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D-Fructosa
• Los Carbohidratos simples y complejos son
la fuente principal de energía metabólica
para todas las actividades del organismo,
desde la locomoción hasta la construcción
de otras moléculas.
• La fórmula general de muchos Carbohidratos
comunes es Cn(H2O)m la cual parecería apoyar
el antiguo concepto de que estos compuestos
son hidratos de carbono. Sin embargo sus
verdaderas estructuras químicas y derivados
son las de los aldehídos y Cetonas
polihidroxiladas (con más de un grupo hidroxi, o
grupos –OH)
D-Galactosa
• Una Aldotriosa Una Cetotriosa
D-Arabinosa
Celulosa
D-Gliceraldehído
(Aldosa)
Estructuras de Monosacáridos
• D,L – Aldosas: estructura de cadena abierta:
El Gliceraldehido, la aldosa más sencilla, tiene
un carbono quiral. Estos son enantiometros o
imágenes especulares.
• La designación L- y D- se refieren a la
ubicación física del grupo -OH en el lado
izquierdo y derecho del carbono quiral,
respectivamente, y no tienen una correlación
intencional con el sentido de rotación de la
luz polarizada en un plano.
D- L-
• Un carbono quiral es un átomo de C unido a 4
sustituyentes diferentes. Las moléculas quirales
son las que pueden rotar frente a la luz
polarizada. Hay dos carbonos quirales en las
aldotetrotas Cada una de estas tetrosas se
pueden alargar a dos Aldopentosas y así
sucesivamente. Casi todos monosacáridos
naturales (aldotetrosas, pentosas y hexosas)
proceden del D- Gliceraldehido. Los
L- sacáridos existen pero no se encuentran en
gran abundancia.
• Cetosas:
Se puede formar una familia de cetotetrosas,
cetopentosas y cetohexosas como se hizo con
las aldosas, es decir, insertando un centro
quiral en seguida del grupo carbonilo en la
dihidroxiacetona.
Las cetosa más común es la cetohexosa
fructosa (azúcar de frutos).
Cetopentosas
• Proyecciones de Fischer
A la manera de cómo se han dibujado las
estructuras anteriores se le conoce como
Proyección de Fischer, el carbono con más alto
grado de oxidación está en la parte superior
• Estructuras Cíclicas – Formación de
hemiacetales
Como observamos anteriormente vimos que el
grupo de un aldehído es polar y puede reaccionar
con un grupo alcohol, polar, para formar un
alcohol-éter que se conoce como hemiacetal. La
reacción podría seguir hacia un paso más con
otro mol de alcohol para formar un dieter
conocido como acetal.
• Reacción de formación de anillos:
La naturaleza tetraédrica del carbono y la
longitud de la cadena en las aldopentosas y
aldohexosas permite que el carbonilo de una
molecula de monosacaridosse aproxime
mucho a un grupo alcohol de la misma
molecula. El hemiacetal que resulta de una
reacción intramolecular forma un anillo,
hemiacetal cíclico.
• Representaciones Estructurales:
Estructura de Haworth: representación
bidimensional de anillo de cinco y seis carbonos
de la forma cíclica de un monosacárido; los
grupos –OH que aparece a la derecha en una
proyección de fischer se dibujan hacia abajo
(debajo del plano del anillo) en una estructura
de haworh y los –OH que están a la ozquierda
se dibujan hacia arriba.
• Representación estructural: Estructuras
de conformación:
En relación con carbohidratos es la forma de silla
del alcohol-éter cíclico.
• Conversión de estructuras cíclicas a
fórmulas de Fischer de cadena abierta:
Los hemiacetales o hemicetales cíclicos pueden
convertir a su aldosa o hexosa de cadena
abierta invirtiendo la reacción que les dio
origen, recordando que el oxígeno del anillo
provino del grupo alcohol y que el carbono
hidroxilado la cual está unido forma parte del
carbonilo.
• Cetosas Ciclicas:
Las cetosas forman estructuras anulares
exactamente de la misma manera que lo hacen
las aldosas. La diferencia está en los grupos
unidos al nuevo centro quiral.
Algunas Reacciones de Monosacáridos