Está en la página 1de 42

• 2°CAPÍTULO

Los hidrocarburos son los compuestos


ALCANOS-ALQUENOS-ALQUINOS orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno
Prof. : Quím. ELVA CUEVA TALLEDO

HIDROCARBUROS
• ROFESORA:
Alifáticos Aromáticos

Saturados Insaturados

Alcanos Alquenos Alquinos


CLASIFICACIÓN DE ALCANOS
1. Cadena lineal: denominados simplemente alcanos.
CH4 , CH3-CH3

Fórmula general: CnH2n+2


2. Cicloalcanos: cuando los átomos de carbono forman
un anillo.

CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2

Fórmula general: CnH2n


LOS ALCANOS Y SUS ISÓMEROS
CONFORMACIÓN
BUTANO

ETANO
PROYECCIONES NEWMAN
En la proyección de Newman la rotación alrededor del enlace sencillo C-C produjo dos
conformaciones diferentes. En la conformación eclipsada todos los átomos de hidrógeno del primer
carbono son paralelos a los átomos del hidrógeno en el segundo carbono. La conformación
alternada tiene los átomos de hidrógeno del primer carbono a 60º desde los átomos de hidrógeno
en el segundo carbono. El ángulo diedro de las conformaciones eclipsadas es de 0º, mientras que el
ángulo diedro para las conformaciones alternadas es de 60º.
Nombre de los alcanos de cadena lineal
ALCANOS - Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Regla 1: Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono y use el nombre


de esta cadena como nombre de la estructura base del compuesto.
Cuando hay 2 cadenas que tienen la misma longitud (las más largas) se utiliza como
cadena principal aquella que tiene el mayor número de sustituyentes.
Regla 2: Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena más
próximo a un sustituyente para que los números localizadores de los carbonos
sustituidos sean lo más bajo posible.
Regla 3: Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos
alquilo. Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de
carbono de la cadena principal al que va enlazado.
Regla 4: Cuando haya dos o más sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando
el mismo sustituyente alquilo esté presente dos o más veces, se utiliza los prefijos:
di=2, tri=3, tetra=4, penta=5, hexa=6, …
ALCANOS - Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)

• Cuando se nombran los sustituyentes por orden alfabético el prefijo iso- se


considera como parte del nombre del grupo alquilo, pero no los prefijos que
se separan con un guión.
• Es decir el orden alfabético para isobutil corresponde a la “i”, pero en el caso
del n-butil, terc-butil y sec-butil el orden alfabético corresponde a la b.
• El prefijo numeral di-,tri-,tetra etc. se ignora de cara al orden alfabético.
• Sustituyentes Complejos: Se utiliza la cadena más larga del alquilo como
esqueleto base del grupo alquilo. La estructura del grupo alquilo se numera
comenzando por el átomo de carbono (carbono cabeza) a través del cual se
une a la cadena principal. El nombre del grupo alquilo complejo se pone entre
paréntesis.
Regla 5: Cuando hay ramificaciones a distancias iguales respecto a los dos
extremos de la cadena básica , se elige la numeración que produce los
localizadores más bajos para los sustituyentes.
PROPIEDADES FÍSICAS
DE LOS ALCANOS

Metano, etano, propano, butano gases


Del C5 al C17 líquidos
Del C18 hacia delante sólidos
PUNTOS DE EBULLICIÓN

• Aumentan ligeramente a medida que aumenta la masa molecular,


debido a que aumenta la intensidad de las Fuerzas de van der
Waals.
• A mayor Fuerza de van der Waals : mayor temperatura de
ebullición.
• Cada grupo -CH2 adicional hace que el punto de ebullición
aumente unos 30oC hasta los alcanos de 10 carbonos y unos 20oC
en alcanos mayores a 10 carbonos.
• Un alcano ramificado tiene punto de ebullición más bajo que un
alcano lineal con el mismo no de carbonos.
P. EBULLICIÓN DE LOS ALCANOS
P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12
P.de Ebullición de alcanos e isoalcanos

SOLUBILIDAD DE ALCANOS

• Los alcanos son apolares, por lo que se


disuelven en disolventes orgánicos
apolares o débilmente polares.

• Son hidrofóbicos

• Son protectores de metales ya que


evitan
que el agua haga contacto con la
superficie
del metal y lo corroa.

• Son miscibles entre si.


SOLUBILIDAD: en
solventes no polares

SOLUBILIDAD: en
solventes polares
DENSIDAD DE LOS ALCANOS

• Son los menos densos de todos


los compuestos orgánicos.
• Tienen densidades menores a 1
g/ml. Por eso el petróleo flota en
agua.

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS


- INODOROS O DE OLOR SUAVE; INCOLOROS; INSÍPIDOS, NO TÓXICOS

- NO POLARES; INSOLUBLES EN AGUA PERO SOLUBLES EN SOLVENTES


ORGÁNICOS NO POLARES; MENOS DENSOS QUE EL AGUA

- INFLAMABLES

- NO MUY REACTIVOS
REACCIONES QUÍMICAS DE ALCANOS

• Por lo general son poco reactivos ante muchos reactivos químicos


• Los enlaces no se rompen a menos que el alcano se caliente a muy altas
temperaturas.

-C-C -C–H

enlace fuerte enlace fuerte,


polaridad baja
• Como el enlace C – H es poco polar, ninguna base los afecta.
• Las moléculas de los alcanos carecen de electrones no compartidos,
por lo cual los ácidos no los atacan.
Reacciones de los alcanos
1.- Halogenación
La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con
cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando
un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

El balance energético es favorable. Pero a pesar de ser exotérmica, la


reacción no se produce espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla de
los gases con luz ultravioleta o “calentar” a 3000C, porque hay una etapa
de la reacción con una energía de activación alta que impide que la
reacción sea espontánea.
Control de la Reacción de Halogenación

1) CH4 + 4 Cl2 luz CCl4 + 4 HCl


exceso
luz
2) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
exceso grande
¿Es posible la reacción de un alcano con
otros halógenos diferentes del cloro?
El balance energético para el cloro y bromo es
razonablemente exotérmico y la reacción es practicable.
El del fluor es realmente peligroso porque se libera
tanto calor que la reacción es explosiva. La reacción con
el yodo es endotérmica y carece de utilidad práctica.
El siguiente es el orden de reactividad relativa de los
radicales halógeno en la abstracción de hidrógeno:
·F > ·Cl > ·Br > ·I
2.- Combustión
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse
y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene
energía:

Incompleta
Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental (C).
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS - Nomenclatura

Regla 1: Los cicloalcanos que poseen un sólo anillo se


denominan“ciclo” antepuesta a los nombres de los alcanos que
poseen el mismo número de átomos de carbono.
Regla 2: A los cicloalcanos sustituídos se les denomina alquil
cicloalcanos. Cuando se presenta más de un sustituyente, los
carbonos del anillo se numeran de manera que se comienza con
un sustituyente, de modo que el siguiente sustituyente tenga el
menor número localizador posible.
CICLOPENTANO CH3 H
H H

CH3 CH3
H CH3

Isómeros cíclicos: trans , cis

CICLOHEXANO
Moléculas biológicas
(derivados de cicloalcanos)

ácido prostanoico
ALCANOS-ALQUENOS-ALQUINOS
Alquenos

• Se les llama también olefinas debido a la apariencia


oleosa de los derivados de los alquenos.
eteno
• Muchos alquenos se encuentran como metabolitos en
animales y plantas.
• APLICACIONES:
- Obtención de plásticos (eteno)
- En la maduración de los frutos verdes
(fitohormona: regulan fenómenos fisiológicos de las
plantas)
- Producción del teflón, etc.
• Los plásticos se obtienen mediante
polimerización de compuestos derivados del
petróleo y del gas natural.
Alquinos

-Algunas plantas los utilizan como sustancias de


protección contra las enfermedades o los depredadores.
-La cicutoxina es un compuesto tóxico que se encuentra
en la cicuta.
-La capilina protege a la planta contra las enfermedades capilina
producidas por los hongos.
Alquinos

La parsalmida que se utiliza como


analgésico.
El etinil estradiol (hormona sintética )
que es un ingrediente habitual de las
pildoras que se utilizan como
anticonceptivos.
La dinemicina A que es un compuesto
antibacteriano que se está ensayando
como agente antitumoral
parsalmida
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

• Se nombran como los alcanos.


• Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga
el mayor número posible de dobles enlaces y nómbrela añadiendo
el sufijo -eno.
• Se usa el sufijo -eno en lugar de -ano.
• Cuando la cadena contiene más de 3 átomos de C se utiliza un
número (localizador)para localizar el doble enlace.
• La cadena se numera comenzando por el extremo más próximo al
doble enlace y, al doble enlace se le da el número más bajo de los
dos átomos de carbono que forman el doble enlace.
• Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno, un trieno tiene
tres dobles enlaces, un tetraeno tiene cuatro dobles enlaces.
• En los cicloalquenos se considera que éstos tienen el doble enlace
en la posición 1.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1º Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples.
El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo
número de átomos de carbono, por la terminación –ino.
La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante
el localizador más bajo posible.

2° Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de
enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino.
La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos
posibles. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3° Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones , la cadena principal es la que contiene el mayor
número de átomos de carbono:

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono la cadena
principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:
ISÓMEROS

ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS

CADENA
ENANTIÓMEROS

POSICION
DIASTERÓMEROS
FUNCIONAL

OTROS
DIASTERÓMEROS
Isómeros Geométricos
• La isomería geométrica resulta de la rigidez de las moléculas.
• Se presenta en sólo dos clases de compuestos:
alquenos y compuestos cíclicos.
• Los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor
del doble enlace sin romper el enlace pi. Como consecuencia de la
rigidez de un enlace pi, los grupos sobre los átomos de carbono
unidos por enlaces pi están fijos en el espacio unos respecto a
otros.
Isómeros geométricos

• Un requisito
para que haya
isomería cis-trans
en los alquenos es
que los grupos de
átomos enlazados
a cada carbono
del doble enlace
deben ser
diferentes.
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS

- No polares, insolubles en agua;


solubles en solventes orgánicos
no polares; menos densos que
el agua
- Inflamables, no tóxicos
- Los alquenos presentan
isomería cis-trans cuando cada
átomo de carbono del doble
enlace tiene sustituyentes
diferentes
- Reactividad química en el
enlace múltiple.

Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismo representan el flujo electrónico desde el nucleófilo al electrófilo.
Adiciones de halógenos
Los halógenos se adicionan a los dobles enlaces para formar
dihalogenuros vecinales.
Hidrogenación
La hidrogenación de un alqueno consiste en la adición de H2 al
doble enlace para dar un alcano. La reacción necesita de un
catalizador metálico como Pt, Pd o Ni para que tenga lugar.
Adición Haluros de
Hidrógeno
Ejemplos
Adición de Agua
POLÍMEROS DE LOS ALQUENOS

poliestireno

estireno

Cloruro de vinilo Tetrafluoro


etilenoN