Está en la página 1de 25

Alkil Halida; Reaksi Substitusi

dan Eliminasi
Beberapa Tipe Senyawa Organologam
Senyawa yangmengandung karbon, hidrogen dan suatu atom halogen dapat
dibagi dalam katagori:

Alkil Halida

Aril Halida

Halida vinilik
Pendahuluan

Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan


gugus fungsional halogen.
Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik.
Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier
Struktur Nama Kelas
 
CH3CH2Br bromoetana Alkil halida primer
 

 
2-kloropropana Alkil halida sekunder
                                     

 
                                 
fluorosiklopentana Alkil halida sekunder

   2-iodo-2-metilpropana Alkil halida tersier
(also called tersier-butil 

                                       
     
iodida)

    2,4-dibromopentana Dua alkil halida 

                                                 
sekunder

      

 
4-klorotoluena Aril halida
                                      
                  
Pendahuluan

Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan


gugus fungsional halogen.
Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik.
Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier
Struktur Nama Kelas
 
CH3CH2Br bromoetana Alkil halida primer
 

 
2-kloropropana Alkil halida sekunder
                                     

 
                                 
fluorosiklopentana Alkil halida sekunder

   2-iodo-2-metilpropana Alkil halida tersier
(also called tersier-butil 

                                       
     
iodida)

    2,4-dibromopentana Dua alkil halida 

                                                 
sekunder

      

 
4-klorotoluena Aril halida
                                      
                  
Reaksi Substitusi dan Reaksi Eliminasi

Reaksi Subtitusi: Suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau gugus
disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain

Reaksil Eliminasi: Suatu reaksi dalam mana suatu molekul kehilangan


atom-atom atau ion-ion dari strukturnya
Pendahuluan

Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan


gugus fungsional halogen.
Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik.
Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier
Struktur Nama Kelas
 
CH3CH2Br bromoetana Alkil halida primer
 

 
2-kloropropana Alkil halida sekunder
                                     

 
                                 
fluorosiklopentana Alkil halida sekunder

   2-iodo-2-metilpropana Alkil halida tersier
(also called tersier-butil 

                                       
     
iodida)

    2,4-dibromopentana Dua alkil halida 

                                                 
sekunder

      

 
4-klorotoluena Aril halida
                                      
                  
Reaksi Substitusi dan Reaksi Eliminasi

Reaksi Subtitusi: Suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau gugus
disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain

Reaksil Eliminasi: Suatu reaksi dalam mana suatu molekul kehilangan


atom-atom atau ion-ion dari strukturnya
Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida
Alkil halida merupakan senyawa yang umumnya memiliki titik
didih tinggi dan tidak larut dalam air dengan bentuk cair atau
padat.
Halogen memiliki elektronegatifitas lebih tinggi dibanding ataom
karbon, mengakibatkan adanya muatan parsial positig\f (d +)
pada atom karbon ujung dan muatan parsial negatif (d-) pada
atom halogen.

Kekuatan ikatan kovelen menurun dengan urutan C-F > C-Cl >
C-Br > C-I
Alkil fluorida kurang reaktif dibanding alkil halida lain.
Reaksi Substitusi Nukleofilik
Merupakan reaksi penggantian oleh suatu nukleofil.
Nukleofil (Pecinta nukleus ------ pecinta muatan positif), merupakan
spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat positif (merupakan basa
Lewis). Merupakan suatu anion atau molekul netral yang memiliki
pasangan elektron menyendiri seperti: H2O, CH3OH, CH3NH2.
Bagaimana rekasi substitusi Nu: terhadap suatu alkil halida terjadi?

A. Reaksi SN2 (Reaksi substitusi nukleofilik bimolekular)

Merupakan suatu rekasi substitusi nukleofilik keadaan sangat


tergantung kepada partikel penyumbang nukleofil dan pereaksi
(dalam hal ini alkil halida)
Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN-2)
Kondisi yang mempengaruhi kecepatan reaksi:
1. Rintangan sterik

2. Sifat nukleofil atau basa


Rekasi antara suatu alkil halida primer dengan suatu nukleofil
kuat atau basa kuat mengikuti mekanisme reaksi SN2
Kebasaan:
Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menerima sebuah proton
dalam suatu rekasi asam basa.
I- Br- Cl- ROH H2O -CN -OH -OR

Nukleofilisitas:
Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan
terjadinya suatu reaksi substitusi
H2O ROH Cl- Br- -
OH -OR I- -CN

3. Pelarut
Reaksi SN2 tidak memerlukan pelarut yang membantu ionisasi, SN2
lebih menguntungkan menggunakan pelarut non polar.

4. Konsentrasi nukleofil atau basa


Laju reaksi SN2 dapat dikontrol dengan mengatur konsentrasi
nukleofil atau basa

5. Temperatur
B. Reaksi SN1 (reaksi substitusi unimolekular)

Hanya alkil halida terlibat dalam keadaan transisi


(-)

+
(R)-3,7-dimetil-3-oktanol

(+)

(R)-3-kloro-3,7-dimetiloktana

(S)-3,7-dimetil-3-oktanol
Faktor-faktor yang berpengaruh pada laju rekasi:

1. Stabilitas Karbokation
Metil<Primer<Sekunder<Tersier

Stabilisasi induktif
2. Pelarut
Dibutuhkan pelarut yang mensolvasi karbokation

3. Temperatur

4. Memerlukan nukleofil atau basa lemah


SN2:
Suatu reaksi serangan belakang yang serempak
Suatu rekasi bimolekul
Laju reaksi tergantung pada konsentrasi Nu: maupun alkil halida
Stereokimia: inversi konfigurasi
SN1:
Suatu reaksi pengionan
Suatu rekasi unimolekular
Laju order pertama
Stereokimia: rasemiasi

También podría gustarte