HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS
AROMATICOS
AROMATICOS
 RESEÑA HISTORICA
• Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, en
el residuo que quedaba al destilar el aceite de
ballena para obtener gas de alumbrado. Eilhard
Mitscherlich determino que la formula del
benceno es C6H6. August kekule advirtió por
primera vez, que tanto el benceno como sus
derivados tienen la facultad de conservar unidad
del anillo bencénico, aunque después de soportar
reacciones químicas de diversa orden FEDERICO
HOFFMAN obtuvo benceno en 1845, al medestilar
el alquitrán de hulla.
 INTRODUCCION
• Los hidrocarburos aromáticos, llamados además ciclo aromático o arílicos,
son un grupo de sustancias que tienen en su estructura un esqueleto cíclico
no saturado de características peculiares. Muchas de estas sustancias
despiden olores aromáticos agradables, de ahí su nombre. Según la
composición de la cadena pueden ser:

• 1._ Homo cíclicos: cuando la cadena solamente lo forman átomos de

carbono.

• 2._ Heterocíclicos: si uno de los eslabones de un átomo diferente del

carbono por ejemplo oxigeno, nitrógeno o azufre.

• Lo mas importantes desde el punto de vista científico industrial, son

los compuestos homo cíclicos o bencénicos de los cuales nos ocuparemos a
continuación.
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• -Monociclicos: son aquellos cuyas
moléculas están formadas por un solo
anillo aromático.

Benceno
• -Policiclicos: están sustituidos por
dos o más anillos bencénicos, debido a
ello s eles llaman también
hidrocarburos bencénicos o
bencenoides, ejem.

Naftaleno Antraceno Pireno

 BENCENO (C6H6)

1._Concepto: es el mas elemental y

quizás el mas interesante de los
hidrocarburos aromáticos, cuyo
estudio sirve de modelo para los
demás compuestos del grupo.
• 2.-Estructura Del Benceno:
• Desde que se estableció la formula
molecular C6h6, muchos científicos
dedicados ala química orgánica
propusieron diferentes estructuras
moleculares para el benceno:

Kekul Claus
Diwa
é (1867 armstrombaey thiele
(1867)
) er
• La estructura propuesta por kekule,
en 1865 fue aceptada por los químicos
orgánicos debido a que satisfacía la
tetravalencia del carbono y de que
todos los átomos de hidrogeno del
benceno fuesen equivalentes, por lo
tanto genera un solo compuesto
monosustituido.
• En conclusión (estructura)
• -La formula molecular es C6H6.
• -Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de
seis miembros con una nube de seis carbonos son
equivalentes.
• -Los seis carbonos son equivalentes.
• -todas las longitudes de enlace carbono-carbono son
equivalentes y de longitud intermedia entre la de un enlace
sencillo y uno doble.
• -Los seis hidrógenos son equivalentes.
• -Todos los carbonos son trigonales, con hibridación Sp2 y
tienen ángulo de enlace de 120º.ç
La estabilidad del anillo
bencénico
el benceno produce fácilmente derivados de sustitución
nitrados, sulfatados, halogenados, alquilados, conservando la
estructura del anillo, en cambio no produce derivados de
adición, o lo hace difícilmente dentro de determinadas
condiciones.
La prueba cuantitativa que confirma la estabilidad del
anillo bencénico, es la medida de los calores de
hidrogenación y combustión del benceno.
El calor de hidrogenación de un compuesto nos aturado
oscilante entre 28 y 30 Kcal, por cada enlace doble.
Formulas convencionales
del benceno
• para facilitar la compresión y simplificar su
representación, se prefiere indicar la
molécula con un hexágono que lleva los 3
enlaces dobles alternos y en cuyos
vértices se suponen sendos grupos CH. La
representación con el hexágono y el círculo
interno significa los enlaces que unen los
carbonos.
 PROPIEDADES DEL
BENCENO
• Propiedades físicas: se encuentra en
algunos petróleos y en el alquitrán de hulla.
Es un líquido móvil incoloro, de olor
aromático, menos denso q el agua, poco
soluble en ella, pero soluble en cualquier
proporción en los disolventes orgánicos. Es
un gran disolvente orgánico que se
solidifica 5.4c y hierve a 80.4e.
• Propiedades químicas:
• a)._Halogenacion: se presentan con el
cloro y el bromo, ya que fácilmente se
obtiene derivados de sustitución en
presencia de catalizadores, los difusa
temperatura ambiente.
H Cl
+ H cL
+Cl2 Fecl3
Clorobenceno

H Br
+ H Br
+Br2 FeBr3
Bromobencen
o
• Nitración: se presentan con el cloro y el
bromo, ya que fácilmente se obtiene
derivados de sustitución en presencia de
acido sulfúrico (H2SO4).
No
H
2
+ H2O
H -N02 Nitrobenceno

H2SO4

N02
H
+ H 2O
+HNO3 H2SO4
• Sulfonacion: el benceno reacciona con el
acido sulfúrico (H2SO4) concentrado y
caliente para formar acido
bencenosulfonico
H SO3H

+ H2SO4
+ H2O

H SO3H

+ -OH-HSO3
+ H2O

Acido
bencensulfònico
• Alquilación: reacciona con los
haluros de alquilo en presencia de
AlCl3, que actúa como acido de lewis.
H R

+ R –Cl Alcl3 + H cl

H O CR
II
+ R –Cl Alcl3 + H cl
• Hidrogenación: El benceno adiciona
hidrogeno en presencia del niquel
como catalizador.
+ 3H2 Ni

bencen Ciclohex
o ano
• Combustión: Ocurre porque los vapores
del benceno son muy inflamables, arden
con llama fuliginosa y por ser mas densos
que el aire representa grave peligro de
incendio.
2C6H6+1502 12CO2+ 6H2O
Nomenclatura de los derivados
del benceno
 monosustituidos: los seis atomos de hidrogeno en
el anillo bencénico son iguales, por lo tanto el
benceno, genera un derivado monosustituido.
Hay dos sistemas de nomenclatura para los
derivados monosustituidos:
1._en los compuestos de un tipo, el nombre del
benceno es considerado como nombre base. Los
restos alquilo , alogenos alogenos y grupos nitro se
nombran como prefijo de la palabra benceno.
 CH3
NO2 CH
Br CH3

Nitrobencen Isopropilbence
Bromobence
o no
no
(cumeno)
C2H5

Etibenceno
En otros compuestos, el sustituyente
y el anillo del benceno forman juntos
un nuevo nombre base se trata de los
monosustituidos especiales o
notables.
 O-CH2
NH2 COOH

Anisol
Anilina Ácido
benzoico
• Di sustituidos: para localizar a los
sustituyentes s localizan los prefijos
tradicionales orto (o-), meta (m-) y
para (p-) que indican q dichos
sustituyentes están en las posiciones
1,2-, 1,3- 1,4- respectivamente del
anillo bencénico.
 Cl

CH3
1 6 2
CH-CH3
C2H5 Cl
6 2 5 1 1 3

5 3 Cl 4 2 6 4

4 3 5
• Si un disustituido es posible nombrarlo
como un derivado de un monosistutuido
notable, se prefiere esta forma de
nomenclatura.ejemplos.
CH3

1 6 6
COOH
OH
6 2 5 1 5 1

5 3 4 2 C2H3 4 2
Br
4 3 3
• Xilenos: son los dimetilbencenos (o-, m-
y p-).

CH3 CH
CH3

CH3 m-xileno
o-xileno 1,2- 1,3Dimetilbenc
p-xileno 1,4- dimetil benceno enoo
dimetilbenceno
• Fenodioles: es un disustituido q contiene
dos grupos OH

OH

HO

o-Fenodiol

( catecol)
• Cresoles: es un disustituido q contiene
un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi
(-OH).

H3C

HO

o-Cresol
• Polisustituidos: según IUPAC, los
sutituyentes se señalan con números, se
prefieren siempre numeros mas bajos para
los sutituyentes. Cl

2
CL
3 1

4 6
Br
5
• Cuando en una molécula se encuentra uno
de los monosustituidos importantes, su
nombre se toma como el principal
(nombre base) y el carbono 1 es aquel q
contiene el sustituyente principal q fija
según el siguiente orden de prioridades.
CH3

CL 1

2 6

3 5

2,5 dicloro
tolueno
Fuentes naturales de los
compuestos aromáticos
La hulla es la fuente natural principal de los compuestos
aromáticos. Es un conjunto de
compuestos aromáticos ricos en carbono con cantidades
notables de otros elementos tal como nos muestra los
siguientes datos en cuanto a la composición media de las
diversas variedades de la hulla.
• Carbono …………………. 80%
• Azufre ………………..2%
• Hidrogeno ……………….5%
• Oxigeno ……………….....4%
• Nitrógeno ………………...2%
• Cenizas ………………....6%