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Principales compuestos

heterocíclicos
Un compuesto heterocíclico es una sustancia orgánica que contiene un
anillo formado por más de un tipo de átomos; además del Carbono, los
más comunes son Nitrógeno, Oxígeno y Azufre. A estos átomos
diferentes se les llama heteroátomos.
Clasificación:

a) De un anillo y un heteroatomo puede ser de 3-4-5-6 miembros.


b) De un anillo con dos o mas heteroatomos de tantos miembros
como en (a).
c) Aromaticos y no aromáticos.
d) Ciclicos fusionados y no fucionados.
Compuestos heterocíclicos de cinco átomos
• Los más simples de los compuestos heterocíclicos de cinco átomos
son:Pirrol, con heteroátomo Nitrógeno, Furano, de heteroátomo
Oxígeno y Tiofeno, de heteroátomo Azufre.
PIRROL:
fórmula C4H5N.Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más
largos.
Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y
otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del
nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par
de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el
aromático
FURANO :
El furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de cinco miembros con un átomo de
oxígeno. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de
ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno.
Fórmula: C4H4O
Masa molar: 68.07 g/mol
Densidad: 936 kg/m³
Fórmula empírica: C4H4O
Nombre IUPAC: Furano (u oxol)
Otros nombres: Furfurano, óxido de divinileno
APLICACIONES:
• Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial
de tetrahidrofurano.
• Se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en
la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas),
estabilizantes y productos farmaceúticos (química fina).
• Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con
actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.
TIOFENO:
Los tiofenos simples son líquidos estables, que se asemejan bastante a los
compuestos bencénicos correspondientes en sus puntos de ebullición e incluso el
olor. El tiofeno en sí es el principal contaminante del benceno.
Masa molar: 84.14 g/mol
Fórmula: C4H4S
Punto de ebullición: 84 °C
:
Densidad: 1.05 g/cm³
Fórmula empírica: C4H4S
Estado físico/Color: Líquido/Incoloro
USOS Y APLICACIONES:
• El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petróleo, a veces en
concentraciones de 1-3%. El tiofeno contenido en el petróleo y en el
carbón es extraído mediante el proceso de hidrodesulfuración (HDS).
En la HDS, el líquido o el gas pasa sobre un catalizador de disulfuro de
molibdeno bajo presión de H2.
Los tiofenos experimentan además hidrógenolisis para formar
hidrocarburos y sulfuro de hidrógeno. De esta forma, el tiofeno se
convierte en butano y H2S. Aunque en el petróleo se encuentra mayor
cantidad de benzotiofeno y dibenzotiofeno.
Diversas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida,

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