ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS
Carrera de Ingeniería Química
Periodo Académico: Septiembre 2019-Enero 2020

Cátedra: Química Orgánica I

Ing. Adrián Rodríguez Pinos. Msc.
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
CONTENIDOS
• Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
• Teoría Estructural
• Propiedades físicas y químicas
• Grupos Funcionales
• Diagramas de perfil energéticos
• Clasificación de reacciones
• Mecanismos de reacción
 ANTECEDENTES
• Las primeras definiciones acerca de las dos áreas
grandes de la química surgieron a finales del siglo
XVIII.

Química Inorgánica: Química Orgánica:

moléculas derivadas de moléculas
materia inerte, minerals provenientes de
,etc. fuentes naturales o
seres vivos.
 ANTECEDENTES
• Antoine Lavoisier en sus estudios de combustión,
descubrió que al quemar productos de fuentes
naturales, estos contenían carbono.

• Con sus experimentos se conceptualizó la Química

Orgánica como el estudio de los compuestos de
carbono.
 ANTECEDENTES
• Berzelius en el transcurso del siglo XVIII y XIX,
aseguraba que los compuestos orgánicos no se
podían sintetizar a partir de compuestos
inorgánicos.

• Wohler, que fue estudiante de Berzilius, en 1823

descubre la siguiente reacción química:

∆
𝑁𝐻4+ −𝑂𝐶𝑁 ֜ 𝑂 = 𝐶(𝑁𝐻2 )2
UREA
 ANTECEDENTES
• Berzelius en el transcurso del siglo XVIII y XIX,
aseguraba que los compuestos orgánicos no se
podían sintetizar a partir de compuestos
inorgánicos.

• Wohler, que fue estudiante de Berzilius, en 1823

descubre la siguiente reacción química:

∆
𝑁𝐻4+ −𝑂𝐶𝑁 ֜ 𝑂 = 𝐶(𝑁𝐻2 )2
UREA
 ANTECEDENTES
Cianato de Urea
Amonio
Fórmula 𝐶𝐻4 𝑁2 𝑂 𝐶𝐻4 𝑁2 𝑂
Molecular

Fórmula
Desarrollada

Isomería: compuestos con las mismas fórmulas

moleculares, pero con diferentes estructuras.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• El concepto de isomería, hizo coincidir a varios
científicos en que el carbono formaba cuatro
enlaces, capaces de enlazarse con otros carbonos y
con posibilidad de isomería.
 TIPOS DE
FÓRMULAS
ORGÁNICAS
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Las estructuras rigen las propiedades de los
compuestos químicos y no su formula química.

• Para comprender en detalle como se estructuran

los compuestos orgánicos, se deben comprender
los fundamentos de la estructura atómica.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Los elementos se identifican por su nùmero
atómico (Z) y cada uno de ellos tiene uno diferente.
• El número atómico representa el nùmero de
protones en el nùcleo y es igual al nùmero de
electrones.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• El modelo de Schrödinger, establece que los
electrones actúan como partículas con
comportamiento de onda.

• Se calculó la energía de un electrón en un átomo de

hidrógeno y se obtuvieron varios niveles de
energía, que en el modelo matemático se define
como funciones de onda (Ѱ (Psi)).

• La ecuación matemática de este modelo, solo

permite establecer probabilidades de donde se
encuentra el electrón y esta dado por (Ѱ𝟐 ).
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Los electrones orbitan en lo que se conoce como
nube electronica, y es más fácil encontrarlos
cuando están cerca del núcleo.

• Las funciones de onda también se conocen como

orbitales. Los orbitales solo pueden contener dos
electrones y son de diferentes tipos.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Los orbitales se describen por tamaño, forma y
propiedades direccionales.

• Los orbitales se preceden con el nùmero cuàntico

principal que es el máximo el periodo de la tabla
periòdica donde se encuentren los elementos.
• El exponente que se coloca en cada uno de los
orbitales, depende del nùmero de electrones.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Configuraciones electrónicas de importancia:

• Hidrógeno.
• Carbono.
• Nitrógeno.
• Oxígeno.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Los electrones que se encuentran en los orbitales
con el mayor numero cuántico principal (en el caso
del C, N y O son 2s y 2p) son los denominados
electrones de valencia. Estos últimos son los que
son mas capaces de compartir electrones
(reaccionar).

• Determine electrones de Valencia en los primeros

8 elementos de la table periódica.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Polaridad
• Mientras mayor es la diferencia en
electronegatividad entre elementos, es mayor la
polaridad.
Los electropositivos son los
elementos metálicos y los
del grupo 1A y 2A.

Los electronegativos son

los no metálicos por
naturaleza.

Algunos elementos como

C, Si, Ge, P pueden actuar
de las dos formas.

𝐻 δ+ − 𝐹 δ−
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Momento dipolar de enlace
• Siempre que exista un enlace entre elementos de carga
opuesta existe un dipolo.

• El momento dipolar es una medida cuantitativa

dependiente de la carga del electron y de la distancia
entre los centros de carga.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Enlaces dobles y enlaces triples
• Los enlaces dobles se forman con 4 electrones.

• Los enlaces triples se forman con 6 electrones

 TEORÍA ESTRUCTURAL
Grupos funcionales

Son los grupos

específicos enlazados a
grandes cadenas de
hidrocarburos que le
proporcionan a los
compuestos diferentes
propiedades físicas y
quìmicas.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Ejercicios estructuras de Lewis

Propano (C3H8)
Metanol (CH4O)
Fluoruro de metilo (CH3F)
Fluoruro de etilo (C2H5F)
Formaldehido (CH20)
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Pasos para la estructuración de un compuesto
orgánico.
1. Conocer la formula molecular.
2. Identificar los electrones de valencia y contarlos.
3. Al conocer la conectividad, se conectan los átomos que
comparten un par de electrones de una forma específica
reemplazando los electrones por enlaces. C:4 enlaces, N:
3 enlaces, O:2 enlaces. La estructura resultante se la
conoce como desarrollada.
4. Se resta el numero de los electrones en los enlaces del
numero total de electrones de valencia para identificar los
electrones no compartidos.
5. Se calculan las cargas formales.
 TEORÍA ESTRUCTURAL

Isómeros constitucionales: difieren en conectividad.

Estereoisomeros: diferente disposición de los átomos en
el espacio
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Tipos de estructuras organicas.
• Formula molecular: representa el número de átomos de
cada elemento: C2H6O.

• Formula condensada: Indica el número de grupos

identicos que existen en una formula quimica:
CH3CH2OH (etanol)
CH3OCH3 (CH3)2O eter dimetilico

• Formula desarrollada: Indica todos los enlaces entre

átomos e incluso puede mostrar los electrones no
compartidos.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Tipos de estructuras organicas.
• Diagramas de esqueleto: son estructuras en las cuales
se omiten los carbonos e hidrogenos, sin embargo si se
toman en cuenta los otros grupos.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Tipos de estructuras organicas.
• Formula structural: indica la disposición de los átomos
en 2D con sus respectivos ángulos.

• Modelo molecular: Indica la disposición de los átomos

en 3D en base al modelo de esferas y barras
considerando los ángulos, pero sin colocar sus valores.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Tipos de estructuras organicas
• Átomos centrales con dos pares de electrones: Compuestos como
BeCl2, CO2 tienen un átomo central con dos pares de
electrones (en el caso del CO2, se cuenta el doble enlace
como un par de electrones) la mejor geometría para evitar
que exista una repulsión entre electrones es lineal.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Tipos de estructuras organicas

• Átomos centrales con tres pares de electrones: Compuestos

como BF3, SO2 tienen un átomo central unido a tres pares de
electrones y la mejor geometría para evitar que exista una
repulsion entre electrones es trigonal plana.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Tipos de estructuras organicas.
• Átomos centrales con cuatro pares de electrones: Los alcanos
poseen una estructura tetraédrica en ángulos de 109° lo que
evita una repulsion entre los electrones. Esta geometría se
denomina tetraédrica.

• CONSULTA: MODELO RPECV

 TEORÍA ESTRUCTURAL
• Ejercicios estructuracion de compuestos organicos

• Dibuje las fórmulas moleculares, desarrolladas

(incluyendo pares de electrones espectadores) y de
esquelto de los siguientes compuestos.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Carga Formal
Son las cargas eléctricas que poseen los átomos de una formula
química con relacion a la siguiente ecuación.

𝐶𝑎𝑟𝑔𝑎 𝑓𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 =
𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑔𝑟𝑢𝑝𝑜 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑡𝑎𝑏𝑙𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑖ó𝑑𝑖𝑐𝑎 + 𝑐𝑜𝑛𝑡𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠.

𝐶𝑜𝑛𝑡𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 =
1
𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑛𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠 + (𝑛ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙𝑒𝑐𝑡𝑟𝑜𝑛𝑒𝑠 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠)
2
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Carga Formal
Ejercicios:

Ion amonio
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Resonancia
Existen ciertos compuestos que pueden tener mas de una
estructura de Lewis (estructuras resonantes) y que ambas
estructuras deben ser consideradas.
Las estuctura correcta del compuesto es un híbrido de
resonancia.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Condiciones para que exista resonancia:

• Las estrucuras deben tener una misma conectividad.

• Cada estructura debe tener un mismo número de electrons
y la misma carga neta.
• Mismo número de electrons desapareados
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Debido a que pueden existir varias estructuras resonantes, las
mas estables son las que contribuyen en mayor parte al
híbrido de resonancia.

Estructuras resonantes mas estables:

• La estructua con mayor número de enlaces covalentes sin

exceeder la regla del octeto.
• Si cumple la ley del octeto, la estructura que tenga menor
separación entre carga formales o que no exista separación
entre cargas.
• Si cumple la ley del octeto y existen cargas formales en los
átomos, la mas estable sera aquella que posee carga
negativa en el átomo mas electronegativo.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
¿Qué sucede si todas las estructuras de resonancia son igual
de estables? .

• Todas las estructuras contribuyen en igual proporción a la

distribución electronica.
 TEORÍA ESTRUCTURAL
Momentos dipolares moleculares
• Con el conocimiento de geometría molecular y la polaridad
de los enlaces, se puede determiner la polaridad de toda
una molécula.
 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Momentos dipolares moleculares
• Con el conocimiento de geometría molecular y la polaridad
de los enlaces, se puede determiner la polaridad de toda
una molécula.
CLASIFICACIÓN DE REACCIONES

https://slideplayer.es/slide/10627843/
CLASIFICACIÓN DE REACCIONES

https://slideplayer.es/slide/10627843/
 MECANISMOS DE REACCIÓN
• Etapas en las cuales se indican varias reacciones
elementales que deben ocurrir para llegar a un producto
determinado.
• Se indican el movimiento de electrones.

https://www.quimicaorganica.org/foro/93-mecanismos-de-reaccion/9909-
dudas-sobre-mecanismos-de-reaccion.html
 MECANISMOS DE REACCIÓN
Representación basica de las reacciones orgánicas
DIAGRAMAS DE PERFIL ENERGÉTICOS
Diagramas de perfil energéticos
• La energía potencial de las moléculas se ubica en el eje y.
• El eje x simboliza el progreso de la reacción.
• La energía de activación es la diferencia entre las energías
potenciales del compuesto incial y del estado de transición.
DIAGRAMAS DE PERFIL ENERGÉTICOS
Diagramas de perfil energéticos
BIBLIOGRAFIA
• Química La ciencia central, Brown Theodore L. Pearson
Educación. (2009)

• Química Analítica, Christian Gary. McGrawHill. (2009)

• Tipos de soluciones y solubilidad

http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/62-
tipos-de-soluciones-y-solubilidad.html
• Propiedades ácido-base de sales
https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/51371/FINAL%
20articulo%20docente%203%20Propiedades%20%C3%A1cido
-base%20de%20las%20sales.pdf;sequence=3