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Síntesis de

Isovalerianato de etilo
Leandro Fuentes Medina
Manuela Gómez Gómez

z Cristian Garcés Naranjo


Julián Salas Pájaros
Alberto Barrera Llorente

Docente. Mary Montaño Castañeda

Universidad de Córdoba
Laboratorio de Química Orgánica
z TEORÍA RELACIONADA
Líquido incoloro a amarillo pálido con olor frutal a manzana y un gusto
dulce. Este producto se emplea en la elaboración de sabores para la
industria alimentaria y en la preparación de fragancias en la industria
perfumera.
El isovalerianato de etilo debe almacenarse en lugares frescos y protegidos
de la luz en locales que reúnan los requisitos sanitarios requeridos.
Mantener alejado de fuentes de ignición, guardar en recipientes bien llenos
y cerrados en lugar fresco y seco y al abrigo de la luz. Superados los 18
meses de almacenaje, se deberá controlar la calidad antes de usar.
z
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Conocer y sintetizar el compuesto 3-metil butanoato de etilo, llevando a
cabo un proceso de oxidación y de esterificación de Fischer.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Sintetizar a partir de oxidación con KMnO4 el acido 3-metil
butanoico.
 Preparar soluciones de permanganato de potasio y de ácido sulfúrico.

 Realizar pruebas de identificación al compuesto principal sintetizado.


z
Estructura sintetizada
z
Reacciones involucradas
 Reacción de oxidación
z
 Reacción esterificación de Fischer
z Mecanismo de reacción
z

Aldehído

Oxidación del aldehído


z

+
z
H

Síntesis del éster


z
z
z
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Preparación de ácido isovalerico

En erlenmeyer
agregar 8,28 mL de 3- Agitar, observar y Filtrar para separar
metil butanol, 24.84 dejar reposar el precipitado formado
gotas de KMnO4 y recipiente. (MnO2).
1.08 gotas de H2SO4.

Identificamos Acido
Añadimos más gotas
isovalerico (capa
de H2SO4, dejamos
superior) y
reposar para separar
desechamos capa
capas.
acuosa.
z
 Preparación de isovalerianato de etilo

Transferir a un embudo
En balón agregar 7.39
Destilar y recoger de separación y agregar
mL de acido, 3.8 mL de Calentar a reflujo por 30
fracción destilada hasta 5 mL de carbonato de
etanol y 0.75 mL de minutos.
145°C. sodio y descartar fase
H2SO4.
acuosa.

Lavar con 5 mL de agua


Transferir fase orgánica Por ultimo, destilamos
destilada y luego Agregamos 1.00g de
a Erlenmeyer y agregar el filtrado a una
transferimos el cloruro de calcio para
sulfato cobre anhidro, temperatura de 130-
compuesto a un secar y luego filtrar.
luego filtrar. 140°C.
beacker.
z
MONTAJE EXPERIMENTAL
REFLUJO DESTILACIÓN

z RESULTADOS
𝑉É𝑆𝑇𝐸𝑅 𝐸𝑆𝑃𝐸𝑅𝐴𝐷𝑂
= 10 𝑚𝐿
Y DISCUCIONES
 𝑉É𝑆𝑇𝐸𝑅 𝑂𝐵𝑇𝐸𝑁𝐼𝐷𝑂 = 3,6 𝑚𝐿 𝐼𝑠𝑜𝑣𝑎𝑙𝑒𝑟𝑖𝑎𝑛𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
 %𝑅 = 36% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
Es evidente que hubo perdida de producto, las posibles causas y explicaciones de esto son:
Primera etapa-síntesis de acido isovalerico.
 Medida y preparación de las soluciones KMnO4 y H2SO4.
 Fallo en el tiempo del reflujo o temperatura a la cual se sometió la reacción.
 Proceso de filtrado y separación por decantación.

Segunda etapa-síntesis de Isovalerianato de etilo.


 Adición mayor o insuficiente de medio acido en la reacción.
 Perdida tras secado con agua y CaCl2. a

Finalmente, la sustancia obtenida fue insoluble en agua, presentemperatura de ebullición se dio entre los
135-138°Ctó el característico olor a manzana y su color fue amarillo pálido, además, su. Dichas
descripciones se ajustan a los registrado en la literatura.
z
Conclusiones

A partir de las observaciones y resultados obtenidos se


concluye la síntesis del isovalerianato de etilo con un %R
del 36%. Esto debido a la perdida del mismo durante el
procedimiento experimental. Las pruebas realizadas al
producto final fueron satisfactorias puesto que
concordaban con lo registrado en la literatura.
Cuestionario
z 1. Describa las siguientes reacciones de oxidación:
a) Con el reactivo de Swern.
b) Con el reactivo de Collins.

c) Con TEMPO.
2. Explique como podrían llevarse a cabo las siguientes
transformaciones:
z
a) Oxidación selectiva de alcohol secundario a cetona.
b) Reducción de éster a alcohol.

c) Cambio de grupo funcional.


z
Referencias bibliográficas

 Ventós, Ernesto. DADES TÈCNIQUES. ISOVALERIANATO DE


ETILO. Sede Barcelona. Sacado de:
https://www.ventos.com/index.php/ca/producto/2847/ISOVALERI
ANATO+DE+ETILO
 NMX-F-410-1982. FOOD FOR HUMANS. ADDITIVES.
ETHYLISOVALERATE. NORMAS MEXICANAS. DIRECCIÓN
GENERAL DE NORMAS.
 NMX-Z-13-1977 Guía para la Redacción, Estructuración y
Presentación de las Normas Mexicanas.