INTRODUCCIÓN
Los

alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación sp2 o trigonal.

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ESTRUCTURA

El enlace

El enlace ›

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éter. Estado 4 . Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua. cloroformo. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. del eteno al butano ( C4H8) son gases. pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno.PROPIEDADES FÍSICAS natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión.

5 .‡ ‡ ‡ Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

f. Alcano Etano Eteno Propano Propeno Butano 1-Buteno cis-2-Buteno trans-2-Buteno Formula CH3CH3 CH2=CH2 CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3(CH2)2CH3 CH2=CHCH2CH3 p.TABLA DE PUNTOS DE EBULLICIÓN Y DENSIDADES Tema 7.eb. -183º -169º -188º -185º -138º -185º -139º 6 -105º . -89º -104º -42º -48º -1º -6º 4º 1º p. sobre todo los puntos de fusión. Alquenos Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes.

NOMENCLATURA COMUN 7 .

Si éste doble enlace es equidistante. se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación. Terminación eno Se numeran los átomos de la cadena. iniciando por el extremo más cercano al doble enlace.NOMENCLATURA UIQPA ‡ ‡ ‡ Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. 8 .

Si está presente más de un doble enlace. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. trieno. Se asigna el nombre completo. se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno. tetraeno. numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. 9 . etc.

EJEMPLOS CH CH3 CH CH2 CH2 2-metil-3-hexeno CH3 CH2 CH3 CH CH CH CH3 CH3 2-hexeno C2 H5 C H2C CH2 CH2 CH3 CH3 H2C C H C CH2 2-etil-1-penteno 2-metil-1.3-butadieno 10 .

la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila. Mecanismo: + E C C E C C E Nu C C E Nu11 . Por tanto.REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica › desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo.

ADICIÓN DE HIDRÁCIDOS 12 .

REGLA DE MARKOVNIKOV CH3 H3C C CH CH3 CH3 CH3 CH H CH3 H3C C H CH Br CH3 + HBr H3C C Br Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? No se observa 13 Formación del carbocatión más estable .

14 . por tanto. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio. reversible.HIDRATACIÓN C C + H2O C H C OH Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es.

Orientación Markovnikov CH 3 CH 3 CH 3 CH H CH3 H 3C C H CH OH CH 3 H+ H 3C C CH CH 3 + H2 H 3C C OH No se observa Métodos de hidratación con orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo. C C + H2SO4 C H C OSO3H C H C OH sulfato ácido de alquilo 15 .

OXIDACIÓN CON PERMANGANATO Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos 16 .

Br Mecanismo: Br + Br Br Br- Br Br- Br C C Br Dihaluro vecinal 17 .ADICIÓN DE HALÓGENO + X2 X C C X X= Cl.

ADICIÓN DE HIDRÓGENO 18 .

ISOMERÍA GEOMÉTRICA Cis-2-buteno Trans-2-buteno 19 .

característica distintiva de su estructura. 20 . Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.PROPIEDADES FÍSICAS ‡ ‡ ‡ ‡ Son compuestos de baja polaridad. Son menos densos que el agua e insolubles en ella. benceno. Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono). 21 . éter.

Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. Los tres primeros alquinos son gases a 22 temperatura ambiente. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.‡ ‡ ‡ ‡ Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. .

62 0.67 0.69 0.70 0.71 0.72 0.73 23 .73 0.67 0.TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Nombre etino propino 1-butino 2-butino 1-pentino 2-pentino 3-metil-1-butino 1-hexino 2-hexino 3-hexino Pf (ºC) -82 -101 -126 -32 -90 -101 -89.7 -132 -90 -101 pe (ºC) 84 -23 8 27 40 55 28 71 84 82 densidad (g/cm3) 0.67 0.

ESTRUCTURA Un enlace triple esta formado de un enlace W y dos enlaces T 24 .

NOMENCLATURA 25 .

3 .d im e til-1 -b u tin o 26 .CH HC C C CH 3 CH 3 3 3 .

H 3C C C H H3C H + HBr Br H producto Markovnikov Mecanismo: 27 .REACCIONES QUÍMICAS Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno.

Ni R C C R' + 2H2 R CH2 CH2 R'   C H 5C   CC H5 + H2 Pd/BaSO4 quinoleína H H Catalizador de Lindlar cis   C H5   C H5 28 . Pd.ADICIÓN DE HIDRÓGENO Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis Pt.

hasta llegar al alcano. Por ello. en condiciones estandard de hidrogenación catalitica.MECANISMO DE LA HIDROGENACIÓN CATALÍTICA La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total. 29 29 . por incorporación de dos moles de hidrógeno. es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano.

ADICIÓN DE HALÓGENO Adición de halógenos. H3C H3C C C H Br H3C H + Br2 Br H + Br Br Br H 3C C C H Br C Br H + 2Br2 H3C C Br 30 .

La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor.REACCIONES DE OXIDACIÓN Oxidación con KMnO4. ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 31 31 .

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