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2.4.2 n
Deshidratación de i
2
alcoholes. d
a
d

Kely López González


QUÉ ES?
• La deshidratación de alcoholes es un método
común para preparar alquenos.
• La palabra deshidratación significa
literalmente “eliminación de agua”.
• Este sigue mecanismos de tipo E2 para
alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios.
¿EN QUE CONSISTE?
• Los elementos del agua se eliminan de carbonos
adyacentes.
• Es necesario utilizar un catalizador ácido
• La eliminación se lleva a término separando los
productos a medida que se forman con lo cual se
consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha
• Es reversible y, en la mayoría de los casos, la
constante de equilibrio no es grande.
• puede forzarse para completarse eliminando los
productos de la mezcla de reacción cuando éstos se
forman
• Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico (H2SO4) y
ácido fosfórico(H3PO4)concentrados como reactivos
para la deshidratación, ya que estos ácidos actúan
tanto como catalizadores ácidos como agentes
deshidratantes
En la deshidratación de alcoholes se
observan tres hechos importantes:
• La reactividad relativa de los alcoholes disminuye
en el orden: terciarios > secundarios > primarios.
• Algunos alcoholes dan alquenos con distinto
esqueleto carbonado al que cabe esperar
• Es una reacción promovida por ácido.
SU REACCIÓN ES:

UTILIZANDO ACIDO SULFURICO


SE CLASIFICAN EN:
• Deshidratación de alcoholes primarios
• Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios
ALCOHOLES PRIMARIOS
• Losalcoholes primarios deshidratan mediante
mecanismo E2
ALCOHOLES SECUNDARIOS Y TERCIARIOS
• Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por
pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo.
El carbocatión formado genera el alqueno por pérdida de un protón.
Consideramos la deshidratación catalizada
por ácido del ciclohexanol:
En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que
ser un HO- que es una especie fuertemente básica y
por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el
HO- en H2O+ que es un buen grupo saliente.
es una reacción ácido-base donde el carbocatión
actúa como ácido de Brønsted transfiriendo un
protón a la base que es al agua.
La deshidratación de alcoholes involucra la
eliminación E1 del alcohol protonado.
SE ENCUENTRAN EN :
• Aceites vegetales

• Fabricación de alfombras

• Obtención del teflón

• Anestésico

• Se emplea para madurar artificialmente la fruta


FUENTES DE INFORMACIÓN
• Química organica vol 1- 7ma edición- L.G. Wade, Jr

• http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm
• https://prezi.com/1c5aas0iw0ag/deshidratacion-de-alcoholes/