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ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES,

ETERES Y TIOETERES
Q. Orgánica

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ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o


mas radicales -OH
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FORMULA GENERAL

R-OH

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Clasificación
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Es aquel en el que el grupo
Primarios hidroxilo esta unido a un átomo CH3CH2OH
de carbono primario
Es aquel en el que el grupo CH3CHCH3
Secundarios hidroxilo esta unido a un átomo
de carbono secundario. OH
Es aquel en el que el grupo CH3
hidroxilo esta unido a un átomo
Terciarios de carbono terciario. CH3-C-OH
CH3

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NOMENCLATURA
COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida
por el nombre del alquilo con el sufijo “ico”.
Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol Alcohol bencilico
Nombre metílico Isopropilico
etílico ter-butílico

CH3 CH3
Estructura CH3OH CH3CH2OH CH3COH CH-OH CH2OH
CH3 CH3

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SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que
contiene el grupo –OH se toma como el compuesto
básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que
se encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación
“ol ”

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• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la
misma molécula, se emplean los sufijos diol,
triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre
del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con
respecto a los dobles y triples enlaces.

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Estructura Común UIQPA
OH Alcohol
2- propanol
CH3CHCH3 Isopropilico

OH Alcohol
2-butanol
CH3CH2CHCH3 sec-butílico

CH3 Alcohol 2-metil-1-propanol


CH3CHCH2OH isobutílico

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EJERCICIOS

CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3

CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH CH3
CH3 CH3

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Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO: También llamado alcohol de madera,
metanol . Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml
causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza
a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido.
ALCOHOL ETILICO: También llamado etanol , Es el miembro mas
importante y mejor conocido de los alcoholes . El máximo uso del
etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12%
de etanol en volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor
del 4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El
contenido alcohólico de una bebida se indica como grado
alcohólico . Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de
grado alcohólico 100
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ALCOHOL ISOPROPILICO: El alcohol isopropilico es tóxico
cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe
por la piel. Su uso principal es como alcohol para fricción .
No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol

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Glicoles
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas
grupos hidroxilo (-OH)

Común Etilenglicol Propilenglicol Glicerol

UIQPA 1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol

CH2 -CH2 CH2CH2CH2 CH2-CH-CH2


Estructura
OH OH OH OH OH OH OH

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GLICOL USO
Se usa como anticongelante en sistemas de calefacción
y enfriamiento . También solvente para pinturas, tintas y
plásticos. Si se ingiere es excesivamente toxico .
ETILENGLICOL En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales
insolubles en los riñones , lo cual causa daño renal,
convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.
Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como
humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y
alimentos. Solvente para coloración de alimentos,
PROPILENGLICOL
anticongelante de alimentos.
Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza
en acido láctico.
Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble
en agua e insoluble en solventes no polares.
Debido que posee tres grupos OH por molécula, cada uno es
capaz de formar puentes de hidrogeno con moléculas de
GLICEROL o
agua, el glicerol puede atrapar la humedad del aire. En
GLICERINA
ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para
conservar su hidratación. Por esta característica la glicerina
es útil como suavizante de la piel en productos como lociones
corporales, cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos. 13
Propiedades Físicas
• Los homólogos de 1 - 4 átomos de carbono son
solubles en agua. Al aumentar la cadena de
carbonos, disminuye la solubilidad
• De 5 átomos de carbono en adelante son
insolubles en agua.
• Los alcoholes son polares pero son solubles en
casi todos los disolventes no polares comunes
(CCl4, éter, benceno).

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• Los puntos de ebullición son relativamente altos
por la capacidad de formar puentes de
hidrogeno.
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son
líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos,
cristalinos.

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Propiedades Químicas

OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO


Cuando una molécula de alcohol se oxida,
sufre la perdida de hidrógeno.

C-O
H H

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Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
O O
KMnO4
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H R-C-OH + H2O + MnO2
alcohol Aldehído Ácido Dióxido
Carboxílico Manganeso
Café

O
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2

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Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas

OH O
R–CH-R + KMnO4 R-C-R + H20 + MnO2
Alcohol cetona

OH O
CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H20 +MnO2
2-BUTANOL 2-BUTANONA

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Alcoholes Terciarios
no experimentan oxidación.

R’
R-C-OH + KMnO4 NO REACCIONA
R”

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PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
ALCOHOL REACCION MANIFESTACION

ZnCl2 NO TIENE
R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2O MANIFESTACIÓN
1o.
MODERADAMENTE
ZnCl2
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O RÁPIDA
(TURBIDEZ)

MUY RAPIDA
ZnCl2
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2O (TURBIDEZ)

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DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4

Los alcoholes se pueden deshidratar con


ácido y calor para formar alquenos, por la pérdida
del OH y la pérdida de un H del carbono
adyacente.

-C–C- H2SO4 C=C + H2O


H OH 180°C

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En la deshidratación de alcoholes secundarios y
terciarios se obtiene mas de un alqueno.

El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un


producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la
deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.

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Regla de Saytzeff

En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es


el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el
grupo OH y el carbono vecino que tenga
menos hidrógenos.

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Ejemplos
H2SO4
CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3
CALOR
OH 2-BUTENO
PRODUCTO PRINCIPAL

H2SO4
CH3- CH- CH- CH3 CH3 -C=CH-CH3
180°C
CH3 OH CH3

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Ejercicios
Cual es el producto principal de cada una de las
siguientes reacciones de deshidratación

CH3
H2SO4
CH2-CH-CH
180°C
OH

CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH3 H2SO4
180°
OH

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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas
moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido
directamente a un carbono en un anillo aromático.

FORMULA GENERAL
Ar-OH

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Clasificación
OH
OH
OH

Fenol -naftol -naftol

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NOMENCLATURA
COMUN
OH OH OH OH
CH3

CH3

CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL

OH OH OH

OH
OH
OH

CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA

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UIQPA
Los fenoles se nombran como derivados del
compuesto original FENOL.

OH
OH OH
Br NH2

Fenol o-bromofenol o-aminofenol

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Propiedades Físicas
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Es inflamable, corrosivo y sus gases son
explosivos a la llama

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Reacciones de Fenol
Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a
quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 ,
puede indicar su presencia. La mayoría de
fenoles da lugar a productos de oxidación y
complejos de color.
OH O

+ FeCl3

O
BENZOQUINONA
TIOLES
Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que
en lugar de oxigeno tiene azufre.
FORMULA GENERAL:
R= radical alifático o aromático
R-SH
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o
SULFHIDRILO.
Los tioles tienen olores nauseabundos, el olor de las
cebollas recién cortadas corresponde al propanotiol. Al
gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles
para detectar fugas. 32
NOMENCLATURA
COMUN : UIQPA:
Se menciona primero el nombre Se nombra como
del radical y a continuación la alcoholes pero se sustituye el
palabra mercaptano. sufijo “ol” por “tiol”

COMUN UIQPA
CH3SH Metilmercaptano Metanotiol
CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CHCH3 Isopropilmercaptano 2-propanotiol
SH

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CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
SH

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ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.

FORMULA GENERAL
R-O-R Éter simétrico

R- O –R’ Éter asimétrico

Ar-O-Ar Éter Aromático


Éter aromático-alifático
Ar-O-R
(mixto)

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NOMENCLATURA
COMUN

Los éteres se denominan tomando los nombres


de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo
unidos al oxigeno.
CH3-O-CH3 Éter metílico

CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 Éter n-butílico

O Éter Fenílico

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UIQPA
• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de
átomos de carbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden
visualizar como grupos alquilo que contienen un
oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.

Metoxi etoxi propoxi


CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -

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Ejemplos
1) CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3

2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

3) CH3CH2CHCH2CH2CH3
O-CH2CH2CH3
4)
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
OCH3
CH3
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PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son : Los éteres de cadena
 Incoloros corta son solubles en
agua por el átomo de
 Muy volátiles
oxígeno forman puentes
 Menos densos que el de hidrógeno con el
agua agua y son más solubles
 Insolubles en agua en ella que los
 Inflamables hidrocarburos de peso y
 Olores característicos forma molecular
comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

Por muchos años el éter etílico fue el anestésico


volátil mas empleado.
Pero presentaba las desventajas:
 Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
 Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.

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TIOETERES
Análogos azufrados de los éteres donde el
oxigeno se sustituye por azufre.
FORMUL A GENERAL:

R-S-R´ R= radical alquilo o arilo

Los tioeteres no poseen olores desagradables


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NOMENCLATURA

COMUN UIQPA

Tioeter dimetilico
CH3-S-CH3 Sulfuro de dimetilo

CH3-S-CH2CH3 Etilmetiltioeter Tioeter etilmetilico

CH3CH2-S-CH2CH2CH3
etilpropiltioeter Tioeter Etilpropilico.

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