Está en la página 1de 25

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS


QUÍMICO FARMACÉUTICO INDUSTRIAL
QUÍMIGA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 7:
POLÍMEROS
BAUTISTA VELÁZQUEZ CRISTOFHER
NAVARRETE MARTINEZ MARIA FERNANDA
RODRÍGUEZ ORTEGA ANA LAURA
VALENCIA ALEMAN YAEL DONAJÍ
GRUPO: 3FV1
OBJETIVOS

• 1. Preparar polimetilmetacrilato de metilo a partir de su monómero.


• 2. Analizar los parámetros que influyen en la polimerización (iniciador e inhibidor).

2
¿QUÉ ES UN POLÍMERO?
Un polímero es una molécula grande formada uniendo unidades repetitivas de moléculas pequeñas llamadas
monómeros.

Un monómero (del griego mono “uno” y mero “parte”) es una molécula de pequeña masa molecular que esta
unida a otros monómeros (a veces cientos o miles), generalmente por enlaces covalentes formando
macromoléculas llamadas polímeros.

Los polímeros pueden dividirse en dos grupos:

POLÍMEROS SÍNTETICOS, se preparan en el laboratorio.


POLÍMERO
BIOPOLÍMEORS, los sintetizan los organismos vivos.

3
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS

RADICALES LIBRES

ADICIÓN CATIÓNICA

POLIMERIZACIÓN ANIÓNICA
CONDENSACIÓN

Yurkanis B. Paula. QUÍMICA ORGÁNICA, QUINTA EDICIÓN. PEARSON EDUCACIÓN. UNIVERSITY OF CALIFORNIA, SANTA
BARBARA. 4
POLIMERIZACIÓN POR CONDENSACIÓN
También llamada polimerización por etapas.
Crecimiento lento de las cadenas de manera sistemática y escalonada.
Este mecanismo permite conseguir cadenas a partir de monómeros, estos se
combinan entre sí para dar dímeros. También los dímeros y trímeros pueden
combinarse consigo mismo entre ellos, para dar oligómeros.
Como resultado del mecanismo, solo se produce el
polímero de alto peso molecular al final de la
polimerización.

C. Painter, Paul; M. Coleman, Michael.​ Fundamentos de ciencia de polímeros. Ed. Technomic Publishing Company, Inc. 1996 E.U.A​ Pp 32.​ 5
POLIMERIZACIÓN POR ADICIÓN
Los monómeros que se usan con mayor frecuencia son etileno (eteno( y etilenos
sustituidos. En la industria química, los etilenos monosustituidos se llaman alfa
olefinas. Los polímeros formados con etileno o etilenos sustituidos se llaman
polímeros vinílicos.

Paso de
Paso de
terminación:
Paso de propagación
detiene el
iniciación. : hace crecer
crecimiento
la cadena
de la cadena

Yurkanis B. Paula. QUÍMICA ORGÁNICA, QUINTA EDICIÓN. PEARSON EDUCACIÓN. UNIVERSITY OF CALIFORNIA, SANTA 6
BARBARA.
OBTENCIÓN DE POLÍMEROS

Radicales libres Catiónica Aniónica

• Se lleva a cabo a través de


• Para que ocurra este • Se lleva a cabo a través de
carbocationes intermediarios.
tipo de polimerización carbocationes
intermediarios. • Un buen monomero debe
se debe agregar un contener al menos un grupo
iniciador de radicales • Se emplean catalizadores
electroatractractor.
ácidos fuertes para iniciar
al monómero, para la polimerización. • Por lo general es iniciada por un
convertir en radicales reactivo parecido a un carbanión
algunas de las fuerte (organolitio o reactivo de
moléculas del mismo. Grignard).

7
ESTEREOQUÍMICA EN POLÍMEROS
La estereoquímica de los grupos laterales (R) en el polímero tienen un efecto importante de las propiedades del
polímero. El polímero tiene muchos centros de quiralidad, lo que eleva la posibilidad de millones de
estereoisómeros. Los polímeros se agrupan en tres clases, de acuerdo con su estereoquímica predominante.

8
 ISOTÁCTICO. Si los grupos laterales están del mismo lado del esqueleto del polímero.
 SINDIOTÁCTICO. Si los grupos laterales se alternan de un lado al otro.
 SINDIOTÁCTICO. Si los grupos laterales ocurren de manera aleatoria en cualquier lado del esqueleto del polímero.

• Los polímeros de configuración isotáctica y sindiotáctica son más probables de ser sólidos cristalinos porque la posición de los
sustituyentes con un orden regular permite un arreglo de empacamiento más regular. Los polímeros con configuración atáctica son
más desordenados y no se pueden empacar tan bien, por ello son menos rígidos y por consecuencia, más blandos.

9
CATALIZADORES DE ZIEGLER-NATTA
En 1953, Karl Ziegler y Giulio Natta descubrieron que los iniciadores de aluminio-titanio catalizan la
polimerización de alquenos, tienen dos ventajas importantes sobre los demás catalizadores.
Los polímeros resultantes son lineales.
Son estereoquímicamente controlables.
La forma activa de un catalizador de Ziegler-Natta es un intermediario alquiltitanio con un sitio de coordinación
vacante en el metal. Ocurre la coordinación de un monómero de alqueno al titanio y el alqueno coordinado se
inserta en el enlace carbonotitanio para entender la cadena del alquilo. Un nuevo sitio de coordinación se abre
durante el paso de inserción, por lo que el proceso se repite indefinidamente.

10
TIPOS DE ADICIONES

• Existen 3 tipos de adiciones:


• Cabeza- cola
• Cabeza-cabeza
• Cola-cola

11
CLASIFICACIÓN DE POLÍMEROS MEDIANTE
PROPIEDADES FÍSICAS
POLÍMEROS

Polímeros Polímeros Polímeros Polímeros


Elastómeros Plastificantes
termoplásticos termofijos orientados biodegradables

Polímero amorfo, Polímero convencional, Compuesto orgánico que Se descomponen en


Tienen regiones Presentan enlaces
orientado al azar, estirados y se disuelve en el polímero pequeños segmentos
cristalinas y regiones cruzados, lo que les y baja las atracciones entre mediante reacciones
incluye empaquetados en
amorfas. confiere rigidez. las cadenas del polímero. catalizadas por enzimas.
entrecruzamiento. colocación paralela.

Son duros a
Después de endurecer, Tiene la propiedad de Resistentes, conducen Ftalato de di-2-
temperatura ambiente, Se insertan grupos
no se funden con estirarse y regresar a su la electricidad casi etilhexilo + policlururo
se modifican con éster hidrolizables.
calentamiento. forma original. como el cobre. de vinilo.
calentamiento.

Peines, juguetes, Melmac, duro y resistente Dyneema utilizado para Productos impermeables
a la humedad, fabricaión fabricar caretas y cascos de vinilo, cortinas de
interruptores, cajas de de superficiens de
Hule contra choques, trajes regaderas y mangueras
teléfonos. mostrador y platos ligeros. protectores para esgrima del jardín.
12
POLIMETACRILATO DE METILO

• Es un polímero, cuyo monómero es el


metilmetacrilato de metilo.

• Su polimerización se da vía radicales libres.

• Es un plástico claro por su resistencia y


transparencia sus usos son sustituyentes del
vidrio como: lentes de contacto,
incubadoras, prótesis dentales, envases
especiales, etc.

13
PARTE EXPERIMENTAL

14
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS

Metilmetacrilato de metilo C5H8O2

Masa molar 100.121 g/mol


Densidad 940 kg/m3
Punto de ebullición 101 °C
Punto de fusión -48 °C
Solubilidad Agua g/100 ml a 20°C
Toxicidad Irrita ojos, piel y vías respiratorias.
Puede producir lesiones en hígado
y en riñones.

15
Peróxido de benzoilo C14H10C4

Masa molecular 242.2 g/mol


Punto de fusión 40 °C
Toxicidad Irritación en mucosas y piel.
Ingestión: produce ulceras a nivel del
estomago, además de efectos
sistémicos: debilidad, disnea, diarrea y
coma.

16
Hidroquinona C6H6O2
Masa molecular 110.1
Punto de fusión 172 °C
Punto de ebullición 287 °C
Densidad 1.3
Solubilidad Agua, g/100ml a 15 °C
Toxicidad Irritante en ojos, piel y tracto
respiratorio.

17
Hidróxido de Sodio NaOH

Masa molecular 39.99 g /mol + -


Na OH
Punto de fusión 318.4 °C
Punto de ebullición 1388 °C

Densidad 2.13 g/ml


Solubilidad Agua
• Inhalación: Irritación y daño al tracto respiratorio.
• Contacto con los ojos: Causa irritación y con mayor
exposición da lugar a deterioro permanente de la
visión.
Toxicidad
• Contacto con la piel: Irritación o quemaduras graves.
• Ingestión: quemaduras severas de la boca, garganta y
estomago.

18
Cloroformo CHCl3
Masa molecular 119.39
Punto de fusión -63.5 °C
Punto de ebullición 61.26 °C

Densidad 1.498 g/ml


Solubilidad Agua. Miscible con etanol, benceno, éter etílico,
tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y acetona.

Toxicidad • Inhalación: intoxicación, depresión respiratoria


neumonitis química, edema pulmonar acidosis
metabólica, depresión del sistema nervioso central, dolor
de cabeza, fatiga, adormecimiento y perdida de
equilibrio.
• Contacto con ojos: ocasiona conjuntivitis.
• Ingestión: provoca nausea, vomito, salivación, anorexia,
irritación gastrointestinal y daño a hígado y riñones.

19
SÍNTESIS DE POLIMETILMETACRILATO

25 ml metacrilato de metilo
1.5 ml NaOH

Solución A Color amarillo-


verdoso
Matraz Erlenmeyer 125
ml
20 ml metacrilato de metilo Tapar
1g NaOH Agitar 10 min
Filtrar
Agitar 15 min
Filtrar
Agregar 2g peróxido de Adicionar a Adicionar a
benzoilo Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Trazas de
10 ml 6 ml 2 ml hidroquinona.
tomar

7 gotas
Envolver con papel aluminio.

Baño María

20
Baño María

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Calentar 1 hr
Seguir No ¿Hay mayor
calentando viscosidad?

Si
No Colocar el
Retirar del baño maría ¿Sucede
contenido en
algo?
0.5 ml Solución A un frasco
2 gotas de cloroformo
Si
Calentar intensamente

Si ¿Hay Seguir
Baño de
formación calentando
hielo
de espuma?

No

Continuar calentamiento
controlado 65 °C

Seguir No Si Romper
¿Solidifico? Retirar el polímero
calentando el tubo
21
MECANISMO DE REACCIÓN
GENERACIÓN DEL RADICAL

22
INICIACIÓN Y PROPAGACIÓN

23
TERMINACIÓN

24
REFERENCIAS

•Yurkanis B. Paula. química orgánica, quinta edición. pearson educación.


University of California, Santa Barbara.
•C. Painter, Paul; M. Coleman, Michael. Fundamentos de ciencia de polímeros. Ed.
Technomic Publishing Company, Inc. 1996 E.U.A​ Pp 32.

25

También podría gustarte