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- Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
(compuestos polihidroxicarbonílicos)
H
CH2OH
H C O
C O H C OH CH2OH C O
H C OH HO C H C O HO C H
CH2OH H C OH CH2OH H C OH
H C OH H C OH
D-Gliceraldehido
Glicerona CH2OH
CH2OH
(Dihidroxiacetona)
D-Glucosa D-Fructosa
Derivados
COOH CH2OH
O
H C OH
H C OH CH2O P O-
HO C H
HO C H C O O-
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH O
CH2OH
CH2OH CH2O P O-
O-
Ácido Glucónico Sorbitol D-Ribulosa (1,5) bisfosfato
CH2OH
O
H H -Metilglucósido
H
OH H O CH3
OH
H OH Oligómeros
HOCH2 HOCH2 y Polímeros
O O
H H H H
H H
OH H O OH H Maltosa
OH OH
H OH H OH
CH2OH H OH CH2OH H OH
O O
H
H O OH H
H H
H O OH H
H Celulosa
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H OH CH2OH H OH CH2OH
n
Hidratos de carbono: funciones
1. Energética
2. Estructural
3. Informativa
II. Ósidos
II. Glicósidos
Un monosacárido unido a un grupo no glucídico
(se corresponden con Heterósidos)
III. Oligosacáridos
Unos pocos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
(se corresponden con Oligósidos)
IV. Polisacáridos
Muchos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos
(se corresponden con Poliósidos)
D-Glucosa
Constitución química:
CHO CHO
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH
L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido
Configuración y proyección de Fischer
Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa 1
tienen la misma configuración que CHO
2
el D-Gliceraldehido H C OH
3
El carbono 3 tiene la configuración HO C H
del L-gliceraldehido 4
H C OH
5
H C OH
CHO CHO 6
CH2OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH D-Glucosa
L-Gliceraldehido D-Gliceraldehido
D-Aldohexosas
CHO CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH Serie D:
El último carbono
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa
asimétrico tiene la
misma configuración
CHO CHO CHO CHO
que el
H C OH HO C H H C OH HO C H
D-gliceraldehido
H C OH H C OH HO C H HO C H
HO C H HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucosa L-Glucosa
CHO H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH O
O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C H C
CH2OH CH2OH CH2OH
Proyección de Fischer
-D-Glucopiranosa
HO C H CH2OH
H C OH O O
H OH
HO C H H
H C OH OH H
OH H
H C Proyección
de Haworth
CH2OH H OH
Proyección de Fischer
-D-Glucopiranosa
O
O
ax
eq
ax
eq O Sustituyentes:
ax
eq
eq - Axiales
- Ecuatoriales
eq
ax ax
Otros monosacáridos
CHO CH2OH
H C OH C O
CH2OH CH2OH
D-Gliceraldehido Glicerona
(Dihidroxiacetona)
Aldotetrosas Cetotetrosas
D-Ribosa H H
(forma abierta) H H
OH OH
Archivo PDB
-D-Ribofuranosa
Aldohexosas
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH OH OH H
OH OH H OH
H H H OH
D-Manosa D-Galactosa
(-D-Manopiranosa) (-D-Galactopiranosa)
Cetohexosas:
D-Fructosa CH2OH O CH2OH
H HO
CH2OH H OH
C O OH H
HO C H -D-Fructofuranosa
H C OH
H C OH
CH2OH CH2OH O OH
D-Fructosa H HO
H CH2OH
OH H
-D-Fructofuranosa
CH2OH COOH
O H C OH
H
H HO C H
O
OH H H C OH
OH
H C OH
H OH CH2OH
OH H OH H
OH OH OH OH
H OH H OH
H H
H OH
CH2OH O OH
OH OH
H H
Ramnosa
H H (6-Desoxi-L-manosa)
OH H O
H H
CH3
-D-2-Desoxirribosa
H OH
OH OH
OH H
Fucosa
(6-Desoxi-L-galactosa)
Aminoderivados
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH H OH H
OH OH H OH
H HN C CH3 H HN C CH3
O O
N-Acetilglucosamina N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa) (2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)
H H
O
HOOC NH C CH3
H OH
H
OH H
O
H C OH
Ácido Siálico
(N-acetil neuramínico) H C OH
CH2OH
O
CH2 O P O-
- CH2OH
O
O O
H H H H
H H
O
OH H OH H
OH OH OH O P O-
O-
H OH H OH
Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato
O O
CH2O P O- CH2O P O-
O
O- O-
O CH2OH O CH2O P O-
H HO H HO O-
H OH H OH
OH H OH H
Fructosa-6-fosfato Fructosa-1,6-bisfosfato
O
CH2O P O-
C O O-
H C OH
H C OH O
CH2O P O-
O-
D-Ribulosa bisfosfato