Cumeno

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS
Facultad de Ingeniería
Carrera de Ingeniería Petrolera
6a8B
LA CADENA DEL CUMENO
MSc. Ing. José Daniel Älvarez Gantier
MSc. Ing. Daniel Álvarez Gantier
La Paz,La
noviembre 2017
Paz, mayo 2015
 Cumeno es el nombre utilizado
comúnmente para el isopropilbenceno,
un compuesto químico clasificado
entre los hidrocraburos aromáticos.
 El cumeno es un líquido, aromático
penetrante, incoloro e inflamable.
 Su temperatura de inflamación es de
25 ºC en copa abierta; su temperatura
de autoignición es de 424 ºC.
 Se utiliza en la fabricación de fenol y
acetona mediante la obtención previa de
hidroperóxido de cumeno.
Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA (2017)

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 El Cumeno es un petroquímico
intermedio que se utiliza en la
síntesis de la acetona y el Fenol.
 A principios de 1960 se desarrolló el
proceso de hidroperóxido de cumeno
a partir de propileno para Fenol.
 A mediados de los 60s se desarrolló
el proceso de oxidación directa del
propileno para obtener acetona.
 Se estima al presente que el 85% de
la capacidad instalada está basada
en la oxidación del cumeno.

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 El Cumeno es sintetizado a partir de benceno y propileno.
 Las reacciones más importantes son:

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 La ABB Lummus ha desarrollado un proceso con zeolitas,
llamado CD Cumene.
 El proceso lo comercializa la empresa Catallytic Distillation
Technologies. Un balance de materia se compila en la Tabla:

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Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UMSA(2017)
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 El Cumeno se forma por la
alquilación catalítica del benceno y
el propileno.
 El proceso CD Cumene posee un
catalizador de Zeolita patentado.
 Este proceso produce un producto
(cumeno) de alta calidad que está de
acuerdo a la normativa vigente.
 La columna de destilación es de
carácter catalítico, esto es combina
reacción y fraccionamiento.
 La reacción de alquilación se lleva a
cabo isotérmicamente.

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 Este proceso es similar al anterior,
aunque aprovecha la formación de
bencenos poli-alquilados para tener
mayor eficiencia.
 La mezcla de alquilados y poli-
alquilados de benceno formados en
los reactores, es enviada a un
sistema de columnas de benceno y
cumeno.
 De la cola de la columna de benceno
se envía a la columna de cumeno, y
el producto sale de la cabeza de la
columna.

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 Por lo general se usa en exceso el
benceno para una conversión completa
del Propileno.
 El propileno se inyecta antes para elevar
la eficiencia y la conversión de la
reacción de alquilación.
 La mezcla de producto alquilado y
bencenos polialquilados son enviadas a
la zona de destilación.
 En esta sección se recuperan todos los
productos.

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 El cumeno es oxidado en un
proceso de alta eficiencia en
presencia de aire para producir
hidroperóxido de cumeno.
 Posteriormente esta mezcla es
neutralizada y posteriormente
enviada a la zona de purificación.
 En la zona de purificación la
mezcla de Fenol y Acetona es
enviada a las columnas de
fraccionamiento donde son
separadas individualmente.

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 La caprolactama es la principal
materia prima del Nylon 6.
 El Nylon 6 se usa extensivamente
en forma de fibra para las nuevas
pantys y ropa deportiva de la
actualidad.
 La síntesis de la Caprolactama
fue sintetizada inicialmente por
Paul Shalack en 1935.
 La producción mundial alcanza a
3,5 millones de toneladas.

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Proceso original
Proceso Toyo

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Proceso Unioncarbide
Proceso Du Pont

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 El Nylon 6 se produce por la
polimerización de la
caprolactama.
 Se tienen los siguientes pasos:
1. Se funde la caprolactama y se
añaden los aditivos.
2. Polimerización-adición de chips.
3. Los chips se lavan y secan
4. Hilado del Nylon
5. Sección de recuperación

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Álvarez, G.D.; Cadena del Cumeno; UPB (2017)
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• Benceno
• Tolueno
• Xilenos
BTX
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Producción para el 2008
Químico Producción Mundial

(MMTon/a)
Etileno 110
Propileno 57,5
Butadieno 10
Benceno 37
Tolueno 16
 El químico con el crecimiento mas grande es el Propileno.
Álvarez, G.D.; Aromáticos; UMSA (2017)

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 Gasolina de Unidades de Reformación Catalítica
de la Nafta (80%).
 Gasolina de Pirólisis del craqueo térmico en
presencia de vapor de agua.
 Productos intermedios de la coquización del
carbón.
 Productos secundarios de procesos GTL y MTP.

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 La gasolina previamente hidrogenada
(Hydrotreating), es introducida al reciclo de
hidrógeno y calentada en el intercambiador
del efluente.
 La mezcla es calentada en el horno
combinado y enviada a la sección del reactor.
 La mayoría de las reacciones son
endotérmicas, por lo que son
permanentemente calentadas.
 Se dispone de un regenerador del catalizador
de Platino que es nuevamente cargado en el
tope del reactor.

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 El benceno se produce de la
gasolina reformada y la de pirolisis.
 El tolueno y los xilenos son
producidos de la gasolina reformada.
 Los productos que se reciben del
refromado como del craqueo son
mezclas de BTX, aromáticos
superiores y no aromáticos.
 Para separarlos se tienen que utilizar
procesos de extracción.

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 Dos etapas básicas:
1. Separación de no aromáticos
2. Aislamiento del componente simple de la mezcla
 Los puntos de ebullición de los componentes BTX es

muy similar, por lo que es dificultosa su separación.
 Son necesarios diferentes tipos de separación.

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Método Objetivo Precondición
Destilación Azeotrópica Separación BTX de gasolina Concentración alta de
de pirolisis. aromáticos (>90%)
Destilación Extractiva Separación BTX de gasolina Concentración media de
de pirolisis aromáticos ( 65-90%)
Extracción Líquido-Líquido Separación BTX de gasolina Concentración baja de
de reformado aromáticos (20-65%)
Cristalización por enfriado Aislamiento de p-Xileno de Separación de m-xileno y
mezclas m,p xilenos C8s.
Adsorción por sólidos Aislamiento de p-xileno de Adsorción continua y
fracciones C8 reversible.

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 Es necesario añadir aditivos para romper los
azeotropos que se forman en la mezcla (polares).
 Los aditivos más usados son: aminas, alcoholes y
agua.
 Las desventajas radican en que el proceso necesita de
concentraciones grandes de aromáticos (BTX).
 Las ventajas del proceso están centradas en un bajo
consumo energético.

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 La extracción líquido-líquido se realiza con un
solvente.
 Condiciones de extracción:
1. El solvente tiene que ser lo suficientemente polar para
separar la fases.
2. En la columna o el separador el solvente va en
contracorriente.
3. Una parte del extracto es reciclado a la columna para
mayor eficiencia.

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Químico Producción Mundial

 El químico con el crecimiento mas grande es el Propileno.

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 Los puntos de ebullición de los componentes BTX es

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