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 Introducción a la

química orgánica

 Características del
átomo de carbono
¿Qué tiene de importante el carbono?

• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos:


más de 13 millones (base de la vida).
• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H,
O, N, S, P, y los halógenos.
• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas
largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples.
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes.
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes.

Fulereno
Antes de 1828 se clasificó a los compuestos en inorgánicos (forman parte del reino mineral) y
en orgánicos, éstos son producidos por los seres vivos (reinos vegetal y animal).

En aquellos años se pensaba que el hombre no podría producir artificialmente los


compuestos orgánicos, ya que se creía que para formarlos intervenía un agente al que se
llamó “fuerza vital”, que se suponía sólo se encontraba en los seres vivos.

¿Qué ocurrió?
AAS
(hojas de sauce)
QUÉ SUCEDERIA SIN LA
QUÍMICA ORGÁNICA
Características de compuestos orgánicos e inorgánicos
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por carbono, hidrógeno, Formados por la mayoría de los elementos de la
Composición
oxígeno y nitrógeno. tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.
Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua.

Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Conducen la corriente cuando están disueltos.

Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Tienen altos puntos de fusión o ebullición.

Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Son muy estables.


Forman estructuras complejas de alto peso Forman estructuras simples de bajo peso
Estructuras
molecular. molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
Estructura del átomo
Configuración electrónica
Al referirnos a la configuración electrónica estamos
hablando de la descripción de la ubicación de los
electrones en los distintos niveles (con subniveles y
orbitales) de un determinado átomo.

Hibridación sp3

Se repelen y se
reacomodan
Los electrones de valencia son aquellos que se encuentran
en la capa externa.
Los cuatro electrones de estos orbitales híbridos (sp3) dan las cuatro valencias del
carbono, las que se dirigen a los cuatro vértices de un tetraedro:
Enlaces σ y π
El orbital molecular formado por el par de electrones de los orbitales s y sp3 se denomina
enlace sigma (σ).
El átomo de carbono puede unirse a otro átomo de carbono y formar cadenas abiertas o cerradas
mediante enlaces sencillos. Esto indica uniones entre un orbital atómico sp3 y otro orbital sp3; esta
unión también se llama enlace sigma (s).
Cuando los átomos de carbono se unen mediante un enlace doble, la hibridación es sp2: hay
tres orbitales híbridos sp2, cada uno con un electrón, que se formaron por la combinación de
un orbital s y tres orbitales p.

Ejemplo: Eteno

La unión entre un orbital sp2 y otro orbital sp2 de los dos átomos de carbono forma un enlace sigma (s), al igual que la unión
entre un orbital sp2 y un orbital s del hidrógeno. El otro enlace que proviene de los dos electrones que hay en las orientaciones
pz, se denomina enlace pi (p).
En un triple enlace, la hibridación de los orbitales atómicos es sp. En este tipo de
hibridación se combina un orbital s y un orbital p para formar dos orbitales híbridos sp.

En el caso del etino (C2H2), la unión entre carbono y carbono con orbitales sp es
sigma (σ), igual que la formada entre el orbital sp del carbono y el orbital s del
hidrógeno.
Para formar los otros dos enlaces entre carbono y carbono intervienen
los electrones libres que hay en las orientaciones py y pz, lo que da lugar a enlaces
pi (p).
Concatenación
El hecho de que los carbonos se
puedan unir entre sí formando
cadenas, se llama concatenación.
Estas cadenas pueden ser abiertas en
forma lineal o tener ramificaciones.

Además, el primer carbono de una cadena


se puede unir con cualquier otro de la
cadena para dar lugar a una cadena
cerrada o ciclo.
Clasificación de los compuestos orgánicos de acuerdo con su esqueleto
de carbono

Los compuestos acíclicos (de cadena Los compuestos cíclicos (de cadena
abierta) también se conocen como cerrada), se subdividen en dos grupos:
alifáticos, ya que comprenden las grasas. isocíclicos y heterocíclicos

Isocíclicos

Alicíclicos son compuestos de cadena cerrada con


propiedades semejantes a los de cadena abierta

Los aromáticos se relacionan con el benceno* y deben su


nombre a que muchos de ellos tienen olores fuertes.

Heterocíclicos

Los heterocíclicos son aquellos en los que, al menos, uno de


los
átomos de carbono que forman el ciclo, esta sustituido por
otro elemento: oxígeno (O), azufre (S) o nitrógeno (N).