Está en la página 1de 30

CAPÍTULO IV:

FLAVONOIDES Y
COMPUESTOS
RELACIONADOS
Dra. Tania E. Guerrero Vejarano
4.1 GENERALIDADES:

 Los flavonoides comprenden varias clases de sustancias naturales, entre las cuales están muchas
de las que les confieren colores como amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a muchas flores,
hojas y frutos, especialmente cuando se observa una rosa roja, además de disfrutar la gracia
artística de su diseño, está disfrutando de su color, ese color es debido a los flavonoides. Para las
plantas además del encantador adorno que dan a su ropaje, les sirven de cosmético. Las plantas
como todo lo bello son vanidosas. Estas sustancias además de cambiar de colores y adornar las
plantas durante toda su vida, son un maquillaje sutil para protegerse de los rayos solares dañinos.
Sí, las plantas usan flavonoides para eliminar ciertas radiaciones indeseables y filtrar otras que
junto con las clorofilas trabajan en llave en el proceso de la fotosíntesis.
DISTRIBUCIÓN:

 Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente las
angiospermas), y sólo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. Se han encontrado en
las diferentes partes de las plantas, especialmente en las partes aéreas; y se les encuentra en forma
libre (también llamados agliconas flavonoides), y como glicósidos (la mayoría de las veces),
como sulfatos y algunas veces como dímeros y polímeros. Los glicósidos pueden ser de dos
clases: con los carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno (enlace hemiacetal) es decir
cómo O-glicósidos; o con los carbohidratos ligados a través de enlaces C-C, es decir como C-
glicósidos. De todas estas formas naturales, los O-glicósidos son los más comunes de hallar. Las
antocianinas por su parte se encuentran como sales principalmente en flores, frutos y tejidos con
coloraciones que van del rojo hasta el violeta y el azul.
 Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides en un mismo tejido
vegetal, sin embargo de las raíces de Lonchocarpus subglauscescens
(leguminosas) se aislaron varias flavonas, flavonoles, isoflavonas, rotenoides,
chalconas y flavanoles los flavonoides están ampliamente distribuidos entre los
vegetales superiores y se encuentran prácticamente en todas las plantas
superiores, sobre todo, en partes aéreas: hojas, flores y frutos. Las principales
familias que contienen flavonoides son: Rutáceas, Poligonáceas, Compuestas y
Umbelíferas.
Lonchocarpus subglauscescens
4.2 BIOSÍNTESIS:

 Los flavonoides y los compuestos relacionados (antocianos,


catequinas y leucoantocianidinas) proceden del metabolismo
secundario de los vegetales a través de la ruta del ácido shikímico y la
ruta de los policétidos. A continuación se representa un esquema muy
resumido de su origen biosintético (ver figura 4.1)
4.3 ESTRUCTURAS:

 Así pues, son 2-fenil-gamma-cromonas. Todos los flavonoides poseen un


carbonilo en la posición 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1, 2 Y 3
de la unidad C3 y en el anillo B. Son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo
aromático y, por lo tanto, son polifenólícas. Se pueden encontrar como aglicones
libres o en forma de O-heterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a
glucosa que es el azúcar más frecuente. De los tres anillos, el anillo A se
biosintetiza a través de la ruta de los policétidos y el anillo B y la unidad C3 (que
forma el anillo C) proceden de la ruta del ácido shikímico.
4.4 CLASIFICACIÓN:

Los flavonoides se clasifican en base a sus variaciones estructurales como se aprecia en la figura 4.3
a. Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3: (figura 4.3-C)
Flavonas: con H en la posición 3.
Flavonoles: con OH en la posición 3
b. Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3(figura 4.3-D)
Flavanonas: con H en la posición 3.
Flavanololes: con OH en la posición 3.
c. Chalconas: con el anillo C3 abierto.(figura 4.3- E)
d. Isoflavonoides: con el anillo B en la posición 3 (3-fenil-gamma cromona). (figura4.3-F) Existen
también dímeros flavonoides denominados diflavonoides
4.5 PROPIEDADES:

a. Solubilidad: depende de la forma en que se encuentran: aglicones libres o


heterósidos.
Aglicones: son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcohólicas y
solubles en disolventes
Heterósidos: son solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas e insolubles en
disolventes orgánicos apolares.
b. Ácidez: debido a las funciones fenol, son ionizables en medio básico, lo cual
permite su identificación porque tienen reacciones coloreadas con ciertos
compuestos. Producen generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a
incoloras.
c. Agentes quelantes: ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de
formar complejos con metales como el Fe+3, (FeCl3) o el Al+3, (AlCl3).
d. Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta (UV) que puede
modificarse en medio básico, con los agentes quelantes, etc.
Son sustancias fácilmente oxidables y, por lo tanto antioxidantes porque se oxidan
con mayor rapidez que otro tipo de sustancias
4.6 IDENTIFICACIÓN:
Generalmente se identifican por cromatografía de capa fina (CCF) y revelado al UV. Se pueden
observar diferentes reacciones para su identificación que se detallan en la Tabla 4.1
4.7 ACTIVIDAD TERAPÉUTICA:

Las diferentes especies que contienen flavonoides poseen acciones farmacológicas muy variadas.
 Acción vitamina P (factor antiescorbútico)
 Antihemorrágicos
 Antiarrítmicos
 Protectores de la pared vascular o capilar
 Antiinflamatorios
 Antirradicales libres
 Antihepatotóxicos
 Antibacterianos, antivíricos y antifúngicos
 Diuréticos y antiurémicos
 Antiespasmódicos
4.8 PRINCIPALES DROGAS CON
FLAVONOIDES

 A continuación en la Tabla 4.2 se destacan algunas de las principales


drogas que contienen flavonoides, describiendo brevemente ciertas
características. Se consideran compuestos directamente relacionados
con los flavonoides las antocianidinas, las catequinas y las
leucoantocianidinas. Conservan el sistema C6-C3-C6 pero carecen del
carbonilo en la posición 4
4.9 COMPUESTOS RELACIONADOS

a. Antocianos: el aglicon tiene una estructura derivada del ion flavinio. Pueden
tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones
libres (antocianidinas) o más frecuentemente como heterósidos (antocianósidos). Se
denomina antocianos al conjunto de antocianidinas y sus heterósidos. Son
compuestos coloreados cuyo color varía según el pH. En medio ácido son rojos y en
medio básico azules, lo cual permite su detección. Son los responsables de muchas
de las coloraciones rojas, rosadas, azules o malvas de ciertas flores y frutos. Se
extraen del vegetal usando agua acidulada con HCl y se emplean en afecciones
capilares y vellosas y en trastornos oculares (sobre todo cuando hay problemas de
visión nocturna).
b. Catequinas y leucoantocianidinas: ambas tienen el núcleo de flavan-3-ol en su
estructura. Las catequinas sólo tienen el OH en la posición 3 del anillo C mientras
que las leucoantocianidinas tienen dos OH en las posiciones 3 y 4 (flavan-3,4-diol).
Por polimerización producen taninos condensados o catéquicos. Al calentarlos en
medio ácido, las leucoantocianidinas se transforman parcialmente en antocianidinas
y aparece coloración roja que permite su identificación.
4.10 DROGAS CON ANTOCIANOS

De las especies que contienen estas sustancias cabe destacar el mirtilo


(arandano) y la grosella negra, cuyas características se resumen a
continuación. El mirtilo es un reconocido protector de la pared vascular.
Vaccinium myrtillus
Riber nigrum
4.11 DIETA Y FLAVONOIDES

Los flavonoides no poseen las características de las vitaminas: no son aminas y conforman otro
grupo químico, pero por su acción protectora y la imposibilidad del organismo humano de
producirlos merecen ser incorporados al grupo de los nutrientes esenciales. Aunque los hábitos
alimenticios son muy diversos en el mundo, el valor medio de ingesta de flavonoides se estima como
23 mg/día (7), siendo predominantes los flavonoles especialmente la quercitina. Las fuentes
alimenticias principales de los flavonoles son, entre otras, el té negro, las cebollas, las manzanas, la
pimienta negra —que contiene cerca de 4 g/kg de quercitina (36) —,y bebidas alcohólicas como vino
y cerveza. De los alimentos, el té es una de las fuentes principales de quercitina, principalmente en
Japón y los Países Bajos, el vino tinto lo es en Italia y las cebollas en los Estados Unidos y Grecia.
QUERCETINA

También podría gustarte