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Prof. Dra.

Claudia Paguèguy M
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Representación de Compuestos Orgánicos

Fórmula Molecular
Las Fórmulas Moleculares son las fórmulas más simples que se
utilizan para describir un compuesto químico.
Éstas indican los símbolos atómicos y su número como subíndice

CH4 C2H6

Estas NO proporcionan información acerca de la conectividad de los


átomos que conforman la molécula, tampoco de la distribución espacial
de éstos, además NO se puede distinguir de un compuesto con la
misma fórmula (o sea un isómero).
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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Compuestos Orgánicos

Fórmula Expandida
Las Fórmulas Expandidas se representan todos los átomos por sus
símbolos y los enlaces que los unen por trazos.

H
H
H
C C
H
H
H

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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Compuestos Orgánicos

Fórmula Semi-Expandida
En las Fórmulas Semi Expandidas, se omiten trazos que representan
enlaces entre los átomos de carbono e hidrógeno, y se indica el número
de éstos empleando subíndices.
En algunos casos, se puede utilizar un paréntesis y un subíndice para
representar grupos que se repiten.
Compuestos que presentan dobles o triples enlaces, se representan al
igual que en las estructuras de Lewis.

3HC CH2 CH3

3HC (CH2)5 CH3


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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Compuestos Orgánicos

Fórmula Simplificada
En las Fórmulas Simplificadas se representan las cadenas carbonadas
mediante líneas de zig - zag, en las cuales cada segmento representa un
enlace carbono-carbono y cada punto de unión, un átomo de carbono. Se
omiten los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos, pero se incluyen
los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a éstos. Los dobles y
triples enlaces se representan por dos y tres segmentos, respectivamente.

OH

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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Compuestos Orgánicos

Estructuras Tridimensionales
En las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetraédrico.

H H
H
C C

H H
H
H

H H
C H
C C
H H
H
H
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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Cuñas y Líneas

H CH3
C
C3H5BrO2
Br COOH

La cuña indica que el átomo se encuentra hacia delante del plano


La cuña indica que el átomo se encuentra hacia atrás del plano
La línea indica que el átomo se encuentra en el mismo plano

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Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de
Caballete

Br H

H C H C
H H
H COOH Br COOH
C C

H H

C3H5BrO2

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Representación de Compuestos Orgánicos
Proyecciones de
Newmann y Fischer

Proyección de Fischer
Proyección de Newmann

10
Representación de Compuestos Orgánicos
Representación de Esferas

Esferas y Varillas

Semi esferas

11
Representación de Compuestos Orgánicos
Compuestos Orgánicos
COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES

C,H,O,N,P,S,Cl,F,Br,I
(Heteroátomos)
ALIFÁTICOS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

C C C H P
I I I O O
C C C M L
L L L O I
O O O N N
A A A U U
L L L C C
C Q Q L L
A U U E E
N E I A A
O N N R R
S O O E E
S S S S

Compuestos Orgánicos
Hidrocarburos

Hidrocarburos
Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos formados


exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno

Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias

1.- HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono


unidos solo por enlaces simples

ALCANOS

2.- HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden


encontrar enlaces dobles o triples

ALQUENOS
ALQUINOS
AROMÁTICOS

Hidrocarburos
Hidrocarburos
Los hidrocarburos además se pueden separar en 3 grandes por el tipo de
cadena que presentan

1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: Formados por cadenas de Carbono,


sin presencia de anillos

2.- HIDROCARBUROS CÍCLICOS: Compuesto por átomos de Carbono


formando uno o varios anillos

3.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Compuestos que contienen en


gral. Anillos bencenicos en su estructura

Hidrocarburos
Alcanos

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

CH4 Metano CH3- Metil(o)

CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etil(o)

CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil(o)

CH3-(CH2)2-CH3 Butano CH3-(CH2)2-CH2- Butil(o)

CH3-(CH2)3-CH3 Pentano CH3-(CH2)3-CH2- Pentil(o)

CH3-(CH2)4-CH3 Hexano CH3-(CH2)4-CH2- Hexil(o)

CH3-(CH2)5-CH3 Heptano CH3-(CH2)5-CH2- Heptil(o)

CH3-(CH2)6-CH3 Octano CH3-(CH2)6-CH2- Octil(o)

Alcanos
Alcanos

Alcanos
Regla IUPAC
1. Se enumera la cadena carbonada más larga, la cual es la cadena
principal.

2. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud, la principal es la que


contiene más sustituyentes.

3. Se enumera desde un extremo a otro, de forma que los sustituyentes


queden con las menores numeraciones.

4. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente,


sustituyendo la terminación -ano por -il. Existen prefijos que hay que
“recordar” (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).

5. Si hay dos o más sustituyentes iguales, se utilizan los prefijos. di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propia numeración.

6. Cuando existen dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se


asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer
lugar.

7. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el
orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- sí.
Alcanos
Grupos Permitidos
de Nombrar
CH3 CH2 CH2 CH2 Butil
CH3

CH3 CH CH2 Isobutil


CH3

CH3 CH2 CH Secbutil (s-butil)

CH3

CH3 C Tercbutil (t-butil)

CH3

Alcanos
Alcanos
Estos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma:

CH3CH2CH2CH3 Butano

CH3

CH3CHCH3 Isobutano
(2-metilpropano)

CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano

CH3
Isopentano
CH3CH2CHCH3 (2-metilbutano)

CH3

CH CCH 33
CH33CHCH Neopentano
(2,2-dimetilpropano)
CH3

Alcanos
Alcanos

4-etil-3-metil--heptano

Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto

4-etil-3,3-dimetilhexano 3-etil-4-metilhexano

Alcanos
Clasificación del Carbono
Tipos de carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario

Carbono Definición
Primario Unido a otro (1) carbono
Secundario Unido a otros 2 carbonos
Terciario Unido a otros 3 carbonos
Cuaternario Unido a otros 4 carbonos

Primario Cuaternario
CH3 CH3
H2 H2
H3C C C C C CH3

H CH3

Secundario
Terciario

Alcanos
Alcanos

2,4-dimetilheptano
(no 4,6-dimetilheptano) 5-etil-2,2-dimetilheptano
(no 2,2-dimetil-5-heptano)

3-metil-2-propilnonano
5-isopropil-2,2-dimetiloctano
(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)

Alcanos
Alcanos

4-etil-3,5-dimetiloctano

4-etil-4-isopropil-3, 3-dimetilheptano

Alcanos
Alcanos
Ejemplos :

1 2 3 4 5 6

3 4 5 6 7

3 4 5

2 6

1 7

Alcanos
Tb y Tf de Alcanos Lineales

A medida que se aumenta el tamaño de la cadena, se


aumenta la temperatura de ebullición y de fusión

Alcanos
Tb de Alcanos Ramificados
A medida que se aumenta la ramificación, se disminuye la
temperatura de ebullición.

Alcanos
Cicloalcanos

Los Cicloalcanos, también denominados hidrocarburos alicíclicos.


Responden a la fórmula general CnH2n . Se nombran anteponiendo
el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de
carbono.
Los más comunes son los anillos de 5 y 6 átomos de carbono.

Se escriben:

O también como figuras geométricas

Cicloalcanos
Cicloalcanos

Ciclopentano Ciclohexano

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de


carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono
que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación
no es necesario indicar su posición.

1-isopropil-3-metil
ciclopentano
Cicloalcanos
Conformaciones

Las estructuras A, B y C, representan diferentes conformaciones de


peróxido de hidrogeno

Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de una


molécula, que son generados por la rotación de enlaces simples.

Alcanos
Conformación de Alcanos
Ejemplo  Etano (C2H6)

60º
120º

Alternada Eclipsada
Proyecciones de Newman

gauche anti

Eclipsada
Alternadas

Alcanos
Conformación de Alcanos

Proyecciones de Newman para el butano

CH3 CH3 CH3


H
H H CH3 H

H H
H H H
H H
CH3 CH3
H

Alternada anti Eclipsada Alternada gauche

Rotámeros o confórmeros
Alcanos
Conformación de Alcanos

Eclipsadas

Alternadas

Alcanos
Conformación de Cicloalcanos

H2C CH2

H2C CH2

Ciclobutano

Conformación planar Conformación de mariposa

La conformación planar del ciclobutano reduce la tensión torsional, pero


aumenta el ángulo de enlace. La conformación de mínima energía es la
conformación de mariposa.

Cicloalcanos
Conformación de Cicloalcanos

H2
C
H2C CH2

H2C CH2

Ciclopentano
a b

La conformación planar del ciclopentano reduce la tensión torsional, pero


aumenta el ángulo de enlace. La conformación de mínima energía es la
conformación b.

Cicloalcanos
Conformación de Cicloalcanos

H2
C
H2C CH2

H2C CH2
C
H2
Ciclohexano a b

El ciclohexano no presenta tensión en el anillo, no posee conformación


planar puede adoptar conformación bote (a) o conformación silla (b), siendo
la mas estable la conformación silla en donde todos los átomos de
hidrógeno se encuentran alternados, adoptando dos posiciones axiales y
ecuatoriales.

Cicloalcanos
Ciclohexano

Cicloalcanos
Ciclohexano

El anillo puede variar su conformación silla de una a otra

Como consecuencia de este movimiento, produce que las posiciones


axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente
relevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes

A A B B
B A
A B
B B A
A B A A
B B A
B A
A A B B

Cicloalcanos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les
denomina también olefinas.

El alqueno más simple es el etileno.

CH2=CH2 Eteno

Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o
el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de
carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e
indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono
del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

Alquenos
Alquenos

Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres
enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc.

La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces dobles se


les asigne los localizadores mas bajos posibles.

Alquenos
Alquenos
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen
sustituyentes, de manera que se da el nombre del halógeno,
precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente:

1 3 5 6 7 2 4 5 6 8
2 4 1 3 7

3-etil-6-metil-2-hepteno 2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno

6
5 CH
2-CH3 CH3

CH3-CH=CH-CH-CH3 CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
1 2 3 4 6 5 4 3 2 1

4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
4

5
3

6 2
1
3-metilciclohexeno
3-Bromociclohexeno

Alquenos
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino
más simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno
muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el


mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se
obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el
mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena
se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del
triple enlace se indica mediante el número más bajo posible.

Alquinos
Alqueninos

Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal


será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El
compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera
de manera que los números de los enlaces dobles y triples sean los
más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple
enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el
triple enlace.

3-ino 4-ino

Alquinos
Alqueninos

Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la


cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de
carbono

Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e


igual número de átomos de carbono la cadena principal es la que
contiene el mayor número de enlaces dobles

Alquinos
Aromáticos o Arenos
Los Hidrocarburos Aromáticos, son compuestos cíclicos de 6 átomos de C que se
caracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados ,donde el miembro más
simple es el benceno C6H6.

Formula estructural del benceno según August Kekulé

O simplemente

Cuando se remueve un átomo de H de la molécula de benceno, C6H6, el grupo


resultante,C6H5- o , es llamado “fenilo”.

Aromáticos
Aromáticos

naftaleno antraceno Fenantreno

Los Anillos cíclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o), meta (m)
y para (p), refiriéndose a la ubicación con respecto a uno de sus
sustituyentes (principal), que se encuentra en el carbono 1.
orto (posición 1,2)
meta (posición 1,3)
para (posición 1,4)

1, 2-dimetilbenceno 1, 3-dimetilbenceno 1, 4-dimetilbenceno


metilbenceno
o o o
(tolueno)
orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno

Aromáticos
Aromáticos

Etilbenceno m-dietilbenceno 1,2,4-trietilbenceno


o
1,3-dietilbenceno

Fenilciclohexano 2-fenil-cis-2-buteno

Aromáticos
Aromáticos

Cuando una molécula de naftaleno presenta un radical, este


pode ocupar dos posiciones diferentes: α o β.

Aromáticos
Precaución
Todos los hidrocarburos aromáticos y sus
derivados, son sustancias perjudiciales para la
salud, siendo muchos de ellos considerados
agentes cancerígenos.

El compuesto aromático de mayor uso a nivel


industrial es el tolueno o metilbenceno, que es
extremadamente tóxico para el ser humano

Esta clase de toxicos una vez inhalados, producen


excitación, semejante a las bebidas alcohólicas:
visión doble y falta de coordinación, esto puede
llevar a una persona al estado de coma y hasta la
muerte.

Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. Se


investiga en nuevos productos para sustituir estos
compuestos.

Aromáticos
Grupos Funcionales
GRUPO FUNCIONAL: corresponde a un átomo o grupo de átomos presentes en una
molécula, los cuales muestran un conjunto de características físicas y químicas
determinadas, que le confieren reactividad a la molécula.

Los Grupos Funcionales son importantes por las siguientes razones:

1.- Clasifica a los compuestos orgánicos de acuerdo a sus propiedades físicas.


2.- Clasifica a los compuestos orgánicos de acuerdo a su reactividad.
3.- Entrega reglas comunes para nombrar los compuestos orgánicos.

- Alquenos
- Alquinos
- Hidrocarburos Aromáticos
- Haluros de Alquilo
- Alcoholes
- Tioles
- Éteres
- Aldehídos y cetonas
- Aminas
- Ácidos Carboxílicos
- Ésteres
- Amidas
- Anhídridos

Grupos Funcionales
Grupos Funcionales
Mayor
Prioridad

Menor
Prioridad

Grupos Funcionales
Alcoholes

Su fórmula general es R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,


en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares


para los términos más sencillos (entre 1 y 4 átomos de carbono ).

Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en la


figura anterior)

Alcoholes
Alcoholes
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a
las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo


hidroxilo. La terminación o del hidrocarburo se
cambia por -ol.

2. La cadena se enumera de forma que al grupo


funcional le corresponda el menor número posible.
Si hay más de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.

3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal


se nombra como hidroxi, precedido de su número
localizador.

Alcoholes
Alcoholes

Alcoholes
Alcoholes
Dentro de los compuestos orgánicos, se encuentran algunos
alcoholes que son muy conocidos:

Glucosa
Mentol (Carbohidrato)
(obtenido del aceite de menta, es
usado en tabaco y comidas)

Colesterol
Principal constituyente de los cálculos
biliares y precursor biosintético de las
hormonas esteroideas

Citrolenol
(encontrado en las rosas y aceite de Retinol
geranio y usado en perfumería) (vitamina A, una importante sustancia en la vision)

Alcoholes
Fenoles

OH

Fenol

Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes,


el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromático.
Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol.
Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un
número o mediante los prefijos orto, meta, para.

Alcoholes
Fenoles
OH OH OH

C1 Cl C1 C1
C6 C2 C6 C2 C6 C2

C5 C3 C5 C3 C5 C3
C4 C4 Cl C4

Cl
2-Clorofenol 3-Clorofenol 4-Clorofenol
(o-Clorofenol) (m-Clorofenol) (p-Clorofenol)

Alcoholes
Alcoholes

Alcoholes
Alcoholes

Alcoholes
Glicoles

Los glicoles son compuestos que poseen dos, o más,


grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.

CH2-CH2 CH3-CH-CH2 CH2-CH-CH2

OH OH OH OH OH OH OH

1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol


(Etilenglicol) (Propilenglicol) (Glicerina)

Alcoholes
Alcoholes

Los alcoholes poseen características polares, ya que


poseen un átomo de oxígeno que es electronegativo.
Los alcoholes poseen la capacidad de formar
puentes de Hidrógeno, esto se debe a que puede
crearse un dipolo en la estructura; estos compuestos
se asemejan al agua.

δ+
δ- H
O

δ +C
H
H
H

Alcoholes
Alcoholes

Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra


apolar, donde la parte carbonada es la apolar.
Mientras más larga la cadena carbonada, la solubilidad en
agua disminuye.

Parte Polar
(Hidrofílico)

Parte Apolar
(Hidrofóbico)

Alcoholes
Alcoholes
Al comparar los alcoholes, con los alcanos
correspondientes, se aprecia que los alcoholes presentan
mayores temperaturas de ebullición y, a la vez, son más
solubles en agua, esto se debe a la presencia de los
grupos –OH.

Alcoholes
Alcoholes
En solución, los alcoholes se comportan como ácidos
débiles; mientras mayor ramificación menor será el carácter
ácido.
H3C O H O H H3C O H O H

H H
Alcohol Agua

Más ácido Menos ácido


Alcoholes
Alcoholes
Los Alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehídos y
cetonas, estas reacciones dependen del tipo de alcohol.

(No hay oxidación posterior)

(No hay oxidación posterior)

Alcoholes
Haluros de Alquilo

Son compuestos en los que, por lo menos un átomo de hidrógeno del


hidrocarburo es reemplazado por un átomo de halógeno (Cl, Br, I).

Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según la posición


del carbono al que está unido el halógeno.

Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que
poseen sustituyentes de manera que se da el nombre del
halógeno precedido de su localizador seguido del nombre
del hidrocarburo correspondiente:

Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que


los sustituyentes queden con la menor numeración.
Los halógenos sustituyentes se indican por los prefijos
flúor-, cloro-, bromo- e yodo; éstos se ponen en orden
alfabético.
Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo

CH2Cl2 CHCl3 CH3CCl3 CCl2=CHCl


Diclorometano Tricloro metano 1,1,1-Tricloro etano 1,1,2-Tricloro eteno
(Cloruro de Metileno) (Cloroformo)

Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl C C Cl Cl C C C Cl C C

Cl Cl
Cl Cl Cl Cl Cl
1,1,1,2,2,2-Hexacloroetano 1,1,1,2,2,3,3,3-Octacloropropano 1,1,2,2-Tetracloroeteno

Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo

Ejemplos

Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo
Los puntos de ebullición de haluros de alcano son un poco mayor,
que los puntos de ebullición de hidrocarburos de igual estructura y
peso molecular.

CH3CH3 CH3Br
T ebull. -89ºC T ebull. 4ºC

Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carácter


polar, porque los halógenos son más electronegativos que el
carbono.
Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar,
lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molécula
(donde X es un halógeno).
H
δ+ δ-
C X
H
H

Haluros de Alquilo
Haluros de Alquilo

Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)

Haluros de Alquilo
Éteres

Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos


cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.
El más conocido es el éter dietílico que se empleaba como
agente anestésico en operaciones quirúrgicas.

CH3-CH2-O-CH3 Etil metil éter

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter

Éteres
Éteres

Los éteres se denominan generalmente con el nombre de


cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabético,
seguidos de la palabra éter.

O Difenil éter

Ciclobutil fenil éter

Éteres
Éteres
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se
nombra según la IUPAC, considerando que uno de los
radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo
pequeño con el oxígeno, al que se denomina grupo alcoxi.

Éteres
Éteres
Los éteres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho
más débiles que las interacciones por puentes de hidrógeno.
Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los
alcoholes con pesos moleculares semejantes.

Los éteres son miscibles en los


alcoholes, y sólo el CH3OCH3
es soluble en agua

Éteres
Aldehídos y Cetonas
Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el
que un átomo de oxígeno está unido a un átomo de carbono
mediante un doble enlace (C=O).

En los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un átomo de


carbono y a un átomo de hidrógeno y en las cetonas el grupo
carbonilo está unido a dos átomos de carbono.

El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de


los aldehídos y cetonas son más solubles en agua, que los
correspondientes hidrocarburos análogos. De hecho, tanto la
acetona como el acetaldehído son miscibles con agua.

Aldehídos y Cetonas
Aldehídos
Los nombres de los aldehídos se construyen cambiando la
-o final del nombre de alcano por la terminación -al.
El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por
tanto se le asigna el número 1. Si el grupo aldehído está
unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

Aldehídos y Cetonas
Aldehídos

Aldehídos y Cetonas
Cetonas
Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el
nombre de alcano por la terminación -ona.
En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena más larga de
forma que al grupo carbonilo se le asigne el número más bajo posible. En
las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el número 1.

Aldehídos y Cetonas
Cetonas

Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad


electrónica está desigualmente compartida y este efecto se pone de
manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo
carbonilo.

Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar puentes de


hidrógeno entre sí, pero la presencia de dos pares de
electrones no compartidos sobre el átomo de oxígeno,
permite la formación de puentes de hidrógeno con otros
compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.

Aldehídos y Cetonas
Aminas

Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su


estructura.
Se consideran compuestos derivados del amoníaco, por
tanto presentan propiedades básicas.
También pueden clasificarse como primarias, secundarias o
terciarias.

Aminas
Aminas

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los


grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo
-amina.

CH2CH3

Aminas
Aminas
Las aminas con estructura más complicada se pueden
nombrar llamando al grupo -NH2 como amino.
El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente,
con un número que indique su posición en la cadena o anillo
de átomos.

Aminas
Aminas

Otra forma, es nombrarlas de manera semejante a la de los


alcoholes, sustituyendo la terminación -o de alcano por la
terminación -amina. Se emplea el prefijo N- para cada
cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de
nitrógeno.

Aminas
Aminas

Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede


tomar como base para nombrarlas.

NH2 NH2 NH(CH3) NH(CH3)

CH2CH3 Br
Anilina p-Etilanilina N-Metil anilina p-Bromo-N-metil anilina
(4-Etil anilina) (4-Bromo-N-metil anilina)

Aminas
Aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis,


debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo
de nitrógeno.
Una amina puede actuar también como base de Brönsted-
Lowry aceptando el protón de un ácido.

La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes


permite explicar la diferente basicidad de una serie de
aminas.
Amina NH3 CH3NH2 (CH3)NH (CH3)3N
pKb 4.8 3.4 3.3 4.2

Aminas
Aminas
Dentro de los compuestos orgánicos, se encuentran algunas
aminas que son muy conocidas:

Estructura doble
helice de DNA

Aminas
Ácidos Carboxílicos

Estos compuestos se caracterizan por poseer en su


estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo +
hidroxilo). Al igual que los aldehídos y cetonas, los
ácidos carboxílicos son muy polares y mucho más
solubles en agua que los hidrocarburos
comparables.

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos

La función ácido carboxílico es, casi siempre, la principal.


Se emplea el nombre del alcano, que corresponde a la
cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico.
La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se
antepone la palabra ácido.

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos
1 CO H
2

6
5 4 3 2 Ácido-2-(isopropil)-3,4,5-trimetilhexanoico

Cl

Ácido-2-cloropropanoico
CH3CHCO2H

Ácido-3-butenoico
CO2H

H3C Br

CO2H
2 Ácido-2-bromo-2-metil-
1 ciclohexanocarboxílico

O 1 CO H
2

6
5 4 3 2 Ácido-2-isopropil-3,5-dimetil-4-
oxohexanoico

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos

Uno de los ácidos más conocidos es el ácido benzoico y se


toma como base para nombrarlos.

COOH COOH COOH

CH3

Cl
Ácido benzoico Ácido 4-clorobenzoico Ácido 2-metilbenzoico

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos

Existen estructuras en las que se pueden encontrar dos


grupos carboxílicos, éstos se nombran cambiando el
termino oico por dioico
Fórmula IUPAC Nombre común
HO2C-CO2H Ác. etanodioico Ác. oxálico
HO2C-CH2-CO2H Ác. propanodioico Ác. malónico

HO2C-CH2-CH2-CO2H Ác. butanodioico Ác. succinico

HO2C-(CH2)3-CO2H Ác. pentanodioico Ác. glutárico

HO2C-(CH2)4-CO2H Ác. hexanodioico Ác. adípico

HO2C-(CH2)5-CO2H Ác. heptanodioico Ác. pimélico

Ácidos Carboxílicos
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son altamente polares debido a la presencia del
grupo carboxilo, poseen altos puntos de ebullición debido a la formación
de puentes de hidrógeno inter e intramolecular.

Los ácidos que poseen hasta 4 átomos de carbono son solubles en agua,
al aumentar el número de átomos de carbono se vuelven menos solubles.

Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos minerales,
son mucho más ácidos que otros grupos funcionales.

Ácidos Carboxílicos
Ésteres

Los ésteres se consideran como el resultado de la


condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol.
Los ésteres de bajo peso molecular, como el acetato de
butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se
emplean como disolventes industriales, especialmente en la
preparación de barnices.

Ésteres
Ésteres

Para nombrar los ésteres se usa el nombre del ácido del


que deriva, con la terminación –ato (se agrega “de”) +
nombre del radical que sustituye al H del ácido
correspondiente con la terminación –ilo.

O O
O
O H3C C
H3C C
CH3CH2 C
O CH3 O CH2CH3
C O CH3
H OCH3

Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo

2-Metilpropanoato de isopropilo

Ésteres
Amidas

Las amidas se pueden obtener por reacción entre un ácido


carboxílico y una amina, que puede ser primaria o
secundaria.
A continuación se muestran las estructuras de algunas
amidas simples, como la acetamida y la propanamida.

Se nombran cambiando la terminación o del hidrocarburo


correspondiente por la terminación AMIDA.

Amidas
Amidas
O O

CH3CH2CH2CH2CNH2 C
H NH2
Pentanamida Metanamida

NH2
N

O
N,N,2-Trimetil-propanamida 2-Propenamida

H2N

C-NH-CH3

N-Metil ciclopentil-carboxamida O

HO
Ácido 3-carbamoil-benzoico

Amidas
Anhídridos

Un anhídrido es un producto de condensación de dos


ácidos carboxílicos.
Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el
nombre de ácido por anhídrido.
O O
O O

C-O-C
CH3-C-O-C-CH3

Anhidrido etanoico Anhidrido ciclohexanoico

O O

C-O-C CH2CH2CH2CH3

Anhidrido benzoico pentanoico

Anhídridos
Anhídridos cíclicos

Los anhídridos también se pueden encontrar en estructuras


cíclicas. O O O

Anhídrido butanoico
(Ácido succinico)

Anhídridos
Resonancia

La resonancia describe la deslocalización de electrones. Por lo tanto, siempre que


se pueda escribir para una misma molécula, dos o más estructuras de Lewis con
diferente ordenamiento de electrones, pero idéntico ordenamiento de átomos, son
estructuras resonantes y se observará resonancia.

Cuando se presenta resonancia, se dice que la sustancia tiene una estructura que
es un híbrido de resonancia dado por todas y cada una de las estructuras
resonantes contribuyen al híbrido de resonancia, como si fuera un promedio de
todas las estructuras contribuyentes. Éstas no existen realmente, sólo son
estructuras electrónicas que se utilizan para describir una estructura.

Ninguna de las estructuras por separado, describe adecuadamente a la molécula,


ya que sus energías y longitudes de enlace corresponden a valores intermedios a
los correspondientes a cada estructura.

Las moléculas que presentan resonancia suelen ser muy estables y su estabilidad
aumenta con el número de estructuras resonantes.

Alquenos
Resonancia

Cada estructura de Lewis para una misma molécula es


llamada estructura resonante.

Cada estructura resonante se conecta por flechas dobles.

La molécula o ion es un híbrido de varias estructuras


resonantes.

O O
CH3 C CH3 C
O O

Ión Acetato

Alquenos
Resonancia
Se colocan flechas curvas para mostrar la redistribución de los electrones
de valencia. Desde un enlace a un átomo adyacente y viceversa.

_
:

:O:

:N

O: Ión Nitrilo
:

_
:

:O:

H3C-C
Ión Acetato
O:
:

Alquenos
Resonancia

Primero: Llenado de electrones de valencia

Estructuras en las cuales todos los átomos tienen su capa de valencia


completa contribuye más que aquellas con uno o más capas de valencia
no completas.

Segundo: Número máximo de enlaces covalentes.

Las estructuras con un mayor número de enlaces covalentes contribuyen


más que aquellos con menor número de enlaces covalentes.

Alquenos
Resonancia
Tercero: Separación de cargas distintas

Estructuras con separación de cargas contribuye menos con respecto a


una estructura que no presente cargas.

Cuarto: Cargas negativas en los átomos más electronegativos.

Estructuras que llevan una carga negativa en el átomo más electronegativo


contribuyen más que aquellos con carga negativa en átomos menos
electronegativos.

Alquenos

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