SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

IRMAYANI
IMANSARI NURUL LAILI
ANDHINY
RIZKY FRISILIANITA
WINDAH ANUGRAH
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

• Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-

C≡N) dapat digolongkan ke dalam nitril (R-C≡N) atau
siano hidrin (R-C(OH)C≡N).
• Dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida
dengan gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta
keton dengan gugus CN dan asamnya.
• Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau
glukosa maka dapat disebut glikosida sianogenik atau
glukosida sianogenik
• R1= alifatik atau aromatik, R2 biasanya adalah hidrogen.
 GLUKOSIDA SIANOGENIK
Komposisi Kimia secara umum :
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

• Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam

mekanisme pertahanan diri terhadap predator
dan dalam proses metabolisme untuk
membentuk protein dan karbohidrat.
• Umumnya senyawa tersebut disintesis dari
asam amino yang merupakan homolognya.
GLUKOSIDA SIANOGENIK
GLUKOSIDA SIANOGENIK
GLUKOSIDA SIANOGENIK
GLUKOSIDA SIANOGENIK

BIOSINTESIS
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

• Linamarin terdapat dalam tanaman Linum

usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus
(Java bean), Trifolium repens (White clover),
Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape
marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).
• Nama linamarin diberikan karena serupa
dengan yang diketemukan dalam tanaman
rami (Linum spp.)
LINAMARIN
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

LINAMARIN….Phaseolus lunatus
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

LINAMARIN….Hidrolisis
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

• Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam

tanaman yang sama, tetapi berbeda jumlahnya.
• Lotaustralin antara lain terdapat dalam tanaman
Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus
(Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus
spp. (lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds)
dan Manihot spp. (ubi kayu).
• Nama lotaustralin diberikan karena serupa dengan
yang diketemukan dalam tanaman Lotus spp.

LOTAUSTRALIN
 GLUKOSIDA SIANOGENIK

LOTAUSTRALIN… Lotus spp.

 GLUKOSIDA SIANOGENIK

• Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai

kemampuan untuk memproduksi asam
sianida.
• Diantaranya dari famili Rosaceae,
Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae,
dan Gramineae.
• Contoh : Manihot Utilissima

ASAM SIANIDA
GLUKOSIDA SIANOGENIK

ASAM SIANIDA
 GLUKOSIDA SIANOGENIK
• Asam sianida merupakan anti nutrisi
yang diperoleh dari hasil hidrolisis
senyawa glukosida dengan bantuan
enzim linamerase.
• Pelepasan asam sianida pada
tanaman merupakan proteksi
tanaman terhadap
gangguan/kerusakan.
ASAM SIANIDA
 GLUKOSIDA SIANOGENIK
Glikosida yang masuk ke dalam usus
terhidrolisa dengan cepat sehingga ion CN-nya
lepas. Kemudian dalam peredaran darah,
pergi ke jaringan-jaringan (kalau ke paru-paru
sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau
sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut
akan menghambat pernafasan sel-sel
tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel
yang bersangkutan.

ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida

 GLUKOSIDA SIANOGENIK
• Penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzim-enzim yang
mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel.
• Enzim yang sangat peka terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom
oksidase.
• Jika di dalam sel terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses
oksidasi akan terblok, sehingga sel menderita kekurangan oksigen.
Jika asam sianida bereaksi dengan hemoglobin (Hb) akan membentuk
cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak dapat membawa oksigen.
Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi komponen jenuh di
eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin.
• Kedua sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia dengan
gejala klinis antara lain pernafasan cepat dan dalam.

ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida

 GLUKOSIDA SIANOGENIK
Jika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek
negatifnya sukar diatasi. Kejadian kronis akibat
adanya sianida terjadi karena ternyata tidak semua
SCN (tiosianat) terbuang bersama-sama dengan urin,
walaupun SCN dapat melewati glomerulus dengan
baik, tetapi sesampainya di tubuli sebagian akan
diserap ulang, seperti halnya klorida. Selain itu,
kendatipun sistem peroksidase kelenjar tiroid dapat
mengubah tiosianat menjadi sulfat dan sianida,
tetapi hal ini berarti sel-sel tetap berenang dalam
konsentrasi sianida di atas nilai ambang.
ASAM SIANIDA…..metabolisme sianida
 SOLANIN
• senyawa golongan glikosida yang diketahui sebagai
anti enzim, yaitu penghambat enzim
ekholinesterase.
• Solanin banyak ditemukan pada tanaman yang
tergolong dalam suku Solanacea yang kebanyakan
berupa terna berbatang basah, jarang berupa
semak atau pohon, atau umumnya pada kentang-
kentangan.
• Speciesnya adalah : Solanum dulcamara L,Solanum
ningrum L dan Solanum teburosum L.
 SOLANIN

Rumus Kimia Solanin

 SOLANIN
Merupakan tanaman setengah terna setengah
semak, batang gundul, sering memanjat,
dapat mencapai tinggi sampai 2 m, diameter 1
- 2 cm, kalau tua berkayu, daun bertangkai
bulat telur sampai bangun lanset, ujung
runcing atau meruncing, daun yang di bagian
atas tidak jarang bertelinga atau bangun
tombak.

Solanum ducamara L
 SOLANIN

Solanum ducamara L
 SOLANIN

• Beberapa dampak dari penggunaan atau pengkonsumsian

solanin terhadap makhluk hidup tergantung kadarnya.
• Semakin banyak maka dampaknya akan semakin fatal dan luas,
beberapa dampak tersebut antara lain dengan kadar 38 - 45
mg solanin per 100 g bahan akan mengakibatkan gangguan
syaraf dan fatal bagi manusia.
• Kentang yang baru dipanen terdapat solanin sebanyak 180
mg/kg (180 ppm), menurut pengamatan keracunan pada
manusia akan terjadi pada kadar sekitar 840 mg/kg (840 ppm).
• Penelitian lain menyebutkan solanin tidak mudah rusak dengan
pemanasan biasa.
 SOLANIN

• Dua dampak yang mendasar dari solanin yang

umumnya terdapat dalam kentang ini adalah iritasi
terhadap bagian usus halus yang menyebabkan
penyerapan terganggu, disamping terjadinya
ketegangan sistem syaraf.
• Kandungan solanin dalam tubuh yang terlalu banyak
setidaknya menyebabkan penurunan penyerapan
oleh alat pencernaan dalam tubuh, solanin yang
terhidrolisa akan menyebabkan terbentuknya
solanidin yang merupakan racun.
 FITOESTROGEN

• Isoflavon dan coumestan

• Isoflavon adalah senyawa yang dibentuk
sebagai reaksi kondensasi antara gula dan
gugus hidroksil dari senyawa kedua yang dapat
atau tidak dapat merupakan gula yang lain.
 VICIN
• Vicin adalah glikosida yang terdapat
pada kacang fava (Vicia faba).
• Senyawa tersebut menyebabkan anemia
hemolitik (favisme) pada orang yang
mempunyai genetik defisiensi aktivitas
glukosa-6-fosfat dehidrogenase pada sel
darah merah.
Tanaman Vicia faba
• Karakteristik favisme adalah kekurangan darah akut.
• Gejala ini, ternyata dalam beberapa menit setelah
menghisap tepung sari, atau 5 - 24 jam setelah
mengkonsumsi kacang yang diikuti dengan sakit
kapala, pusing, nausea, menguap, muntah-muntah,
sakit perut dan meningkatnya suhu tubuh.
• Gejala- gejala ini mungkin berkurang secara
spontan atau dalam beberapa kasus, kekurangan
darah hemolitik akut dan terjadi hemoglobinuria dan
ikterus.
 GLUKOSINOLAT
• Glukosinolat adalah tioester dan bagian
glikosida pada ß-D-tioglukosa dengan
sebuah aglikon organik yang
menghasilkan sebuah isotiosianat, nitril,
tiosianat atau struktur yang sama dalam
hidrolisis.
 Beberapa tanaman yang mengandung glukosinolat adalah horseradish
(Amoracia lapathifolia), yellow-hulled rape (Brassica campestris), pak-
choi (Brassica chinensis), rutabaga atau brown-hulled rape (Brassica
napus), black mustard (Brassica nigra), brocolli (Brassica oleracea),
crambe (crambe abyssinica), meadowfoam (limnanthes alba), watercress
(Nasturtium officinalis, radish (Raphanus sativus) dan stinkweed (Thiaspi
arvense
•Dampak utama dari produk-produk
glukosinolat adalah menghambat fungsi kelenjar
tiroid yang memproduksi hormon seperti halnya
tiroksin.
• Peranan penting dari hormon ini adalah
memetabolisme sel-sel tubuh agar berfungsi
secara normal.
• Maka jika keracunan produk glukosinolat
mencapai titik klimaks, kematian dapat saja
terjadi karena gangguan hormon tiroksin yang
terlalu parah.
 KALSINOGENIK GLIKOSIDA
• Tanaman tertentu mengandung glikosida pada
metabolit aktif vitamin D.
• Metabolit tersebut dinamakan 1,25-
dihidroksikolekalsiferol atau secara lebih
sederhana disebut 1,25-OHD3 .
• Konsumsi glikosida 1,25-OHD3 pada ternak yang
merumput menyebabkan keracunan
vitamin D yang disebabkan deposisi
berlebihan dalam jaringan lembut (kalsinosis).
Tiga tanaman pada padang gembalaan yaitu
Cestrum diumum, Solanum malacoxylon dan
trisetum flavescens diketahui mengandung
glikosida ini.
• Gejala ternak yang terkena level toksik akibat
merumput Cestrum diumum adalah
kehilangan bobot badan secara progresif,
pincang dan kaku, melengkung ke
belakang, hiperkalsemia, hiperfosfatemia,
serta kalsifikasi pada tendon, ligamen,
paru-paru, diafragma, ginjal dan sistem
kardiovaskuler.
 KARBOKSIATRAKTILOSIDA
• Tanaman Cocklebur mempunyai racun
yang dikenal sebagai kelompok
hidroquinon yaitu karboksiatraktolosida.
• Karboksiatraktilosida menyebabkan tidak
berpasangannya oksidatif fosforilasi, yang
kemungkinan berkontribusi pada efek
hipoglikemik.
• Cocklebur (Xanthium spp.) adalah tanaman herba tahunan yang dijumpai
di AS pantai, kolam dan area dataran rendah di padang
gembalaan.
•Pada tahap menghasilkan biji tanaman tersebut mengandung
glikosida hiperglisemik yang dinamakan karboksiatraktilosida
yang dapat mematikan ternak.
• Gejala yang terjadi meliputi depresi,
ketidakinginan untuk bergerak, melengkung
ke belakang, mual, muntah, lemas,
lesu, dispnea, opistotonus, kolaps dan
membuat gerakan mengayuh, sawan, koma
dan akhirnya mati.
 KARDIA GLIKOSIDA
• Kardia glikosida dibagi menjadi dua tipe utama, yaitu
bufadienolida dan kardenoloda.
• Kardia glikosida utama yang terdapat pada tanaman
Helleborus adalah bufadienol atau hellebrin.
• Bufadienolida adalah steroid C24.
• Aglikon hellebrin yaitu hellebrigenin lebih potensial
dibanding glikosida itu sendiri.
• Kardenolida lebih umum terdapat dan merupakan
steroid C23. Kardenolida mempunyai hormon alam sebagai
substansi.
• Pengaruh kardenolida pada jantung dan ginjal. Rasa kardenolida
adalah menyengat, pahit dan tidak enak.
Beberapa tanaman yang dikenal mengandung
kardia glikosida adalah Christmas rose, Helleborus
niger, foxglove Digitalis purpurea, lily of the valley
(Convallaria majalis) dan white water lily
(Nymphaea alba).
• Kardenolida menurut komposisi kimia
aglikon diklasifikasikan menjadi
lanataglukosida A, B, C, D dan E.
• Hanya Digitalis lanata yaitu tanaman foxglove
berbulu yang mengandung kelima
bentuk tersebut.
• Seluruh bagian tanaman foxglove beracun.
Gejala keracunan meliputi pusing, muntah,
irama jantung tidak menentu dan halusinasi.
 KUMARIN GLIKOSIDA
• koumarin terutama digunakan sebagai antikoagulan dan racun tikus.
• Generasi kedua racun tikus (antikoagulan dengan aksi waktu lebih
panjang seperti brodifacoum) dicirikan dengan efek klinis dan
masa pemakaian yang sangat panjang.
• Produk turunan koumarin disintesis atau diperoleh dari biji tonka
(Dipteryx odorata, Dypterix oppositifolia).
• Senyawa furokoumarin merupakan agen fotodinamik utama yang bereaksi
dengan cahaya pada permukaan kulit dan menyebabkan
kerusakan seluler.
• Dua tanaman yang mengandung furokoumarin adalah rumput
bishop’s (Ammi majus) dan spring parsley (Cymopterus watsonii).
• Konsumsi rumput bishop’s menyebabkan
pelepuhan dan pengelupasan kulit yang
terang pada ternak, kekeruhan kornea yang
mengarah pada kebutaan.
• Fotosensitisasi (peka terhadap cahaya) dengan
eritema dan pelepuhan paruh, kaki dan luka
pada mata terjadi pada unggas yang
mengkonsumsi biji Amni.
SAPONIN
AZOKSIGLIKOSIDA
JOJOBA GLIKOSIDA
RANUNCULIN