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CARBOHIDRATOS

Naturaleza Química de los


Carbohidratos
• Los carbohidratos constituyen una de las
cuatro clases principales de moléculas
orgánicas biológicamente activas, o
biomolecular. (Las otras clases son lípidos,
proteínas y ácidos nucleicos.)

D-Fructosa
• Los Carbohidratos simples y complejos son
la fuente principal de energía metabólica
para todas las actividades del organismo,
desde la locomoción hasta la construcción
de otras moléculas.
• La fórmula general de muchos Carbohidratos
comunes es Cn(H2O)m la cual parecería apoyar
el antiguo concepto de que estos compuestos
son hidratos de carbono. Sin embargo sus
verdaderas estructuras químicas y derivados
son las de los aldehídos y Cetonas
polihidroxiladas (con más de un grupo hidroxi, o
grupos –OH)

D-Galactosa
• Una Aldotriosa Una Cetotriosa

Estos dos compuestos tienen la misma fórmula


molecular C3H6O3 y ambos contiene un grupo
carbonilo ( uno como aldehído y otro como cetona) y
también dos grupo alcoxi.
Nomenclatura de Carbohidratos
• Cuando se comentan temas químicos o
bioquímicos, es más frecuente referirse a los
Carbohidratos como sacáridos, de la palabra
griega que significa algo dulce. Este término es
un nombre inapropiado, pues muchos sacáridos
si no es que la mayor parte, no son dulces.
• Sin embargo, esta terminología nos permite
hablar de manera conveniente acerca de
unidades individuales de carbohidratos, los
monosacáridos, así como sus polímeros, los
oligosacáridos ( de dos a diez unidades) y
Polisacáridos (más de diez unidades).
Monosacáridos Oligosacáridos

D-Arabinosa

Conformados por 1 Inulina


unidad de
carbohidratos Conformados de dos a diez
unidades de carbohidratos
Polisacáridos

Celulosa

Conformados por mas de diez unidades de


carbohidratos.
• Las moléculas antes mostradas, así como otros
carbohidratos, se pueden designar según las
reglas de la nomenclatura IUPAC. Existen
también maneras generales de designar
monosacáridos.
• Usando el sufijo –osa para indicar un
carbohidrato, pueden especificar el grupo
funcional carbonilico (Aldosa o Cetosa), el
número de átomos de carbono (tri, tetra, penta)
o ambas cosas (aldohexosa, cetopentosa.
Además cada monosacárido tiene su propio
nombre individual que depende de la estructura
global de la molécula, como pronto veremos.

D-Gliceraldehído
(Aldosa)
Estructuras de Monosacáridos
• D,L – Aldosas: estructura de cadena abierta:
El Gliceraldehido, la aldosa más sencilla, tiene
un carbono quiral. Estos son enantiometros o
imágenes especulares.
• La designación L- y D- se refieren a la
ubicación física del grupo -OH en el lado
izquierdo y derecho del carbono quiral,
respectivamente, y no tienen una correlación
intencional con el sentido de rotación de la
luz polarizada en un plano.

D- L-
• Un carbono quiral es un átomo de C unido a 4
sustituyentes diferentes. Las moléculas quirales
son las que pueden rotar frente a la luz
polarizada. Hay dos carbonos quirales en las
aldotetrotas Cada una de estas tetrosas se
pueden alargar a dos Aldopentosas y así
sucesivamente. Casi todos monosacáridos
naturales (aldotetrosas, pentosas y hexosas)
proceden del D- Gliceraldehido. Los
L- sacáridos existen pero no se encuentran en
gran abundancia.
• Cetosas:
Se puede formar una familia de cetotetrosas,
cetopentosas y cetohexosas como se hizo con
las aldosas, es decir, insertando un centro
quiral en seguida del grupo carbonilo en la
dihidroxiacetona.
Las cetosa más común es la cetohexosa
fructosa (azúcar de frutos).

Cetopentosas
• Proyecciones de Fischer
A la manera de cómo se han dibujado las
estructuras anteriores se le conoce como
Proyección de Fischer, el carbono con más alto
grado de oxidación está en la parte superior
• Estructuras Cíclicas – Formación de
hemiacetales
Como observamos anteriormente vimos que el
grupo de un aldehído es polar y puede reaccionar
con un grupo alcohol, polar, para formar un
alcohol-éter que se conoce como hemiacetal. La
reacción podría seguir hacia un paso más con
otro mol de alcohol para formar un dieter
conocido como acetal.
• Reacción de formación de anillos:
La naturaleza tetraédrica del carbono y la
longitud de la cadena en las aldopentosas y
aldohexosas permite que el carbonilo de una
molecula de monosacaridosse aproxime
mucho a un grupo alcohol de la misma
molecula. El hemiacetal que resulta de una
reacción intramolecular forma un anillo,
hemiacetal cíclico.
• Representaciones Estructurales:
Estructura de Haworth: representación
bidimensional de anillo de cinco y seis carbonos
de la forma cíclica de un monosacárido; los
grupos –OH que aparece a la derecha en una
proyección de fischer se dibujan hacia abajo
(debajo del plano del anillo) en una estructura
de haworh y los –OH que están a la ozquierda
se dibujan hacia arriba.
• Representación estructural: Estructuras
de conformación:
En relación con carbohidratos es la forma de silla
del alcohol-éter cíclico.
• Conversión de estructuras cíclicas a
fórmulas de Fischer de cadena abierta:
Los hemiacetales o hemicetales cíclicos pueden
convertir a su aldosa o hexosa de cadena
abierta invirtiendo la reacción que les dio
origen, recordando que el oxígeno del anillo
provino del grupo alcohol y que el carbono
hidroxilado la cual está unido forma parte del
carbonilo.
• Cetosas Ciclicas:
Las cetosas forman estructuras anulares
exactamente de la misma manera que lo hacen
las aldosas. La diferencia está en los grupos
unidos al nuevo centro quiral.
Algunas Reacciones de Monosacáridos

• Los monosacáridos contienen grupos


carbonilos y alcohol puesto que pueden sufrir
reacciones que son característicos de
aldehídos, cetonas y alcoholes y es por eso que
solo mencionaremos las más importantes en la
detección de carbohidratos su polimerización y
su metabolismo.
a) Oxidación de Carbohidratos (Azucares
Reductores)
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos
carboxílicos por la acción de agentes
oxidantes suaves. Por consiguiente son
buenos agentes reductores. Las aldosas
tienen la misma propiedad química.
• Si se usa un complejo de Cu+2 en condiciones
básicas, un precipitado de Oxido de Cobre (I)
indica un agente reductor o, en el caso de
azucares, un azúcar reductor. Esto se conoce
como prueba de Fehling o Benedict.
• También se puede usar ion plata (Ag+1) como
agente oxidante, a esto se le conoce como
prueba de Tollens o prueba del espejo de plata.
• Por muchos años, la prueba de Benedict fue un
criterio preliminar en el diagnóstico de diabetes
porque es positiva si en la orina se elimina
glucosa en exceso.
b) Reacción de Monosacárido
El grupo aldehído o cetona de monosacáridos se
puede reducir intencionalmente o de manera
natural para producir el alcohol de azúcar
correspondiente. La glucosa reducida se llama
sorbitol, mientras que la Fructosa se puede
reducir a sorbitol o manitol. Estos dos
compuestos tienen sabor dulce y se utilizan como
sustitutos de azúcar en caramelo y goma de
mascar.
• Esterificación:
Puesto que son alcoholes, los sacáridos se
pueden condensar para formar esteres. Esto
puede ocurrir con ácidos orgánicos o inorgánicos,
como los ácidos fosfórico y sulfúrico. Se pueden
encontrar esteres de sulfatos de carbohidratos en
materiales bioquímicamente importantes, como
piel, cartílago y la lente del ojo.
Disacáridos Y Polisacáridos
• Hasta ahora hemos examinado solo la
formación de hemiacetales y hemicetales. Si
está disponible otro mol de alcohol, se puede
hacer un acetal o cetal.
Ligaduras o Enlaces Glicosidicos
• El enlace que se forma entre dos unidades de
monosacárido se conoce como unión
glicosidica o enlace glucosido. El dieter se
forma por la reacción de una molécula cíclica
de monosacárido con otro monosacárido.
Disacáridos
• Un disacárido está compuesto por dos
unidades de monosacáridos vinculadas por
un enlace glicosidico. Son ejemplos de
disacáridos:
• Lactosa
Presente exclusivo en la leche de los mamíferos,
la lactosa constituye hasta el 4.5% de la leche de
vaca y el 6.7% de la leche humana.
La lactosa es un azúcar reductor y es oxidada por
los reactivos de fehling, benedict y tollens
• Sacarosa
El azúcar ordinaria de mesa es la sacarosa. La
sacarosa es un azúcar no reductor, es decir, no da
una prueba positiva de fehling.
Polisacáridos
• Almidón
El almidón es un carbohidrato natural complejo
compuestos de los compuestos de los polímeros
amilosa y amilopectina. Las plantas almacenan su
glucosa en forma de almidón.
• Glucógeno
Es un polímero ramificado de unidades de
glucosas
Se guarda una cantidad limitada de glucógeno en
el hígado y el tejido muscular, donde constituye
una fuente de energía fácilmente disponible.
• Celulosa
La celulosa es un polímero lineal de unidades
de glucosa . Las plantas tienen un exterior
rígido como soporte estructural y como
protección, el cual se compone de celulosa.
• Variantes de polisacáridos
Las variaciones en cuanto unidades
monomericas, así como la posición y la
orientación estereoquímica del enlace glicosidico,
conducen a una variedad extraordinaria de
polisacáridos. Las unidades de monosacáridos se
pueden someter a oxidación, formación de
derivados o modificaciones de otros tipos, y se
tendrá un número sorprendente de posibilidades.
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