Tema VIII

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

 ÍNDICE
1. Introducción 5. Amidas y nitrilos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos 5.1. Introducción
3. Reacción de sustitución nucleófila del grupo 5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas
acilo
5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos
3.1. Mecanismo general
3.2. Esterificación de Fischer 5.4. Acidez de los protones  de amidas
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos y nitrilos
3.4. Síntesis de amidas
6. Ácidos dicarboxílicos y otros derivados de
4. Ésteres
ácidos carboxílicos
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del
grupo acilo 6.1. Ácidos dicarboxílicos
a) Hidrólisis en medio ácido 6.2. Alquilación de enolatos
b) Hidrólisis en medio básico:
saponificación 6.3. Descarboxilación de ácidos 3-
b) Transesterificación
oxocarboxílicos
4.2. Reactividad vía enolatos de éster
a) Condensación de Claisen 6.4. Síntesis malónica
b) Condensación de Claisen intramolecular: 6.5. Síntesis acetilacética
reacción de Dieckman
1. Introducción
1. Introducción
1. Introducción
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
3. Reacción de sustitución nucleófila del
grupo acilo
3.1. Mecanismo general
3.1. Mecanismo general
3.1. Mecanismo general
3.1. Mecanismo general
3.1. Mecanismo general
3.1. Mecanismo general
3.2. Esterificación de Fischer
3.2. Esterificación de Fischer
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos
3.3. Anhídridos y haluros de ácidos
3.4. Síntesis de amidas
3.4. Síntesis de amidas
4. Ésteres
4. Ésteres
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
a) Hidrólisis en medio ácido
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
Mecanismo de la hidrólisis en medio ácido
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
Hidrólisis en medio
b) Hidrólisis enbásico:
mediosaponificación
básico
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Reacciones de sustitución nucleófila del grupo acilo

c) Transesterificación
4.2. Reactividad vía enolatos de éster

a) Condensación de Claisen
4.2. Reactividad vía enolatos de éster
 4.2. Reactividad vía enolatos de éster
Comparación entre condensación de Claisen y aldólica
4.2. Reactividad vía enolatos de éster
 4.2. Reactividad vía enolatos de éster

b) Condensación de Claisen intramolecular: reacción de

Dieckman
5. Amidas y nitrilos
5.1. Introdución
5.1. Introdución
5.1. Introdución
5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas
5.2. Hidrólisis y alcohólisis de amidas
5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos
5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

SN2
5.3. Síntesis e hidrólisis de nitrilos

(varios pasos)
5.4. Acidez de protones  de amidas y nitrilos
6. Ácidos dicarboxílicos y otros derivados
de ácidos carboxílicos
6.1. Ácidos dicarboxílicos
6.2. Alquilación de enolatos
6.3. Descarboxilación de ácidos 3-oxocarboxílicos
6.4. Síntesis malónica
6.4. Síntesis malónica
6.4. Síntesis malónica
6.5. Síntesis acetilacética
6.5. Síntesis acetilacética