 -
𝐶 𝐻3
Nu

+ 𝐻 Nu
E
 𝐻
Reacciones de Eliminación: Br Na

Eliminación tipo 1 (E1): Paso intermedio 𝐻 Cl

𝐻
𝐵𝑟

𝐵𝑟 𝐵𝑟 𝐻

𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
+
𝐵𝑟 𝐻
+ Cl
𝐻
𝐻 𝐻 +
Na 𝐻

𝐻 𝐻 𝐻
 Reacciones de Eliminación: Br Na

Eliminación tipo 2 (E2): Directo

𝐻 OH
𝐵𝑟 𝐵𝑟
+
𝐻 Na
-
OH

𝐵𝑟 𝐵𝑟
+
𝐻 Na
-
OH
𝐻 OH Br Na
 Reacciones de Eliminación:
Br 𝐶 𝐻3 Br 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 C C 𝐶 𝐻3

𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
𝐵𝑟 𝐶 𝐻3 - 𝐶 𝐻3 -
𝐵𝑟
Nu Nu
+ +
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 C C 𝐶 𝐻3 + 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 C C 𝐶 𝐻3 +
E E
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
Br E 𝐶 𝐻3 Br E 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 C C 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 C C 𝐶 𝐻3

𝐻 𝐻 Nu 𝐻 Nu 𝐻 𝐻
Reacciones de adición:
𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 Anti-Markovnikov
Br 𝐻 Catalizador peróxido
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3
Br H

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3

𝐻 Br
Markovnikov
 Reacciones de adición:
𝐶 𝐻3
𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3
+ 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐻
OH 𝐻
- + +
H O H H H
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3
+ A
H A
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3
A
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3
+
𝐻 𝐻 OH
+ -
H O H +
H
 Reacciones de adición: 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3
+

𝐻 𝐻 𝐻 OH 𝐻
𝐶 𝐻3
- +
H O H +
𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐻3 H

+
H
𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3

𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3
+
+
H 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 OH
+
H O H H
A
Reacciones de adición:
MarKovnikov medio ácido
𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐻2 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐻2 𝐶 𝐻3
+

𝐻 𝐻 𝐵𝑟
𝐵𝑟

𝐶𝐻 𝐶 𝐻2 𝐶 𝐻3

Br H Anti-MarKovnikov medio peróxido RO-OR

𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐻2 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻2 𝐶𝐻 𝐶 𝐻2 𝐶 𝐻3
+
𝐻 𝐵𝑟 𝐻
𝐵𝑟
Reacciones de adición:
MarKovnikov medio ácido

𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3

𝐶𝐻 𝐶𝐻 𝐶 𝐻3 𝐶𝐻 𝐶 𝐶 𝐻3 𝐶
𝐶𝐻 𝐶 𝐻3

Br H 𝐻
𝐻 𝐵𝑟 𝐻
+ -
Na OH
Na OH

𝐵𝑟 𝐻