AROMÁTICOS

INDICE

1.- OBJETIVO GENERAL

2.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS
3.- FUNDAMENTO TEÓRICO
4.- PARTE EXPERIMENTAL
5.- ACTIVIDADES
1.- OBJETIVO GENERAL
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del
grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el
producto obtenido por recristalización. Determinando posteriormente la
pureza del producto obtenido así como el rendimiento alcanzado y
comparando con una tableta de producto comercial.

2.- OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Realizar la síntesis de la aspirina.

 Determinar su punto de fusión.
 Purificar el producto obtenido por recristalización.
 Determinar el rendimiento.
 3.- FUNDAMENTO TEORICO

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno,
pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos
aromáticos.
Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su
química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus
propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico.
A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria
para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre
los químicos orgánicos.

La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del
desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural.  Puesto que es importante
comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros
conocimientos sobre la teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos en que se
basa.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores
concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un
estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de
concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Fórmula molecular. Número de isómeros.
Estructura de Kekulé

El benceno tiene la fórmula molecular C6H6. Por su composición elemental y peso molecular, se sabía
que el benceno tiene seis carbonos y seis átomos de hidrógeno. El problema era conocer la disposición
de esos átomos.
En 1858, August Kekulé (Unioversidad de Bonn) propuso que los átomos de carbono se pueden unir
entre sí para formar cadenas carbonadas a veces pueden ser cerradas, para formar anillos. Como
describió más tarde:
 
Actualmente representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como I.
 PROPIEDADES FÍSICAS
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua,
pero soluble en alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el
alcanfor, las sustancias grasas, el caucho, etc. Es menos denso que el agua.
El benceno hierve a 80.1ºC y funde a 5.4ºC.

El benceno es toxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos

largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en
disolventes orgánicos con etanol, éter,
etc.

El benceno es un liquido incoloro de olor fuerte mas ligero que el agua.

 PROPIEDADES QUÍMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y

de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes
son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como
un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las
reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y
ácido sulfúrico concentrado y caliente.
1. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como
nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como
prefijos de la palabra benceno.
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
 Derivados Disustituidos

Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta
(-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-;
1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido notable, por
ejemplo tenemos:
Derivados polisustituidos

Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números mas bajos para los
sustituyentes.
REACCIONES DEL BENCENO
 2. Ácido Acetilsalicílico

Aunque su nombre médico concreto sea más bien ácido acetilsalicílico (o simplemente AAS), la realidad
es que tendemos popularmente a conocerlo con el nombre de su marca, que pasó finalmente a formar
parte del uso común: aspirina.
Consiste en un fármaco perteneciente a la familia de los salicilatos, cuya historia se remonta a hace más
de 100 años, convirtiéndose así en el primer antiinflamatorio que se creó por vez primera. Desde
entonces se han venido utilizando, y consumiendo, toneladas de aspirinas en prácticamente todo el
mundo.
No obstante, y aquí nos enfrentamos ante uno de los mayores riesgos que encontramos en el ácido
acetilsalicílico, presenta mucha facilidad de producir sangrados en el estómago, incluso a dosis
habituales y normales, pudiendo causar úlcera gástrica o duodenal, irritación gástrica, náuseas y
vómitos.
El riesgo más evidente es la posibilidad de ocasionar una gastritis erosiva, apareciendo un ligero
sangrado gastrointestinal que, con el paso del tiempo, puede ocasionar a su vez deficiencia de hierro.
Mientras que su ingesta abusiva y por encima de dosis recomendadas produce nefritis (proceso
inflamatorio y/o disfuncional del riñón), vasodilatación periférica, vómitos, delirio, psicosis, vértigo y
estupor. Y a dosis aún más altas pueden producir respiración profusa y coma.
 SINTESIS DE LA ASPIRINA

En esta practica se realizara la síntesis del acido acetilsalicílico mediante la reacción de anhídrido acético y
acido salicílico en un medio con un acido sulfúrico. En la reacción se obtendrá una masa blanca de cristales
de aspirina, que será sometida a varias condiciones .
El producto final será sometido a un test para conocer su pureza y se determinara su punto de fusión, que
resultara ser mas bajo de lo normal.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido,
según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar
las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico
alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético
ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco
significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
 4.- PARTE
EXPERIMENTAL
 MATERIALES Y REACTIVOS

ítem Materiales ítem Materiales

1 Matraz de fondo redondo 5 Placa calefactora
2 Trocitos de porcelana porosa 6 Vidrio de reloj
3 Refrigerante 7 Espátula
4 Vaso de p.p 8 Lubricante
9 Pinzas 10 Soporte universal

Ítem Reactivo Ítem Reactivo

  Ácido salicílico   Anhídrido acético
  Ácido sulfúrico   Agua destilada
 PROCEDIMIENTO
PROCEDIMIENT EXPERIMENTAL
O
En un matraz de  
Añadir un trocito de 2.5 g de acido salicílico, 5
fondo redondo de
porcelana porosa y se ml de anhídrido acético y 4
100 mL
gotas de ácido sulfúrico AGREGAR
acopla al matraz un
refrigerante. concentrado.

El medio de reacción se Se efectúa

mantiene a 60-70 °C filtración al vacío
Introduciendo para
durante 10 min.
ello el matraz en un
baño de agua
calentado a unos 60-70 Comprobar la
°C temperatura del baño
con un termómetro.
Se extiende el producto
sobre el papel filtro y
Pasado el tiempo se

matraz se enfría.
calefacción y el

se seca.
interrumpe la

blanco.
Se añade 25 ml de agua solida de producto
fría, se agita y los formación de una masa
cristales se recogen por Se observa la
filtración a vacio

Pesamos para determinar

su rendimiento y
determinamos su punto
de fusión.
5.- ACTIVIDADES
1.- CARACTERIZAR LAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS DE LOS REACTIVOS

2.- ¡Cuantos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 5 gramos de ácido salicílico y 5 gramos de anhídrido
acético?

3.- a) ¿Cuánto ácido salicílico se requiere para producir 150 kg de aspirina, suponiendo que todo el ácido salicílico se
convierte en aspirina?, b) ¿Cuánto ácido salicílico se requeriría si sólo el 80% del ácido se convirtiera en aspirina?

4.- VIDEO 2.- https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM

Explique el proceso con captura de pantalla en mínimo 12 diapositivas

5.- VIDEO 3.- https://www.youtube.com/watch?v=jsafYQmZ4c8

Realizar un diagrama de flujo del video 3
VIDEO 1.- https://www.youtube.com/watch?reload=9&v=f1d3E5-Y1Bg
Realizar un diagrama de flujo del video 1

VIDEO 2.- https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM

Explique el proceso con captura de pantalla en mínimo 12 diapositivas

VIDEO 3.- https://www.youtube.com/watch?v=jsafYQmZ4c8

Realizar un diagrama de flujo del video 3