La Quimica Organica

QUÍMICA
ORGÁNICA
10/09/21
Gloria María Mejía Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DEL CARBONO
INTRODUCCION
TEMA 1
1.1. Historia de la Química Orgánica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
1.3. Conceptos de la Química Orgánica
1.4. Utilidad de la Química Orgánica

TEMA 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlace- Dipolo
particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza Única del carbono
2.3. Orbital Atómico
2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA.
Isomería 2
QUIMICA ORGANICA
10/09/21
 Elestudio de la química orgánica parte del estudio
del elemento Carbono. El es parte fundamental y
Gloria María Mejía Z.

soporte de los organismos vivos, porque proteínas,
ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras
moléculas esenciales para la vida contienen
carbono.
El movimiento global del carbono entre el ambiente
abiótico y los organismos se denomina ciclo del
carbono.
3
 1.El dióxido de carbono de la atmósfera CICLO DEL CARBONO
es absorbido por las plantas y convertido
en azúcar, por el proceso de fotosíntesis.
 2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan salir
carbono a la atmósfera, los océanos o el
suelo.
 3.Bacterias y hongos descomponen las
plantas muertas y la materia animal,
devolviendo carbono al medio ambiente.
 4. El carbono también se intercambia
entre los océanos y la atmósfera. Esto
sucede en ambos sentidos en la
interacción entre el aire y el agua
www.windows.ucar.edu
10/09/21 Gloria María Mejía Z. 4

EL CARBONO EN EL AMBIENTE
10/09/21
 Los compuestos del C que implican perjuicio en
el ambiente se muestran en la tabla siguiente
Gloria Maria Mejia Z.

Concentración CO CH4
Preindustrial (1750) 280 ppm 0.8 ppm
Tasa actual de incremento 353 ppm 1.72 ppm
Tasa actual de incremento 0.5% 0.9%
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de Calentamiento 1 11
Global
Contribución relativa al 72% 18% 5
calentamiento global
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin
10/09/21 Gloria María Mejía Z.

enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera:
atmósfera en forma de dióxido de carbono CO2
 En la corteza terrestre:
terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3
 En el interior de la corteza terrestre:
terrestre en el petróleo, carbón y gas natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de
compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa .
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

www.monografias.com
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Libre
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior

de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.
EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces

covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.
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Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la

disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.
www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de
la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe

a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen
otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia viva, hay
muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras
sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
www.kalipedia.com
PROPIEDADES DEL
CARBONO
10/09/21
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.

 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.

 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares

tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.
10
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están

unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias
covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma
familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.
Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina
Existen tres grandes grupos de familias

 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
 De cadena abierta
 Saturados
Alcano
Alcanos Alqueno

Alquino
 Insaturados
 Alquenos 1-buteno 2-butino
metilbutano
 Alquinos
 De cadena cerrada Cicloalcano Cicloalqueno

 Alicíclicos
 Cicloalcanos ciclobutano ciclohexeno
 Cicloalquenos
Hidrocarburo aromático
 Cicloalquinos
 Aromáticos 1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o etino o acetileno

etileno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
es.geocities.com/qo
benceno
HISTORIA
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 El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por
Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados
de recursos naturales. Se creía que los compuestos
relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les
hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se
consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un
compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos.
15
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato


de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran
tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto
orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de que los
compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.
16
En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
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aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.

ac tartárico
ac málico
ac cítrico
17
ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS
 Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio
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), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este
caso, un átomo de sodio.
 Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones

normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula
diatómica N2.
 Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de
ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo
(Br2), iodo (I2).
 Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede
considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los
metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.
18
Compuestos Compuestos
Orgánicos Inorgánicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos
Líquidos y Sólido, líquido o
Estado Físico
gaseosos gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Aproximadas a la Mayor que la unidad,
Densidades
unidad, bajas altas
Lentas con Rápidas con alto
Velocidad de reacción a
rendimiento rendimiento
temperatura ambiente
limitado cualitativo
Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta
explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Iónicos,
Tipo de enlace Covalente
covalentespolares.
El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica estructural

es el átomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetraédrica
20
EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono
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están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que

las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico
21
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono
Estructura atómica del carbono
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El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones en su
núcleo y seis electrones girando a

su alrededor.
Los electrones del átomo de carbono
se disponen en dos niveles: dos
electrones en el nivel más interno
y cuatro electrones en el más
externo.
Esta configuración electrónica hace
que los átomos de carbono tengan
múltiples posibilidades para unirse
a otros átomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones).
22
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
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El carbono es un elemento apto para formar compuestos
muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los

compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos
de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o
triples con átomos de carbono o de otros elementos
(hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos,
aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno,
nitrógeno, fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes
que los simples, lo cual dota al compuesto de una
estabilidad aún mayor.
23
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS
MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
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Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o

comparten electrones para tratar de alcanzar una capa
llena de electrones y alcanzar, así, la estructura
electrónica estable similar a la del gas noble
más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en
su capa más externa. La tendencia de los átomos a
adquirir la configuración electrónica externa de 8
electrones se la conoce como regla del octeto.
24
ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.

Mientras que en las estructuras de

Lewis un enlace se representa
con dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa con
una línea. Cada línea cuenta
con dos electrones, por lo que
un enlace sencillo es una línea
(2 electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un
enlace triple a través de tres
líneas (6 electrones).
25
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
10/09/21
 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos
vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos

(pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de
diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de
combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes,
como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas,
etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy
importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
26
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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 Los logros de la Química Orgánica se utilizan
ampliamente en la producción moderna, siendo
fundamental su aporte en la economía nacional,

ya que al realizar a gran escala los procesos de
transformación, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino también sustancias
artificiales, por ejemplo, numerosas materias
plásticas como caucho, pinturas, sustancias
explosivas y productos medicinales.
27
10/09/21
28
www.uib.es/ca/.../ANT 10/09/21 Gloria María Mejía Z.

MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARES
Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar
desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,
hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el
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etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más

polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH 3NH3+Cl-)
tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la

electronegatividad de uno de los átomos implicados en 29
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es una medida de la polaridad de un enlace.
SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (NO
SE DISUELVE).
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Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que
las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo
que el sólido no se disolverá en el disolvente.
30
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR
(SE DISUELVE).
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Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y
31
rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR (NO
SE DISUELVE)
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces
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de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.

El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre
un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas
32
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrónica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 10/09/21 Gloria Maria Mejia Z. 33
MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL
NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS
HALÓGENOS.
10/09/21
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente.
Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará34un
enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.
HIBRIDACION
.
El carbono puede hibridarse de tres maneras
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distintas:
Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“” 35
HIBRIDACIÓN
Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a
orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Estado Excitado
Be
Be Be
F Be F
Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital
36
2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.
10/09/21 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN
El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentos
muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración
electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este
10/09/21
electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del
átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-

F?.
37
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
www1.us.es/pautadatos/
10/09/21 Gloria María Mejía Z. publico/.../pdi/.../Transp
Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se
mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono
en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de
hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice
de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los
cuatro átomos de H
10/09/21 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 39

La tabla siguiente muestra la hibridación de
orbitales que se produce para alcanzar
cada geometría:
10/09/21
Número de zonas
Geometría electrónica Hibridación
de densidad de carga
2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetraédrica sp3
5 Bipirámide triangular dsp3
6 Octaédrica d2sp3
40
Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una
orientación y una simetría
10/09/21 Gloria Maria Mejia Z. 41

10/09/21
Hibridización vs Enlaces

C C
sp SIMPLE
2 C C DOBLE
sp
3 C C
sp TRIPLE
42
ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros
difieren al menos en alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

cadena
Estructural posición
(o constitucional) función
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoisómeros
Enantiómeros
Óptica
Diasterómeros
Isómeros
Compuestos con la

misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos Estereoisómeros
Isómeros Compuestos con
estructurales las mismas
Compuestos con conexiones entre
diferentes los átomos, pero
uniones diferente
entre los átomos distribución
espacial
Isómeros
de
Isómeros de ionización Isómeros
enlace geométricos Enantiómeros
Que
Con diferentes Distribución Imágenes
producen
enlaces relativa: especulares
diferentes
metal-ligando iones en cis-trans
disolución mer-fac
Según el origen o causa de la estereoisomería:

Isomería geométrica Isomería óptica
Estereoisomería producida por Estereoisomería producida por
la diferente colocación la diferente colocación
espacial de los grupos en espacial de los grupos en
torno a un doble enlace torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la
libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya
que el doble enlace no permite la libre rotación.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos
donde la rotación en torno al enlace simple está impedida

Los isómeros geométricos son diasteroisoméros
porque entre ellos no son imágenes especulares
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno

Isómero Punto Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado

polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
CH3 *CH CH2 CH3 quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3
C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3
Espejo
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el

nombre de enantiómeros.
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?
Las moléculas de los isómeros

ópticos son quirales, existen en dos
formas, imágenes especulares, que
no son superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede
estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un carbono
unido a cuatro sustituyentes diferentes
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo (carbono quiral).
Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una
molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre
sí en el orden en que están enlazados los átomos en
la molécula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la

distintas disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posición: La presentan aquellos compuestos en que
el grupo funcional ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
Isomería de función: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta función
10/09/21
química .

Metámeros .Tienen el mismo
grupo funcional sustituido de formas
distintas .
58
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
10/09/21
59

INTERPRETATIVA
Identifica y compara las propiedades de los compuestos orgánicos, el estado natural del
carbono, sus formas alotrópicas y reconoce las principales fuentes y sus aplicaciones.
Comprende la importancia de las biomoleculas en los seres vivos y sus procesos
vitales.
Desempeños
Reconoce los diferentes tipos de cadenas que se presentan en los compuestos
orgánicos
Identifica las características de los compuestos organicos
Identifica las diferentes estructura y clasificación de los compuestos orgánicos
Participa con entusiasmo en el desarrollo de las clases, preguntando y dando aporte
que enriquecen los temas desarrolladas.
Colabora con el ambiente de estudio escuchando con atención y desarrollando las
actividades que se le asigna.
Se preocupa por indagar y profundizar en los temas tratados.
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La Quimica Organica

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QUÍMICA

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Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

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Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces

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C=C; y enlaces triples C≡C.

producir una variedad de formas moleculares

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Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

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 De cadena cerrada Cicloalcano Cicloalqueno

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eteno o etino o acetileno

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 Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio

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La base fundamental de la química orgánica estructural

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El hecho de que las cuatro valencias del carbono

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Estructura atómica del carbono

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www.uib.es/ca/.../ANT 10/09/21 Gloria María Mejía Z.

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La polaridad de un enlace aumenta a medida que la

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10/09/21 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 39

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Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

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Isómero Punto de Fusión (°C) Punto Ebullición (°C)

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Esta propiedad se mide en un aparato llamado

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