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Farmacología

Ciclo : V
Tema: Bases Químicas Farmacológicas.
Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro
: Dr. Marco Lara Silva
Semestre : 2016 – I
ATOMO

Sistema de partículas con


energía electromagnética

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ATOMO

Protones (+)
Bariones
(3 quark)
Neutrones
Núcleo Hadrones
Mesones (1 quark, 1 antiquark)
ESTRUCTURA

Corteza Lepton Electrones (-)

Niveles

Subniveles
Apareado : 2 e-
Orbitales Desapareado: 1 e-
Vacío UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
2Q Mesones
Quarks Hadrones
Se agrupan
3Q Bariones

Fermiones p+ y n

e-, p+
Fundamentales Leptones Tauón, antitauon
cargados Muón, antimuon
Neutrino y
Partículas Leptones antineutrino
Subatómicas eléctrico, tauonico
Neutrinos
y muonico
Fotón
Bosones Basón Z,W, de Higgs
de gauge Gluón
Bosones Gravitón
Axión
Compuestas
Mesones UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Estructura Atómica
Protones (+)
Núcleo Neutrones
Átomo Mesones
Corteza

Niveles

Subniveles

Orbitales Electrones (-)

Neutro => Nº Protones = Nº Electrones


Átomo
Iónico => Nº Protones ≠ Nº Electrones

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Distribución de los electrones en
la corteza atómica

Protón:1’00757 uma (1.660538x10 -27) +1,602x10-19 c (+e)


Electrón: 0’0005486 uma (9.10971618596x10 -31) -1,602x10-19 c (-e)
1836 veces mayor el peso del P que el del e- UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Modelos Atómicos

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Modelo de Rutherford

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NIVEL ATOMICO

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 Peso atómico (número de masa): P+ + nº
 Número atómico: define el elemento químico.
 Los átomos se diferencian por la cantidad de P+.
 En la tabla periódica hay hasta 108 elementos,
experimentalmente hasta 124.
 El átomo busca siempre su equilibrio eléctrico.

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Grupo
1 2   3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18

III
  IA IIA   IVB VB VIB VIIB VIIIB IB IIB IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA
B
Peri
       
       
Martes 6 de
odo Febrero de
2007

1 Metales Metales Metales de Otros 2


1  
Lantanidos Actinidos No Metales Gases Nobles
H Alcalinos Alcalinoterreos transicion Metales He

3 4 5 6 7 8 9 10
2  
Li Be B C N O F Ne

11 12 13 14 15 16 17 18
3  
Na Mg Al Si P S Cl Ar

19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4  
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5  
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe

55 56 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 *
Cs Ba Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn

87 88 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 **
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Uun Uuu Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo

57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71
Lantanidos *
La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu

89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103


Actinidos ** UNIVERSIDAD
Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm PRIVADA
Md SAN
NoJUAN BAUTISTA
Lr
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Distribución de Electrones

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Ejemplos
 Grupo IA: Litio, Sodio
 Grupo VIIA: Fluor

 Grupo VIA: Oxigeno


 Grupo VIIIA: Neón

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Clasificación de Átomos
 Inerte : Tiene equilibrio electromagnético
 Reactivo: No tiene equilibrio electromagnético.

Inerte } Tiene 8 e- en último nivel

Átomo

Reactivo } Tiene < de 8 e- en último nivel

ELECTRONEGATIVIDAD

 Fuerza con la que un átomo atrae e- de otro átomo.


 Es directamente proporcional al Nº de e- del último nivel.
 Es inversamente proporcional al Nº de niveles de e-.
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ACTIVIDAD ATOMICA

ATOMO ATOMO ATOMO


NO REACTIVO REACTIVO
REACTIVO DEBIL FUERTE

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 Cuando el átomo pierde 1e-
Átomo ionizado
+
+ +

Catión
11P+
Pierde 1e - + 11P+ + A+

11e- 10e- +
+
+
Oxidación
1s2,2s2,2p6
1s2,2s2,2p6,3s1
8e- último nivel
1e- último nivel
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 Cuando el átomo gana 1e-
Átomo ionizado
-
- -

9P+ Gana e- - - Anión


9P+
B-
9e- 10e- -
-
-
Reducción
1s2,2s2,2p6
1s2,2s2,2p5
8e- último nivel
7e- último nivel
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 Estos procesos son simultáneos, se oxida
el átomo débil y se reduce el fuerte
Catión Anión

A+ _B
Se unen en enlace iónico o electrovalente

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ENLACE IONICO

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 Cuando el átomo no pierde ni gana
electrones

17P+ Ni gana ni pierde e-


9P+

17e- 9e-

1s2,2s2,2p6,3s2,3p5 1s2,2s2,2p5
7e- último nivel 7e- último nivel
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Puente entre ambos donde
comparten electrones

1e- 1e-

Orbital molecular u orbital de enlace

ENLACE COVALENTE

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ATOMO ELEMENTAL
HIDROGENO

e-

P+ P+

e-
H H+

OXIDACION

HIDROGENION
PROTON

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COMPORTAMIENTO DEL OXIGENO

O= GENERA OXIDOS
DIVALENTE
O2= GENERA PEROXIDOS

MONOVALENTE

O2- GENERA SUPEROXIDOS


HEMIVALENTE

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Valencia

 Capacidad de combinación de los átomos


 En S y P están los electrones de valencia

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Orbital s

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Orbital p

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Estados del Átomo
Basal Hibrido
Aproximación
de otro átomo
Excitación
magnética
Sin excitación Gasto
magnética
Reacomodo energía
de sus orbitales
puros

Orbitales
Diferentes forma Igual numero
sin alteración
y tamaño, de orbitales
acomodan híbridos
equidistantemente
en el espacio
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ULTIMO NIVEL
Subnivel S Subnivel P

Orbital S Orbital P
Cabeza

Nodo
Cola

Orbital hibrido SP

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Capacidad de enlace de un átomo de
carbono
Carbono
Configuración
Estado electrónica Activado
basal
1s2,2s1,2px1,2py1,2pz1
1s2,2s2,2p2
(2px1,2py1,2pz0) Tetravalente Implica gasto
de energia
Divalente
Genera nuevos
orbitales
Compensa la energia
invertida
Orbitales
Hibridos
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Orbitales Híbridos
Según el compuesto el C puede tener

4 orbitales 2 orbitales
3 orbitales
híbridos híbridos
híbridos
Formados
Formados Formados

1s y 3 p 1s y 1 p
1s y 2 p

4 orbitales 3 orbitales 2 orbitales


sp3 sp2 sp1

Tetraedro En el plano En el plano


(109,5º) (120º) (180º)

Enlace Enlace Enlace


simple doble triple
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HIBRIDACION DE ORBITALES SP3

Cuatro orbitales híbridos SP3 con


ángulo de 109.5º entre si
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109.5º

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HIBRIDACION DE ORBITALES SP2

Tres orbitales híbridos SP2 con ángulo de 120º entre si


Un orbital P con ángulo de 90º hacia los híbridos UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
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HIBRIDACION DE ORBITALES SP1

Dos orbitales híbridos SP1 con ángulo de 180º entre si


Dos orbitales P con ángulo de 90º con los híbridos
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Según el compuesto, un átomo de C puede
tener:   
Se llaman orbitales sp3
4 orbitales híbridos
(formados 1 orbital s y 3 p) Forma un tetraedro

Se llaman orbitales sp2


3 orbitales híbridos Forma un triángulo equilátero
(formados 1 orbital s y 2 p)
Enlace doble (sigma y pi)
alquenos

Se llaman orbitales sp1


2 orbitales híbridos
Forma lineal
(formados 1 orbital s y 1 p)
Enlace triple (sigma y 2 pi)
alquinos UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
ENLACE COVALENTE

Cabeza Cabeza

Enlace Zigma

Cabeza
Nodo

Cola

Enlace Pi
Enlace nodal
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ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO SP3

Un enlace Sigma (simple) UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA


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ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO SP2

Un enlace Sigma y un enlace Pi (doble)


También tiene enlace nodal UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
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ENLACE COVALENTE DE HIBRIDO SP1

Un enlace Sigma y dos enlaces Pi (triple)


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 Los enlaces simples son sigma
 Los enlaces doble son sigma y Pi
 Los enlaces triples son sigma y dos Pi

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Tipos de Enlace Químico

Sigma sp3
01. Covalente sp2
Pi
02. Iónico sp1

03. Metálico

04. Quelacion

05. Puente Hidrógeno

06. Fuerzas de Van Der Waals

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Enlaces Químicos
Fuerza que existe entre los átomos cuando se
combinan.
Tipos:
 Iónico o electrovalente * 5
 Covalente *100
 Covalente Coordinado *100
 Polar *4
 Puente de Hidrogeno *4
 Fuerzas de Van der Waals *1
 Enlace Hidrofóbico
* Potencia

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Elemento Organógeno
Tetravalente
Autosaturante
Carbono
Cadena Carbonada
Peso: 12 daltons
Monovalente
Saturante
Hidrógeno
Hidrocarburo
Divalente Peso: 1 dalton
Oxidante
Oxígeno
Grupos Oxigenados
Peso: 16 daltons Trivalente
Oxidante
Nitrógeno
Base Nitrogenados
Peso: 14 daltons
Dalton: 1.66 x 10 -24
gramos
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Tipos de Representación de la
Fórmula de los Hidrocarburos

 Desarrollada H H H
(estructural) H–C–C–C–H
H H H
 Semi-desarrollada

(funcional) CH3 – CH2 – CH3

 Global C3H8
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Representación Taquigráfica

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Hidrocarburo
H H H H H

01. Desarrollada H C C C C C H

H H H H H

02. Semidesarrollada CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

03. Taquigráfica

04. Global C5H12

05. General Cn H2n + 2

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Tipos de Carbono
 Primario: R – CH3
 Secundario: R – CH2 - R
 Terciario: R
R – CH - R
 Cuaternario: R
R–C-R
R

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Clasificación de Carbono
C

C C

C C C3 C4 C5 C6 C7
1 2

C1 - Primario : Comparte 01 valencia con otro carbono.


C2 - Secundario : Comparte 02 valencias con otros carbonos.
C3 - Terciario : Comparte 03 valencias con otros carbonos.
C4 - Cuaternario : Comparte 04 valencias con otros carbonos.
C4 - Asimétrico : Comparte cada valencia con átomos o grupos atómicos ≠.

Levógiro (l) : Desvía luz polarizada a la Izquierda.


Dextrógiro (d) : Desvía luz polarizada a la derecha.

Enantiomero L: Si tiene actividad levógira.

Fármaco Enantiomero R: Si tiene actividad dextrógira.

Racemato: Mezcla equimolecular de L y R.


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Clasificación de los
Hidrocarburos
 Alcano: Saturado CH3 – CH3

 Alqueno: Insaturado CH2 = CH2

 Alquino: Insaturado CH = CH

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Nomenclatura

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Nomenclatura de
Hidrocarburo
 ALKANO:
 Aciclico: # C + “ano”.
 Anillo: Ciclo y nombre acíclico.
 Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.
 Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.
 ALKENO:
 Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.
 Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.
 ALKINO:
 Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.
 Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.

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PREFIJOS SEGÚN NÚMERO
DECARBONOS

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Ejemplos

 Con 14 C  Tetra deca


 Con 30 C  Triconta
 Con 35 C  Penta triconta
 Con 44 C  Tetra tetraconta

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Ejemplos
 Propano
 Octano
 Hexadecano
 Ciclo pentano
 Ciclo hexano
 Biciclo hexa
pentano

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 CH = CH
 Etino
 CH = C – C = CH
 1,3-butadiino
 CH2 = CH – CH2 – CH3
 1-Buteno
 CH2 = CH – CH = CH2
 1,3-Butadieno
 CH = C – CH = CH2
 1-buten-3-ino
 Ciclo hexatrieno
(benceno)

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 2,6-dimetil hepteno 1

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Alquilación
Proceso químico en la que a una molécula se le inserta
un grupo alquilo
Desalquilación
Proceso químico en la que una molécula pierde un grupo
alquilo
Desmetilación: nor
Si una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre
se la antepone: nor
OH CH CH2 NH CH3 OH CH CH2 NH2

Desmetilación
OH OH

OH OH
ADRENALINA NORADRENALINA
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Cadena Carbonada
Simple Ramificado

C C C C C
Alicíclico C C C C C

C C
C
Cíclico C C C
C C
C
C C C
C
C C
C C C
Heterocíclico
C C
X C C C C
X
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Enlace entre Carbono

ALKANO : C – C – C – C – C.

ALKENO :C=C–C–C–C ; C=C–C–C=C

ALKINO :C≡C–C–C–C ; C≡C–C–C≡C

ANILLO CONDENSADO:
C
C C C

C C C
C C

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Oxidación de Hidrocarburos
Primer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.
H H H H
R C O R C N
H H H
Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.

R C O R C N
H H H
Tercer Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.

R C O R C N
O UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Alcohol

 Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), por oxidación en primer grado,


del carbono con oxigeno.

H H

R C H R C O H R CH2OH

H H

 Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo.
• Anillo: “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.

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Clasificación de Alcohol
01. Alcohol Primario: Con oxidrilo en Carbono Primario.
02. Alcohol Secundario: Con oxidrilo en Carbono Secundario.
03. Alcohol Terciario: Con oxidrilo en Carbono Terciario.

CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1.

CH2 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.


CH3

CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.

OH OH OH
Hidroxi ciclo Penta Hidroxi
pentano ciclo pentano OH OH

OH
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Aldehído
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), por oxidación en
segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.

H H

R C H R C O R CHO

 Nomenclatura:
• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.
• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.
Propanal Propanodial

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Cetona
 Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (´C= O), por oxidación
en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.

H R

R C R R C O R CO R

H
 Nomenclatura:
• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.
• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.
O
CH3 – CO – CH3
Propanona
Ceto ciclo
pentano UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Ácido Orgánico
 Hidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), por oxidación en tercer
grado, del carbono primario con el oxigeno.

H OH

R C H R C O R COOH

 Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo.


• Radical Acilo: Si elimina (OH) del carboxilo.
Al nombre se cambia “oico” x “ilo”.
• Radical Acilato: Si elimina (H) del carboxilo.
Al nombre se cambia “oico” x “ato”.

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Amina
 Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), por oxidación en primer grado,
del carbono con Nitrógeno, pueden ser:

Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC R N

H
R N R
Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC
H
R N R
Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC
R
R
R N+ R
Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC
R
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EJEMPLOS
HO OH
HEXAHIDROXI CICLO HEXANO

HO OH INOSITOL

HO OH

CH3 – NH2 METILAMINA (CH3)2 – NH


DIMETILAMINA

CH2OH – CH2 – NH2 ETANOLAMINA

CH3
CH2OH – CH2 – N+ - CH3 TRIMETIL ETANOLAMINA
CH3 COLINA
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