Modelos

tridimensionales,
isomería de función y de
posición de haluros de
alquilo, alcoholes y
fenoles, éteres y aminas.
 Modelos
tridimensionales
Enseguida presentamos algunos ejemplos de modelos
tridimensionales:

Molécula del cloro etano

del grupo funcional
haluros de alquilo
 Molécula del
dicloroperfluorometano
Molécula 2-propanol del
grupo funcional alcohol
 Molécula del fenol
Grupo funcional fenoles
Molécula dimetileter del
grupo funcional éteres
molécula dimetilamina del grupo
funcional aminas
ISOMERÍA DE
POSICIÓN Y
DE FUNCIÓN
 isomería
El fenómeno (de la isomería) se puede definir por el hecho
que dos o más compuestos, con la misma fórmula
molecular, posean diferentes fórmulas estructurales,
diferentes propiedades físicas y, en la mayoría de los
casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus
propiedades químicas. Existen distintos tipos de isomería,
pero en este caso trataremos la isomería de posición y de
función.
 ISOMERÍA DE POSICIÓN

La esencia de la isomería de posición consiste en que los

isómeros poseen la misma cadena, pero difieren en la posición
que ocupan los sustituyentes del hidrógeno en esa cadena. Como
ejemplos comunes se pueden citar al 1-cloropropano y al 2-

cloropropano, de fórmula molecular C3H7Cl También al 1-butanol

y al 2-butanol de fórmula molecular C4H9O. Las fórmulas

estructurales, para cada caso, son las siguientes:

 Cl
І
CH3-CH2-CH2-Cl. CH-
1-cloropropano CH3-CH-CH3
2-cloropropano

CH-
CH3-CH2-CH2-CH2-OH. CH3-CH-CH2-CH3
1-butanol І
OH
2-butanol.

Las diferencias en las propiedades físicas evidentes, puesto

que alcanzan cerca de 10 grados (en el punto de ebullición)
para el
1 y 2-cloropropano y 20 grados para los alcoholes 1 y 2-butanol.
De otro lado, las diferencias en las propiedades químicas del
1-cloropropano y el 2-cloropropano son claramente
marcadas. Al tratar a estos dos compuestos con una

solución alcohólica de un metal alcalino (sodio, potasio, etc.)

el 1-cloropropano da como producto principal un alcohol- el
1-propanol, mientras que el 2-cloropropano –

un alqueno, el propeno 5. Lo expuesto se puede representar

por medio de las siguientes ecuaciones 1 y 2:
 1.CH3-CH2-CH2-Cl + KOH →CH3-CH2-CH2-OH+KCl

2. CH3-CHCl-CH3 + KOH CHCl-→ CH3 CH=CH2 + KCl +H2O

En el caso del 1 y el 2-butanol las diferencias en la reactividad

no son tan marcadas, sólo para algunas reacciones como la
deshidratación con ácido sulfúrico, que el 2-butanol la realiza a
mayor velocidad; o la oxidación, en presencia de óxidos de
metales, en la que a partir del 1-butanol, se obtiene aldehído y
para el 2-butanol sólo se obtiene cetona.
Con base en los ejemplos utilizados en desarrollo del tema
de la isomería de posición, podemos concluir que este tipo
de isómeros difieren en su estructura, propiedades físicas y
químicas, como corresponde al fenómeno de la isomería
en general.
 Isomería de función
Este es, tal vez, el tema más característico y representativo del fenómeno de la
isomería plana. Los isómeros de función, a pesar de tener la misma fórmula
molecular, pertenecen a diferentes familias o grupos funcionales, por tanto
poseen diferentes estructuras, propiedades físicas, químicas y organolépticas.
Es decir, se comportan como sustancias individuales, diferentes porque son
sustancias diferentes.

Son innumerables los ejemplos de isómeros de función, sin embargo el mas

común es el corresponde a la fórmula molecular C2H6O, en razón que a esta
fórmula corresponden dos estructuras que pertenecen a grupos funcionales
distintos. Este tipo de isomería la suelen presentar los grupos funcionales como
alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
En efecto, a la fórmula molecular C2H6O corresponden las estructuras de un
alcohol – el etanol y de un éter – el metoximetano, comúnmente conocido
como dimetil éter que se exponen a continuación:

CH3-CH2OH CH3-O-CH3
Metoximetano o Dimetil
Etanol
éter.

Las propiedades físicas del etanol y del dimetil éter son sensiblemente
diferentes.
En efecto, el punto de ebullición del etanol supera en mas de 100ºC el punto
de ebullición del metoximetano, de manera que es lógico que el primero sea
un líquido mientras el segundo es un gas.
Las diferencias en las propiedades químicas del etanol y el
metoximetano son, también, claramente, marcadas. El etanol, como
representante de los alcoholes, presenta reacciones con metales
alcalinos, con aldehídos y cetonas, con ácidos carboxílicos, con el
ácido sulfúrico, con halogenuros de fósforo, se oxida en presencia de
óxidos de metales, etc. En resumen el etanol presenta una elevada y
amplia actividad química.

Por el contrario, el metoximetano, como representante de los éteres,

presenta muy baja reactividad química. En particular las reacciones
con halogenuros de hidrógeno, en las que se forman sales de oxonio
o se llega a la descomposición del éter en alcohol y halohidrocarburo 6.
Al terminar el análisis del etanol y el metoximetano como
isómeros de función, se puede concluir que las propiedades
físicas y químicas de estos dos compuestos llevan a que los
usos que se les den sean completamente diferentes. El etanol,
como todos los alcoholes recibe amplio uso en diferentes
campos de la producción, mientras que los éteres
fundamentalmente se usan como solventes dada su inercia
química.