NOMENCLATURA Y PROPIEDADES

DE LOS CARBOHIDRATOS

INTEGRANTES:
_Andia Vilcapuma,Ronaldo moises
_castillo cama,zully Denisse
_herrera salvador Kimberlyn jazmyn
DOCENTE:

HILDA VICTORIA COILA DE LA CRUZ

 CARBOHIDRATOS.
• Conocidos como glúcidos o también como hidratos
de carbonos.
• Los Carbohidratos, son los aldehídos o cetonas
polihidroxilados, o substancias que por la hidrolisis
dan estos compuestos.
• Son las biomoléculas mas abundante (almidón,
celulosa).
Los carbohidratos se encuentra en el
reino vegetal
Clasificación:
• Por sus tamaños se clasifican en:
• MONOSACARIDOS: Son los monómeros de
los carbohidratos, mas sencillos y están
formados por pequeñas moléculas que no se
hidrolizan, se les llama OSAS.
• HIDROLIZABLES: Se descomponen en el
agua en dos o más monosacáridos se les llama
OSIDOS.
CLASIFICACIÓN
CARBOHIDRATOS:
No Hidrolizables o Monosacáridos: Tenemos:

Por su Funciones :
• Aldosas tienen la función aldehído – CHO -
• Cetosas tienen la función cetona – CO –
Por el # de carbonos:
• Triosas (3C)
• Tetrosas (4C)
• Pentosas (5C)
• Hexosas (6C)
Hidrolizables (Osidos):
Por los productos de hidrolisis:
• Holósidos dan solo monosacáridos
• Heterósidos dan monosacáridos y además otras
sustancias.
Por el # de monosacáridos que generan:
• Oligosacáridos (hasta 10C): Disacáridos,
trisacáridos, tetra sacáridos
• Polisacáridos ( más de 10)
PROPIEDADES
MONOSACARIDOS

• Son los monómeros de los carbono, hidrogeno y

oxígeno.
• Tienen un esqueleto de 3 a 7 átomos de carbono
• Cada carbono (excepto uno) está unido a un grupo
funcional hidroxilo (OH).
• Un carbono está unido a un oxígeno, formado un
grupo funcional carbonilo (CO).
• Son muy solubles en agua e insolubles en solventes
orgánicos.
• La mayoría tiene un sabor dulce.
• Si el grupo carbonilo (CO) esta al final de la
cadena, el monosacárido será un grupo derivado
aldehído y se denomina aldosa.
• Si el grupo carbonilo (CO) está en otra posición,
el monosacárido es un derivado cetonico y se
denomina cetosa.
NOMENCLATURA
Estudio de los Principales Carbohidratos.
• Dentro de los monosacáridos mas simples encontramos
con 3 carbonos llamados: TRIOSAS.
• Gilceraldehido: Se elabora en la fotosíntesis y parte
final en la glucosa.
• Dihidroxiacetona (DHA): Se extrae a partir de la
remolacha, caña de azúcar, se usa para productos
cosméticos, en los bronceadores, los deportistas lo usan
para aumentar su masa muscular junto con el piruato.
• A partir de estos se originan los monosacáridos
superiores.
Otros Monosacáridos:
• Tetrosas (4C)
• Pentosas (5C)
• Hexosas (6C)
• Heptosa (7C)
• En el caso de las triosas, tetrosas y heptosas, son
intermediarios del metabolismo de los
carbohidratos.
• Las pentosas son compuestos de los ácidos
nucleicos y diversos polisacáridos.
PROPIEDADES
Tetrosas
• Se presentan en aldosas y cetosas
• Eritrosa: Intermediario en la vía de las pentosas
fosfato y en la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
• Precursor de la biosíntesis de algunos
aminoácidos.
• Eritrulosa: Se usa en la industria cosmética,
junto con el DHA, reacciona con la queratina de la
piel, dando color marrón temporal (bronceado).
Pentosas: se tiene Aldosas y Cetosas.
• Ribosa: Se forma a partir de la eritrosa y es el
componente de ARN y del ATP (adenosis
trifosfato).
• Arabinosa: Forma parte de la pared celular
vegetal (pectina y hemicelulosa).
• Xilosa: Esencial en nutrición humana,
fácilmente absorbida en el intestino delgado.
• Ribulosa: Es la molécula sobre el cual se fija el
CO2 durante la fotosíntesis.
• Xilulosa: Es intermediario en la ruta de las
pentosas fosfatos (se genera ribosa).
NOMENCLATURA
Estudio de los principales
carbohidratos
PROPIEDADES.
• GLUCOSA O DEXTROSA (C6H12O6).- Se
encuentra ampliamente en la naturaleza, se le
conoce como el «azúcar de uva». Es una
ALDOHEXOSA y su estructura corresponde al
hexanopentol – al .
• Es un sólido cristalino blanco, muy soluble en
agua, sabor dulce, pero menos que la sacarosa
pe= 80°C.
• Principal fuente de energía.
NOMENCLATURA
• La glucosa produce el proceso de la fotosíntesis
en plantas (verdes).
• La sangre humana tienen normalmente de 60 a
90 miligramos de glucosa por cada 100 ml.
• Es fuente de energía se almacena en el hígado en
forma del polisacárido glucógeno y este se
hidroliza para reponer glucosa en la sangre.
 PROPIEDADES

• FRUCTOSA O LEVULOSA C6H12O6.-

• Llamada azúcar de frutas, se halla en la naturaleza
pero en menor abundancia.
• En su estructura tiene el grupo cetónico y por tanto
es CETOHEXOSA, correspondiendo su estructura
al hexanopentol – ona.
• Formadas por cristales incoloros (pf = 102 –
104°C), es menos soluble en agua que la glucosa,
sabor tan dulce como la sacarosa.
• Se encuentra en las frutas y en la miel de abejas.
 Oligosacáridos:
• SACAROSA C12H22O11.
• Cristaliza en forma de prismas monoclínicos de
gran tamaño, se disuelve fácilmente en agua.
• Funde a 160°C y si se sigue calentando se
transforma en caramelo (200°C) y finalmente
deja un residuo de carbón.
• Es un disacárido que se hidroliza desdoblándose,
en glucosa y levulosa.
• Se halla en la naturaleza, en los jugos, semillas,
frutas, flores, y raíces de las plantas, es un
disacáridos mas abundante.
• La fuentes comerciales son la caña de azúcar y la
remolacha.
NOMENCLATURA
• LACTOSA (C12H22O11):
• Azúcar de leche, es un disacárido que se halla en la
leche de los mamíferos, queda en el suero después
de separar el cuajo (caseína), se extrae por
evaporación del líquido.
• Es un sólido incoloro, cristaliza en prismas
ortorrómbicos.
• Funde a 203°C, es soluble en agua.
• Se hidroliza por acción del acido sulfúrico en
solución caliente.
• Se utiliza en la fabricación de medicamentos y
pastillas por su poder de absorber fácilmente las
soluciones medicinales.
β- galactosidasa
Lactosa Glucosa + galactosa
Enzima
Se consume Absorbida por
La degrada
nuestro organismo.
NOMENCLATURA
 Intolerancia a la Lactosa.
• Al consumir lactosa va a nuestro intestino
delgado y no se degrada, pasando al intestino
grueso sin degradarse, haciendo que otras
bacterias, produzcan ácidos orgánicos, CO2, N2,
produciendo cólicos abdominales, flatulencias,
diarreas.
Polisacáridos.
• Resultan de la condensación de n moléculas de
osas con eliminación de n moléculas de agua.
• nC6H12O6 (C6H10O5)n + n H2O
• Carecen de sabor dulce, son amorfo, no cristalizan,
algunos son insolubles en agua (celulosa), otros
forman soluciones coloidales (gomas, dextrinas,
glucógeno).
• Se hidrolizan en ácidos diluidos y en caliente,
transformándose en glucosa. Importantes son el
almidón, el glucógeno y la celulosa.
• ALMIDÓN (C6H10O5)n.
• Principal polisacáridos de reserva de los vegetales.
• Formado por la mezcla de dos moléculas: Amilasa y
amilopectina ambas formadas por glucosa.
• El arroz contiene 75% de almidón, el trigo 50% y las
papas 20%.
• El almidón es un polvo blanco amorfo, compuesto
de granos ovoides irregulares.
• Es insoluble en el agua fría, alcohol, éter. En agua
caliente se hincha y forma el engrudo.
• Al calentarse en agua, el almidón se separa en sus
dos componentes: AMILOSA (dar coloración azul
con el yodo), y AMILOPECTINA ( es la que forma
el engrudo).
• Es insípido, inalterable al aire, absorbe una
cantidad variable de agua atmosférica.
• Se emplea en la fabricación del alcohol, de la
dextrina, del acido oxálico, del engrudo, para
preparar pastas alimenticias como: sémola, fideos.
• GLUCÓGENO (C6H10O5)n.-
• Parecido al almidón, se considera almidón de
animal, siendo sustancia alimenticia de reserva de
los animales.
• Se acumula en el hígado (10%) y es fuente de
glucosa que suministra el torrente sanguíneo.
• Es un polvo blanco amorfo, se disuelve fácilmente
en el agua caliente dando una solución coloidal que
coagula con la mínima cantidades de sales. Con el
yodo da color pardo.
• CELULOSA (C6H10O5)n.- Polímero de la
glucosa, abunda en el reino vegetal.
• Es casi pura en el algodón, en la medula del
sauco, en el papel de filtro y en las fibras de lino,
cañamo y yute.
• La madera esta formada por 45% de celulosa.
• Se obtiene en grandes cantidades de la madera y
en menor cantidad en la paja.
 La Mutarrotación.
• Es un fenómeno de isomerización que ocurre en
monosacáridos referido a la rotación que sufre el
carbono anomérico al pasar de un confórmero al
otro.
• Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o
viceversa.
• En la serie "D", por convención si la disposición del OH
es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo
denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie
"L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero
alfa, y hacia abajo, el beta.
• Para pasar de un estado al otro debe pasar
primero por el estado de cadena abierta.
• Por tratarse de una rotación del carbono simple
carbono anomérico al pasar de un confórmero al
otro, se concluye que el compuesto cambia su
actividad óptica, variando su valor, pero
raramente se invierte.
• El compuesto el original y resultante son isomeros
ópticos entre si, pero no imágenes especulares.
 REACCIONES DE MONOSACARIDOS.

Formación de ésteres y éteres.-

• La esterificación se efectúa normalmente tratando el
carbohidrato con un cloruro de ácido o con un
anhídrido de ácido en presencia de una base.
Reaccionan todos los grupos hidroxilo, incluyendo
el anomérico. 
• Por ejemplo, la β-D-fructofuranosa  se convierte en
su penta- O- acetil- β-D-fructofuranosido por
tratamiento con anhídrido acético usando la piridina
como solvente:
• Los carbohidratos pueden convertirse en éteres por
tratamiento con un halogenuro de alquilo en presencia
de una base (síntesis de Williamson). Las condiciones
de Williamson normales, en las que se una base
fuerte, tienden a degradar las molécula del azúcar ya
que son sensibles, sin embargo, el oxido de plata
permite obtener altos rendimientos en los éteres.
Por ejemplo, la -D-gluco piranosa se convierte en
su éter pentametílico con 85% de rendimiento, por
reacción de yodo metano y óxido de plata:
Formación de glucósidos
• El tratamiento de un monosacárido
hemiacetálico con un alcohol y un acido como
catalizador produce un acetal, en el que el
hidroxilo anomérico ha sido reemplazado por un
grupo alcoxi.
• Por ejemplo, la reacción de glucosa con metanol
produce Beta–D-glucopiranósido de metilo:
Beta –D-glucopiranosa Beta –D-glucopiranósido de metilo
• Los acetales de los carbohidratos se llaman glucósidos, éstos se
nombran agregando el sufijo– ósido al nombre del azúcar
específico, citando el grupo alquilo.
La reacción de Koenings-Knorr es el método adecuado para producir 
glicósidos de glucosa, el cual implica el tratamiento de pentaacetato de
glucosa con HBr, seguido dela adición del alcohol apropiado en
presencia de óxido de plata. La secuencia de esta reacción implica la
formación de un bromuro de piranosilo, seguida de una sustitución
nucleofílica que produce un -glicósido.
Reacciones de Oxido – reducción.

•  Debido a que, en disolución, las formas cíclicas

y abiertas se interconvierten con facilidad, los
monosacáridos experimentan reacciones típicas
de aldehidos y cetonas cuando la cadena está
abierta. La oxidación suave de una aldosa, ya sea
enzimática o químicamente (con Ag+ en
presencia de amoniaco) da lugar a un ácido
aldónico, por oxidación de grupo aldehido a un
grupo carboxilo:
• D – glucosa Acido D – gluconico
• Por su parte, la cetosas también pueden
oxidarse, si bien sólo lo hacen bajo condiciones
mucho más drásticas y dando lugar a una
dicetona. Las aldosas y cetosas pueden también
reducirse (enzimáticamente o en presencia de
hidrógeno y un catalizador metálico) para dar
lugar a un polialcohol (alditol). Así la D-
glucosase reduce al D-glucitol según la siguiente
reacción:
D – glucosa D – Glucitol

(El D-glucitol, se conoce genérecamente como Sorbitol)

Por su parte el grupo carbonilo de las cetosas se reduciría a hidroxilo.