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TIPO DE REACCIONES

QUIMICAS

QUIMICA ORGÁNICA

MDQ ANGELICA ACOSTA


2019-10
LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según la manera en que se rompen


los enlaces

Reacciones de heterólisis
Reacciones de homólisis

-
A:B A: + B
+
1)
A:B .
A + B . anión catión
radicales
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

 Ruptutra Homolítica: cada uno de los grupos en que se


divide la molécula se lleva un electrón del enlace.

CH3 –Cl CH3° + Cl °


Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Son muy reactivos (El carbono busca formar el octeto


electrónico estable)

El radical será tanto más estable cuantos más grupos


alquilo rodeen al átomo de carbono.
 Ruptura Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la
molécula se lleva los dos electrones.

Se forman carbocationes y carbaniones.


Carbanión.
 Es tanto más estable cuanto menor número de grupos alquilo rodeen al
átomo de carbono. Su estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.
Los carbaniones, son mucho más inestables pues el carbono soporta mal la
carga negativa
Carbocatión

Es tanto más estable cuanto mayor número de grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.
La estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.
Reactivos electrófilos o electrofílicos Y nucleofilicos
Los nucleófilos son especies cargadas negativamente o especies sin carga, pero con
electrones no compartidos.
- -
Cl HO :NH3 R O H H O H

ion cloruro ion hidróxido amoníaco alcohol agua

Los electrófilos son reactivos aceptores de electrones y por consiguiente son ácidos
de Lewis. Los nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de
Lewis.
Isómeros
Tipos de reacciones orgánicas
 Reacciones de adición
 Reacciones de sustitución
 Reacciones de eliminación
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS

•Son poco reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C y C-


•El doble y triple enlace entre átomos de
H
Las reacciones más importantes son: carbono determina la gran reactividad
química de estos compuestos, ya que un
•Halogenación: reacción de sustitución con halógenos enlace p es más débil que un enlace s.
•Pirólisis: descomposición de compuestos por efecto del
calor en alcanos y alquenos pequeños •Las reacciones más importantes de los
•Cracking: ruptura de grandes cadenas por el aumento de hidrocarburos insaturados son las reacciones
temperatura de adición, esto se debe a la gran facilidad
•Combustión: esta es la reacción más importante, por la gran
cantidad de energía liberada(por eso se utilizan como con que se rompen los enlaces p
combustibles)
Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces


y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos
disminuyendo la insaturación de la molécula original.

C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
Reaccciones de adición
Ejemplos:
Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano

Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno

Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
Mecanismo de adición a alquenos.

La adición electrofílica es regioselectiva , lo que implica que se


predomina un isómero constitucional de todos los posibles isómeros
que pudieran haberse formado.

Esta regioselectividad se explica mejor por la regla de Markovnikov


que establece que en la adición electrofílica a un alqueno, el
electrofilo se añade al carbono del doble enlace que más hidrógenos
tenga (el menos substituído). Esto asegura la formación del
carbocatión más estable.
Reaccciones de sustitución

Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del


sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del
reactivo.

RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Reaccciones de sustitución
Ejemplos:

H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno

CH3 CH2 Br + KC N CH3 CH2 C N + KBr


bromoetano cianuro propanonitrilo bromuro
de potasio de potasio
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en
carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o
triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.

C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
Reaccciones de eliminación
Ejemplos:

etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)

CH3 CH CH CH3 + 2 KOH CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH


Br Br
2,3-dibromobutano hidróxido de 2-butino
potasio
Reaccciones de transposición

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento


de los átomos de una molécula que origina otra con
estructura distinta

cat. CH3 CH CH3


CH3 CH2 CH2 CH3
 CH3
Ejemplo
2. Halogenación fotoquímica
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es
decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de
250°C o mayor)
La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos
de hidrógeno por átomos de halógeno.
Ejemplo
3. Pirolisis o Craqueo

 El craqueo o “cracking” se puede definir como el proceso químico por el cual


un compuesto químico (normalmente orgánico) que se descompone o
fracciona en compuestos más simples. El craqueo es llevado a cabo por
métodos térmico, catalítico, o hidrocracking.

 Se suele utilizar en el petróleo .Aquí pueden ver una imagen que muestra los
compuestos que se pueden formar mediante el cracking del petróleo.
Reacciones de los alquenos
Mecanismo de adición a alquenos.
Adición de HBr a un alqueno.
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar un producto estable en el
que los elementos del HBr se han añadido a los extremos del doble enlace.
ADICION DE HX (HCl, HBr o HI)
ADICION DE HX
• Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando
haloalcanos. El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el
alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar como
reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Adición de halógenos a alquenos
Los halógenos se pueden añadir al doble enlace para
formar dihaluros vecinales. La estereoquímica de esta
adición es anti, es decir, los átomos del halógenos se
añaden a los lados opuestos del doble enlace.
REACCIONES DE ALQUINOS
• Adición de hidrógeno: Con el empleo de catalizadores como platino,
paladio o niquel, los alquinos se adicionan a hidrógenos produciendo un
alqueno.

• Adición de halógenos: El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace,


pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.
• ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO:

• El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un


haloalqueno o un dihaloalcano.
5.- REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS DIFERENTES GRUPOS
FUNCIONALES
Función Fórmula Reacciones características

Sustitución (de H, comúnmente por Cl o Br)


Alcanos C–C, C–H
Combustión (conversión a CO2 y H2O)

Adición
Alquenos C=C–C–H
Sustitución (de H)

Adición
Alquinos C≡C–H
Sustitución (de H)

Sustitución (de X)
Haluros de alquilo H–C–C–X
Eliminación (de HX)

Sustitución (de H); Sustitución (de OH)


Alcoholes H–C–C–O–H
Eliminación (of HOH); Oxidación (eliminación de 2H)

Éteres (α)C–O–R Sustitución (de OR); Sustitución (de α–H)

Sustitución (de H);


Aminas C–NRH
Adición (a N); Oxidación (de N)
NITRACION
SINTESIS DE WURTZ
REACCINES DE HIDROGENACION