HIDRAZONAS Y

OXIMAS
HIDRAZONAS

• Las hidrazonas se obtienen

por reacción de aldehídos o
cetonas o con hidrazina. Igual
que en el caso de las iminas y
oximas requiere pH=4.

El mecanismos de
estas es apartir de
un aldehído o
cetona
En este ejemplo
se da en las
cetonas
 MECANISMO DE
FORMACIÓN
• El etanal [1] se protona formando su
ácido conjugado [4].

• La importante polaridad del carbono

carbonilo de [4] favorece el ataque de
la hidrazina [2] para formando el
intermedio [5].

• El compuesto [5] intercambia un protón
entre el nitrógeno y el oxígeno,
transformando el grupo hidroxilo en
agua (buen grupo saliente).

• El intermedio [6] pierde una molécula

de agua transformándose en [7], cuya
desprotonación da la hidrazona
final [3].
EJEMPLOS
 • Las oximas pueden ser preparadas
mediante condensación, con catálisis ácida,
de un aldehído o una cetona con
hidroxilamina:
RR'C=O. + NH2OH → RR'C=NOH + H2O.
OXIMAS
•El mecanismo de reacción es análogo al de la
formación de iminas
MECANISM
OS DE
FORMACION