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Nucleotides

Consejo Nacional de Ciencia y


Tecnología, México. Instituto Tecnológico de Celaya

Dr. Humberto R. Medina


Docente Investigador (Cátedra Conacyt)
Laboratorio de Biología Molecular
Departamento de Ingeniería Bioquímica
Celaya, 20180921.
Nucleótidos

Metabolismo
Síntesis de novo y recuperación
Degradación

Ruta metabolica
Regulación
Interrupción
Genetica
Química
Efectos
Nucleótidos

Nucleotidos
Ésteres fosfato de pentosas (azucares de cinco átomos de carbono) en los que una base
nitrogénada se une al C(1´) (enlace N-glucosídico) del resto del azucar.

Ribonucleótidos
Ésteres fosfato de D-ribosa en los que una base nitrogénada se une al C(1´)del resto del
azucar.

Desoxirribonucleótidos
Ésteres fosfato de 2´-desoxi-D-ribosa en los que una base nitrogénada se une al C(1´)del
resto del azucar.

Se pueden sintetizar de novo en casi todas las células


Los nucleótidos están formados por tres
componentes característicos

1. Base nitrogenada.
Las bases nitrogenadas son moléculas, planas, aromáticas, heterocíclicas que, en su mayor
parte , son derivados de :

Purina Pirimidina

Adenina Tiamina
Guanina Citocina
Uracilo
enlace N9-glucosídico enlace N1-glucosídico
Los nucleótidos están formados por tres
componentes característicos
2. Pentosa.

Las pentosas se encuentran en su forma β-furanosa, el anillo no es plano, sino que


presenta diversas formas distorsionadas.
Los nucleótidos están formados por tres
componentes característicos
3. Grupo fosfato.

- El grupo fosfato puede unirse al C3’ o al C5´ para formar


su 3’-nucleótido o al 5’-nucleótido.

- Si es fosfato esta ausente, el compuesto se llama


nucleósido.
Nombres y abreviaturas de las bases de los
ácidos nucleicos, nucleosidos y nucleótidos:

1. Los nucleótidos son los


precursores activados de
los ácidos nucleicos.

2. El nucleótido de
adenina, el ATP, es la
divisa energética
universal.

El grupo GTP, también


actúa como fuente en un
grupo más selecto de
procesos biológicos.
Nombres y abreviaturas de las bases de los
ácidos nucleicos, nucleósidos y nucleótidos

3. Derivados de nucleótidos
como la UDP-Glucosa
participan en procesos
biosintéticos como la síntesis
de glucógeno.

4. Los nucleótidos son


componentes esenciales de
las vías de transducción de
señales.
Síntesis de ribonucleótidos purínicos

El derivado purínico que se


sintetiza en primer lugar es la
inosina monofosfato (IMP)
(Buchanan y Greenberg, ).
.

AMP y GMP se sintetizan a partir


de este intermediario por vías
separadas.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

El IMP se sintetiza mediante una vía que comprende 11 reacciones:

1. Activación de la ribosa-5-fosfato

Esta reacción se produce


mediante un ataque
nucleóflico del grupo OH
del C1.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

2. Adquisición del átomo N9 purínico

Esta reacción se lleva a


cabo con la hidrolisis del
PPi liberado, es el paso
limitante de la vía.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

3. Adquisición del átomos C4, C5 y N9 purínicos

Es el único paso de la vía


mediante el cual se
adquiere más de un
átomo de carbono
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

4. Adquisición del átomo C8 purínico

Los donadores pueden ser:


- Serina
- Glicina
- Formiato
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

5. Adquisición del átomo N3 purínico

Estas reacciones, en las que un


oxígeno se reemplaza por un
grupo amino, son frecuentes
en la biosíntesis de
nucleótidos.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

6. Formación del anillo imidazol de la purina

Condensación molecular
que requiere ATP.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)
7. Adquisición del C6
El C6 purínico se introduce como
CO2 en una reacción de
carboxilación. La reacción es poco
usual.

8. Adquisición del N1

El N lo aporta el aspartato con


una reacción de condensación.
Hidrolisis de ATP
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)
9. Eliminación del fumarato

El grupo del aspartato se transfiere


a un aceptor a través de una
reacción acoplada de ATP

10. Adquisición del C2

Los animales incluyendo el


hombre deben adquirir
folato a partir de la dieta.
Síntesis de inosina monofosfato (IMP)

11. Cierre del anillo para formar IMP

Tiene lugar mediante la


eliminación de agua.

Purinas se sintetizan como ribonucleótidos (J. Buchanan y Greenberg, ).


Origen de los átomos del anillo de purina

Estudios de J. Buchanan, 1948.

Palomas
Isotopos
Ácido úrico

C4, C5 y N7 provienen de glicina.


Síntesis de ribonucleótidos de adenina y guanina a partir de
IMP

IMP no se acumula en la celulas porque


se covierte a AMP y GMP.

Las biosíntesis de purinas es casi identica


en organismos diversos, como bacterias,
levaduras y animales, incluyendo el
hombre, palomas.
Síntesis de ribonucleótidos trifosfato
Regulación de la biosíntesis de
nucleótidos purínicos

Figura. Regulación de la biosíntesis de purinas.


Octágonos rojos y el circulo verde señalan
puntos de control, línea verde señala inducción,
y líneas rojas señalan inhibición por retroalimentación.
Recuperación de purínas