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COMPOSICIÓN QUÍMICA,

ACTIVIDAD, Y USOS DEL:


OREGANO (ORIGANUM VULGARE)

Edward Alexander Calvache Muñoz

Juan Carlos Argoti Urbano


Literatura Química y Sistematización

Universidad del cauca


Facultad de Ciencias naturales, Exactas y de la Educación
Departamento de Química
21/10/2020
COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ACTIVIDAD DEL ORÉGANO
(ORIGANUM VULGARE)
CONTENIDO

Introducción.

Información Botánica.

Metabolitos y actividad.

Usos tradicionales y actuales del orégano .

Conclusiones.

Bibliografía.
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INTRODUCCIÓN
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ETIMOLOGÍA

El orégano deriva de las palabras griegas “Oros" (montaña o colina) y "Ganos” (ornamento) lo cual significa la
belleza de las montañas.

Fig 1. Origanum vulgare

Kintzios, S. E. 2012. “Oregano.” Handbook of Herbs and Spices: Second Edition 2:417–36. doi:
10.1533/9780857095688.417.
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HISTORIA
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Origanum tuvo un lugar importante en las antiguas religiones y en la mitología prejudaíca. Su particular olor
y sabor fue el responsable de que figuras históricas le dieran usos particulares y divinos.

Afrodita Artemisa/ Diana

Osiris

Atar, Havva, and Hatice Çölgeçen. 2020. “Bioactive Compounds of Oregano Seeds.” Nuts and Seeds in Health and Disease
Prevention 73–77. doi: 10.1016/b978-0-12-818553-7.00007-3.
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HISTORIA
Origanum vulgare es originario de Creta, en el sur de Grecia y en las zonas costeras de la Grecia
continental a altitudes de hasta 1500 m.

Ortega-Ramirez, L. A., I. Rodriguez-Garcia, B. A. Silva-Espinoza, and J. F. Ayala-Zavala. 2016. Oregano (Origanum Spp.)
Oils. Elsevier Inc.
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Hábitos de crecimiento: el orégano crece espontáneamente en áreas de la región mediterránea,


particularmente en lugares altos; crecen hasta una altura de unos 20 cm, con tallos leñosos y hojas de color
verde oscuro de unos 2 cm de largo.

Fig 2. Cultivo de Orégano. Fig 3. Cultivo de Orégano en macetas.

En general, cultivar orégano es bastante fácil, ya que crece bien en lugares áridos y con poca o mucha
exposición al sol.

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Cultivo: El orégano tiene un sistema radicular extendido y generalmente se propaga por semillas o esquejes:

Fig 5. Esqueje de orégano Fig 6. Cultivo por semillas.

• El arado del suelo y la fertilización con fosfato de amonio es suficiente para el cultivo de orégano.

• El control de plagas suele reducirse solo a un simple desyerbe. Además tiene una vida útil de 5 a 6 años.

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Las prácticas de cultivo varían de un lugar a otro:

• Los agricultores húngaros y alemanes tienen plantaciones con semillas

• Los agricultores del mediterráneo, Eslovenia y R.F Yugoslavia tiene plantaciones por esquejes.

El Orégano se planta con un espaciado de 50 a 60 cm entre hileras, y de 25 cm dentro de las hileras,


produciendo de 3000 a 63000 plantas por cultivo.

Fig 7. Plantaciones de orégano


Dependiendo de la frecuencia de riego y, posteriormente, el rendimiento, se permiten dos o tres cosechas
del cultivo anualmente.
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PRODUCCIÓN A NIVEL MUNDIAL
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Europa

Mediterráneo
África del
Norte

Asia

Latinoamérica

Teixeira, Bárbara, António Marques, Cristina Ramos, Carmo Serrano, Olívia Matos, Nuno R. Neng, José M. F. Nogueira, Jorge
Alexandre Saraiva, and Maria Leonor Nunes. 2013. “Chemical Composition and Bioactivity of Different Oregano (Origanum
Vulgare) Extracts and Essential Oil.” Journal of the Science of Food and Agriculture 93(11):2707–14. doi: 10.1002/jsfa.6089.
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INFORMACIÓN
BOTÁNICA.
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TAXONOMÍA

Origanum Vulgare

Dominio Eukaryota

Reino Plantae

Filo Espermatofitas

Subfilo Angioespermas

Clase Dicotiledóneas

Orden Lamiales

Familia Lamiaceae

Género Origanum

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DERCRIPCIÓN MORFOLÓGICA

Hojas opuestas,
pecioladas y peludas

Tallos leñosos Follaje salpicado


Y ramificados de glándulas

Raíces rastreras

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DERCRIPCIÓN MORFOLÓGICA

Fig 8. Detalles de la flor Fig 9. Inflorescencia

Las flores son de color blanco o rosa y están en corimbos con brácteas rojizas, una corola púrpura
pálida de dos labios y un cáliz de cinco dientes.

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EXTRACCIÓN DEL ACEITE ESENCIAL
El aceite esencial se encuentra comúnmente en varias partes de las plantas, incluidas raíces, troncos,
cortezas, tallos, hojas, flores y frutos. Generalmente el aceite esencial se obtiene por una destilación por
arrastre de vapor:

Termómetro

Entrada de
vapor
Generador
de vapor Refrigerante

Oregano Matraz
recolector

Aceite
esencial

Cui, Haiying, Chenghui Zhang, Changzhu Li, and Lin Lin. 2019. “Antibacterial Mechanism of Oregano Essential Oil.” Industrial
Crops and Products 139(May):111498. doi: 10.1016/j.indcrop.2019.111498.
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METABOLITOS SECUNDARIOS

Una vez se haya obtenido el aceite esencial de orégano se hace una revisión completa del aceite esencial,
en total se encuentran más de 40 metabolitos que representan el 92,3% de la composición total

Monoterpenos oxigenados (53,8%):carvacrol, timol

Metabolitos

Hidrocarburos monoterpenos (26,4%) : γ - terpineno

OH

OH

Carvacrol Timol Gamma- Terpineno

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METABOLITOS SECUNDARIOS

Las plantas de orégano presentan unas pequeñas


glándulas que contienen el aceite esencial, con un
olor característico que se debe en su mayoría a los
componentes principales del aceite, los
monoterpenos Carvacrol y Timol.

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GENERALIDADES

Los componentes principales son el carvacrol y


el timol.

En una menor proporción tenemos al p-cimeno y


al γ- terpineno

Concentración de metabolitos
Las actividades biológicas de la planta se verán
afectadas dependiendo de la concentración de
estos metabolitos.

Si predomina el porcentaje de timol, sugiere que


la planta pertenece al grupo de plantas
denominadas Tomillo.

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OTROS METABOLITOS

Compuestos derivados del cimeno:

O O
O
HO

OH

Acetato de Timol Timohidroquinona


p-cimeno p-cimeneno Acetato de Carvacrol

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OTROS METABOLITOS

Compuestos derivados del sabineno:

OH

HO

O O

Cetona de sabina O
Acetato de sabinilo
Sabineno Hidrato de sabineno cis-sabinol

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OTROS METABOLITOS

Compuestos Acíclicos:

OH O
O
O
OH
O

Acetato de Geranilo. beta-Mirceno


Linalool Acetato de Linalilo
Geraniol

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ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Propiedades antimicrobianas: Las propiedades antimicrobianas del AE del orégano son el resultado de
la acción sinérgica de muchos compuestos diferentes sobre varias partes de la células bacterianas.

Su eficacia se contribuye a varios factores:

• El pH de las bacterias.

• La estructura química y propiedades hidrofílicas de los metabolitos.

• Concentración de los compuestos bioactivos naturales.

Por ejemplo, se descubrió su efecto antibacteriano sobre la cepa bacteriana


MRSA que se volvió resistente a los antibióticos. Esta bacteria produce
infecciones en la piel que suelen ser en algunos casos mortales.

. Fig 10. Micrografia Electronica


de barrido del MRSA
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Crops and Products 139(May):111498. doi: 10.1016/j.indcrop.2019.111498.
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ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Los resultados mostraron que el aceite esencial de


orégano puede dañar la membrana celular y tener
una alta actividad antibacteriana contra MRSA .

Fig 11. Cepa de MRSA Debido los compuestos fenólicos hidrófobos


del Orégano (Carvacrol y Timol).

La membrana celular MRSA del grupo de


tratamiento con AEO resultó gravemente dañada y
el contenido se filtró por completo.

Fig 12. Daño a la membrana celular


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ACTIVIDAD BIOLÓGICA

Se cree que los fenoles son los antimicrobianos más potentes, seguidos de los alcoholes , cetonas, éteres
e hidrocarburos.

Se encontró que el orégano molido (a una concentración del


2%) posee un fuerte potencial antifúngico contra varios mohos
que contaminan los alimentos como el Penicillium citrinum.

El carvacrol y el Timol son probablemente responsables de la


alta actividad inhibidora contra el crecimiento de hongos.

Penicillium citrinum

Giannenas, Ilias, Eleftherios Bonos, Efterpi Christaki, and Panagiota Florou-Paneri. 2018. Oregano: A Feed Additive With
Functional Properties. Elsevier Inc.
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ACTIVIDAD BIOLÓGICA Los compuestos fenólicos son los responsables del efecto antioxidante.
Propiedades antioxidantes: Las enfermedades relacionadas con el envejecimiento pueden
desencadenarse por múltiples factores, como el estrés oxidativo. El estrés oxidativo es un desequilibrio
entre los radicales libres y los antioxidantes.

De la Torre, María Pilar, Jose Luis Vizmanos, Rita Yolanda Cavero, and María Isabel Calvo. 2020. “Improvement of
Antioxidant Activity of Oregano (Origanum Vulgare L.) with an Oral Pharmaceutical Form.” Biomedicine and
Pharmacotherapy 129(June):110424. doi: 10.1016/j.biopha.2020.110424.
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Origanum vulgare es una planta medicinal tradicional utilizada para una gran cantidad de problemas de
salud debido a sus actividades antioxidantes, sin embargo, cuando se administra por vía oral, la digestión
gastrointestinal puede modificar algunas de las propiedades terapéuticas:

El encapsulado puede proteger


físicamente los componentes de los
extractos del proceso de digestión.

De la Torre, María Pilar, Jose Luis Vizmanos, Rita Yolanda Cavero, and María Isabel Calvo. 2020. “Improvement of Antioxidant Activity
of Oregano (Origanum Vulgare L.) with an Oral Pharmaceutical Form.” Biomedicine and Pharmacotherapy 129(June):110424. doi:
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USOS TRADICIONALES Y
ACTUALES DEL ORÉGANO.
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Ingrediente común en la
comida del siglo IV a.C.

Carnes, embutidos,
ensaladas.

Es la especia más
común para pizzas.

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USOS TRADICIONALES

En medicina se utiliza para las siguientes afecciones:

• Dolor de muelas

• Tos

• Dolores de cabeza

• Nerviosismo

• Ciclos menstruales irregulares

• Estimulante estomacal

• Cicatrizante

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USOS ACTUALES

Siguen preservándose los usos tradicionales. Muchos de los estudios confirmaron los beneficios del
orégano para la salud humana y su uso para el tratamiento de una amplia lista de dolencias:

• Trastornos del tracto respiratorio como la tos o el catarro bronquial

• Trastornos gastrointestinales (como colerético , digestivo, eupéptico y espasmolítico)

• Antiséptico oral

• Trastornos del tracto urinario (como diurético y antiséptico)

• Afecciones dermatológicas, infecciones virales e incluso cáncer

Como se había mencionado anteriormente también es un excelente agente


microbiano y se demostró que es un gran antioxidante.

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CONCLUSIONES

• Se logra observar que a lo largo de los siglos, el orégano ha sido parte de la vida diaria de las
personas, ya que ha servido como un preservante de alimentos, aditivo para comidas y ha tratado
múltiples dolencias como: dolor de muelas, dolor de cabeza, tos; así como ha sido un buen
cicatrizante, un gran agente antibacteriano y con notables propiedades antioxidantes.

• Después de un exhaustivo análisis del aceite esencial del Orégano, se tiene que gran parte de sus
metabolitos son monoterpenos oxigenados (como el Carvacrol y Timol) e hidrocarburos monoterpenos
(gamma-terpineno).

• Su olor y sabor característico se debe principalmente a sus metabolitos fenólicos, el carvacrol y el


timol, que se encuentran en todo el follaje de la planta en unas pequeñas glándulas.

• El efecto antioxidante se debe a los metabolitos fenólicos, ya que poseen la capacidad de proteger a
las células contra el daño oxidativo, el cual provoca envejecimiento y enfermedades crónico-
degenerativas, tales como el cáncer, enfermedad cardiovascular y diabetes, entre otras.
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BIBLIOGRAFÍA

Kintzios, S. E. 2012. “Oregano.” Handbook of Herbs and Spices: Second Edition 2:417–36. doi:
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Health and Disease Prevention 73–77. doi: 10.1016/b978-0-12-818553-7.00007-3.

Ortega-Ramirez, L. A., I. Rodriguez-Garcia, B. A. Silva-Espinoza, and J. F. Ayala-Zavala. 2016. Oregano


(Origanum Spp.) Oils. Elsevier Inc.

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F. Nogueira, Jorge Alexandre Saraiva, and Maria Leonor Nunes. 2013. “Chemical Composition and
Bioactivity of Different Oregano (Origanum Vulgare) Extracts and Essential Oil.” Journal of the Science of
Food and Agriculture 93(11):2707–14. doi: 10.1002/jsfa.6089 .

Cui, Haiying, Chenghui Zhang, Changzhu Li, and Lin Lin. 2019. “Antibacterial Mechanism of Oregano
Essential Oil.” Industrial Crops and Products 139(May):111498. doi: 10.1016/j.indcrop.2019.111498.

Giannenas, Ilias, Eleftherios Bonos, Efterpi Christaki, and Panagiota Florou-Paneri. 2018. Oregano: A Feed
Additive With Functional Properties. Elsevier Inc.
BIBLIOGRAFÍA

De la Torre, María Pilar, Jose Luis Vizmanos, Rita Yolanda Cavero, and María Isabel Calvo. 2020.
“Improvement of Antioxidant Activity of Oregano (Origanum Vulgare L.) with an Oral Pharmaceutical
Form.” Biomedicine and Pharmacotherapy 129(June):110424. doi: 10.1016/j.biopha.2020.110424.

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