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Compuestos Orgánicos

Son todos aquellos compuestos químicos los cuales su estructura está formada a base de carbonos enlazados
entre sí. La principal característica de estos compuestos es que son combustibles por lo que es necesario
trabajar lejos de cualquier tipo de llama. La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma
artificial mediante síntesis química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.

Los compuestos orgánicos también pueden contener otro tipo de elementos químicos diferentes al carbono
(oxigeno, nitrógeno, azufre, etc) llamados grupos funcionales. A partir de estos grupos funcionales se formaran
una gran variedad de compuestos orgánicos. Ejemplos típicos de compuestos orgánicos son los alcoholes,
aldehídos, ésteres…
Características
La principal característica de estos compuestos es la presencia de carbono en sus
moléculas, por lo que seria mas adecuado llamarlos compuestos del carbono.
Algunas de las propiedades de los compuestos llamados orgánicos son:
 La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en solventes no polares
como éter, benceno, tetracloruro carbono, etc.
 Los que se disuelven en agua forman soluciones no conductoras, por ejemplo
el azúcar en agua.
 Poseen bajo punto de fusión; generalmente por calentamiento se
descomponen dejando un residuo carbonoso.
 Muchos son combustibles y se queman liberando importantes cantidades de
energía.
 Todas las reacciones que presentan son lentas y en algunos casos reversibles.
Nomenclatura de
hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Se
dividen en dos clases:
hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Alcanos
Los Alcanos son compuestos formados por Carbono e Hidrógeno que sólo contienen enlaces
simples carbono–carbono. Por su estructura los alcanos se denominan hidrocarburos saturados
Debido a la gran estabilidad de sus enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se les
denomina también parafinas.
En la naturaleza se encuentran formando parte del gas natural y de los petróleos. El metano,
constituye el llamado gas grisú o gas de los pantanos, que se desprende en las minas de carbón
y en los lugares pantanosos.

Cumplen la fórmula general


CnH2n+2
donde n es el número de carbonos de la molécula y
se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y
policíclicos.
Nomenclatura de ALCANOS
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,
llamada cadena principal del alcano.
Regla 2.- identificar los radicales o sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo,
butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la
cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición
dentro de la cadena principal.
Alquenos
Son una serie homologa de los hidrocarburos que se caracterizan por tener uno o mas dobles enlaces
(doble ligadura) entre carbonos a lo largo de la cadena principal.
En la nomenclatura su terminación es “eno”.
Estos son conocidos como olefinas por su aspecto aceitoso. Se dice que son compuestos saturados por
sus dobles enlaces entre carbono-carbono.

FORMULA=
Donde n indica el numero de carbonos
,2n es el producto del numero de
carbonos por 2
1. Regla para nombrar alquenos: nomenclatura IUPAC
2. Se determina la cadena principal, el cual debe tener la o las dobles ligaduras .
3. Se enumera la cadena principal por el extremo que tenga mas cerca la
instauración.

2-HEXANO
1. Para nombrarlos, se escribe el numero del carbono que sosteniene la doble
ligadura, luego el prefijo que indica l numero de carbono en la cadena
principal seguido de la terminación eno.

Ejemplos:
CH2=CH-CH3 PROPENO
CH3-CH2-CH=CH2 BUTENO
5. Para nombrar la olefinas con arborescencias, se enumera la cadena con mayor numero de carbonos, sin
importar la forma que tenga. Sin embargo el seguimiento que se aplica para seleccionar el extremo de la
cadena se considera la posición de la doble ligadura con la prioridad sobre las posiciones de la arborescencia.
Se menciona la posición del doble enlace para lo cual debemos considerar que este se encuentra entre dos
carbonos se nombra el numero menor de los dos carbonos.
Luego se nombra las arborescencias en orden alfabético indicando el numero de posición que corresponde al
átomo de carbono
Ejemplo :
CH3-CH2-CH=CH-CH-CH3 5-metil-3-hepteno
CH2-CH3

Si se usa varias arborescencias iguales se


usan los prefijos di, tri , tetra, etc.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces
triples carbono-carbono. La fórmula molecular general
para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino
más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio


y coke. En una primera etapa son calentados en horno
eléctrico para formar carburo de calcio.

CaO+3C ------> CaC2 + CO2


Azufre 1%max
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con
agua para formar acetileno.

CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2

El acetileno fue usado en la industria para preparar


acetaldehído, acido acético, cloruro de vinilo y
polímeros acrílicos.

Existen numerosos ejemplos de productos naturales que


contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene
actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen
propiedades anticancerígenas.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino,
triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino
Propiedades físicas de Alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles
en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los
alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar

La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno. Es


posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado
catalizador de Lindlar.
Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.
Hidratación de Alquinos

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para
formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar
aldehídos o cetonas.
Hidroboración de Alquinos Halogenación de Alquinos

Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos Ozonólisis de Alquinos


CICLOALCANOS Y CLOALQUENOS
BENCENO
¿Qué es el benceno?
El benceno es un hidrocarburo aromático de formula molecular C6H6,
(originalmente a el y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos
debido a el olor caracterizado que poseen).
Liquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, la molécula consiste
en un anillo cerrado de seis átomos de carbonos, unidos por enlaces químicos que
resuenan en uniones simples y dobles .
Cada átomo de carbono esta a su vez unido con un átomo de hidrogeno.
Nomenclatura del Benceno.
Algunos derivados mono-sustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados.
Derivados del benceno
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.
Por ejemplo:

Etilbenceno Nitrobenceno Clorobenceno


Los derivados del benceno son tres el orto, el meta y el para.
Orto Meta Para

Por ejemplo:
o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno
Los derivados tri y poli sustituidos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones
relativas de las misma
a) Si los grupos son iguales la secuencia será de la menor combinación de números:

1,2,3-trinitrobenceno

b) Si
los grupos son diferentes, se escoge como un grupo como l y los demás se numeran con respecto a
este:

• 2,4-dinitrotulueno
• 3-bromo-5-cloronitro
• 2-clor-4-nitrofenolbenceno
Métodos de obtención
Propiedades físicas.
El benceno es un liquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua,
pero soluble en el alcohol, el caucho ,etc. Disuelve el yodo, el fosforo el azufre,
el acafor,las sustancias grasas y el caucho. Es menos denso que el agua ,hierve a
80°.

Propiedades químicas.
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran
estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de
catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
 Reacciones con destrucción de carácter aromático
 Reacciones de sustitución electrofílica
Nomenclatura de halógenos
FUNCION QUIMICA: es una grupo de átomos que van intercalados o
forman una arborescencia en una cadena principal.

Los derivados halogenados son una serie homologa que se caracteriza por tener
halógenos en su grupo principal los cules se considera como función química.

FORMULA GENERAL :
R representa un radical
R-X X representa un halógeno
El halógeno se considera como una arborescencia
Alcoholes
Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la
presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal,
estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha
sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.

Los alcoholes tienen


de formula general:

R-OH
Nomenclatura de alcoholes
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:

1.Se busca la cadena más larga que incluya el Grupo Hidroxilo. La terminación o
del hidrocarburo se cambia por -ol.

2.La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor número posible.
Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.

3.Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi, precedido de su


número localizador.
Eteres
R
repre
Se consideran como derivados de los alcoholes por eliinacion de una molecula de senta
agua en dos moléculas de alcohol un
Formula general : R-O-R radic
al
 NOMENCLATURA IUPAC
1. se consideran hidrocarburos con sustituyentes RO- que se llama grupo alcoxi nombrado oxi de la raíz de la
palabra oxigeno

1. El el nombre se deriva de hidrocarburo base usando como prefijo el nombre del grupo alcoxi e indicando su
posición en mediante un numero
2. Cuando el éter es mas complejo emplea el prefijo Oxa para indicar la presencia del oxigeno, que pasa a
formar parte de la cadena continua mas larga y se le asigna un numero como si fuera un carbono mas. La
posición del oxigeno se indica con un numero, enseguida el prefijo Oxa unido al nombre del alcano: al oxigeno
se le dan los números mas pequeñas
 METODOS DE OBTENCION DE ETERES

Fuente industrial En el laboratorio


Se obtiene por Por el método de Williamson y a
deshidratación de alcoholes partir de un halogenuro de alquilo
por medio de acido con un alcóxido de sodio (NaOR) o
sulfúrico( H2SO4) y calor fenoxido de sodio
El Carbono
Es posible la existencia de varios compuestos de carbono debido a que los átomos de carbono pueden
unirse entre si formando largas cadenas de átomos, lo que no es posible en igual grado de otros
elementos.
Pueden también formar ciclos de átomos (anillos) los cuales pueden tener ramificaciones.
A los átomos de carbono se unen átomos de otros elementos como hidrogeno, oxigeno, nitrógeno,
azufre, fosfato, halógeno y algunos metales.
La ubicación del carbono en la tabla periódica en le grupo IVA nos permite deducir que forma, en
general, cuatro enlaces con otros enlaces. Por ejemplo, un átomo de carbono se une con cuatro átomos
de hidrogeno mediante enlaces covalentes, formando un compuesto llamado metano.
ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la


diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones
“eno”.
Por ejemplo:
Propiedades
Propiedades Físicas:
 Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce
lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás
sólidos.
 Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual
cantidad de carbonos.
 Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta
solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad
de carbonos.
Propiedades Químicas:
 Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición,
sustitución y condensación.
Usos

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos,


solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe
en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado
como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya
que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melanina, etc. Estos compuestos son fáciles de
encontrar.
CETONAS
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos
átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son «simples»
porque no poseen grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.

Por último, la eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada con un bajo
nivel de azúcar (en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual puede causar
problemas graves de salud para el paciente.
Fórmula general de las cetonas

Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra
unido a dos grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos
de anillos bencenos o ambos.

En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la oxidación de


hidrocarburos, típicamente con el uso de aire. A pequeña escala, las cetonas se suelen
preparar a través de la oxidación de alcoholes secundarios, lo cual da como productos una
cetona y agua.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la
acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente
para lacas y resinas

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,


siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para
la obtención de la caprolactama, que es un monómero en
la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del
ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. (C12H22N2O2)

Este y el nylon 6 son los dos más


La acetona es uno de los disolventes generales que más comunes para las industrias de
empleo tienen en la técnica industrial y profesional, textiles y plásticos. El nylon 6,6
debido a sus excelentes propiedades disolventes. Es un está hecho de dos monómeros, cada
eficaz quitamanchas y es muy utilizado para quitar el uno con 6 átomos de carbono,
esmalte de las uñas. También es un excelente disolvente hexametilendiamina y ácido
de los barnices y pinturas oleosas (esmaltes sintéticos o adípico, que le dan su nombre al
pinturas de aceite). nylon 6,6.
Tipos de cetonas
Según la estructura de su cadena
En este caso, la cetona es clasificada por la manera en la que está estructurada su
cadena: las cetonas alifáticas son aquellas que poseen dos radicales R y R’ que poseen
forma de radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos)

Según la simetría de sus radicales


En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del grupo carbonilo; cuando
estos son iguales (idénticos) la cetona se hace llamar simétrica; pero cuando son
diferentes (como la mayoría de las cetonas), esta se hace llamar asimétrica.

Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta cetona poseen dos
grupos carbonilo en su estructura. Algunas de estas cetonas poseen características
únicas, como una mayor longitud de enlace entre carbonos.
Propiedades físicas y químicas de las cetonas

Punto de ebullición
Las cetonas son altamente volátiles, considerablemente polares y no pueden donar
hidrógenos para enlaces de hidrógeno (no poseen átomos de hidrógeno atados a su grupo
carbonilo), por lo que presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y éteres,
pero más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la capacidad de estas
moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de oxígeno y así formar enlace de
hidrógeno con el agua.

Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto sucede por la
capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional, el cual puede
ceder protones de su doble enlace para formar una base conjugada llamada enol.
Usos industriales y en vida diaria
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas,
tomando papeles de estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes
de la mezcla se degraden; también tienen un amplio espectro como solventes en
aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la
farmacéutica.

En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas. Las
cetosas son monosacáridos que contienen una cetona por molécula. La cetosa más
conocida es la fructosa, el azúcar encontrada en las frutas y la miel.
Ejemplos de cetonas
Butanona (C4H8O)
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala en la
industria y es utilizado como solvente.

Ciclohexanona (C6H10O)
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material sintético
nailon.

Testosterona (C19H22O2)
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado en la
mayoría de los vertebrados.
ACIDOS CARBOXILICOS
bibliografías

 https://www.quimicaorganica.org/alcanos/61-tipos-de-hidrocarburos.html
 https://www.ecured.cu/Alcanos

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