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Capítulo 8

primera parte

Principios de Química Orgánica

U.T.F.S.M. Q. & S.
Introducción
 La química orgánica existe gracias a las
características de la naturaleza química del
carbono:

 Forma cuatro enlaces covalentes

 Existen tres alotrópos principales del


carbono elemental de los cuales dos son
naturales (diamante y grafito) y fullereno
sintético
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Formas alotrópicas del carbono
Diamante Cada átomo de carbono
se une a otros cuatro en
una estructura rígida de
4 caras que es
virtualmente irrompible

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Formas alotrópicas del carbono
Grafito
Cada átomo de carbono
se une a otros 3
Cada cadena es poco
rígida deslizándose una
sobre otra fácilmente

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Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
Los átomos se disponen en
anillos que a su vez forman
moléculas curvas (pelotas de
Buck)
Su nombre es en honor de
Buckminster Fuller, ingeniero
creador de los domos
geodésicos

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Formas alotrópicas del carbono
Buckminsterfullereno
• El fullereno (C60) posee 32
caras y se forman por 20
hexágonos y 12 pentágonos
• Fue descubierto en 1985 por
H. Kroto, R. Smalley y R. Curl

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Enlace C - C
 Unidad básica de la Química Orgánica

 Capacidad para formar moléculas muy largas con


o sin ramificaciones, lo que conduce a una
variedad infinita de estructuras moleculares

 Además, incorpora otros átomos y/o grupos


de átomos
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Enlace C - C: ejemplos
n-hexano

2,2-dimetilbutano

ciclohexano

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Enlace C - C: ejemplos

H H H H
H H
H C C H H C C H
C C
H H OH OH
H OH

Propano Glicerol

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Clasificación de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CxHy

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS Benceno


(C6H6)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFÁTICOS


CÍCLICOS

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)


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Alcanos
 Todos los enlaces C-C son simples

 También se les llama hidrocarburos


saturados

 Son los hidrocarburos menos reactivos

 Comúnmente se usan como combustibles

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Alcanos
CH3CH2CH3

C3H8
propano

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Nomenclatura Alcanos
CH4 metano C6H14 hexano
C2H6 etano C7H16 heptano
C3H8 propano C8H18 octano
C4H10 butano C9H20 nonano
C5H12 pentano C10H22 decano

CnH2n+2
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Isomerismo
 Isómeros estructurales son compuestos que,
teniendo la misma fórmula molecular, son
estructuralmente diferentes

 Ejemplo: Isómeros del butano (C4H10)

n-butano isobutano o
2-metilpropano
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Isómeros del pentano (C5H12)

n-pentano

neopentano o
2,2-dimetilpropano

isopentano o
2-metilbutano
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Propiedades de isómeros
 Los isómeros tienen propiedades físicas y
químicas diferentes
 Ejemplo
 El punto de ebullición normal (p.e.n.) del
n-butano es = –0,5 [oC], mientras que el
correspondiente p.e.n del isobutano es
= -10 [oC], situación atribuible a que el área de
contacto entre moléculas gemelas es menor, lo
que reduce las atracciones intermoleculares
 Los puntos de fusión (p.f.) de estos isómeros
tambien son distintos: -135 [oC], para el n-
butano, y –145 [oC], para el isobutano
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Número de isómeros

Compuesto # isomeros posibles


 C6H14 (hexano) 5
 C7H16 (heptano) 9
 C8H18 (octano) 18
 C15H32 (pentadecano) 4.347
 C20H42 (cicosano) 366.319
 C25H52 36.797.588

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Grupos Alquílicos
-CH3 metilo CH3
C H isopropilo
-CH2CH3 etilo CH3

H3C CH2 CH3


-CH2CH2CH3 n-propilo
CH
sec-butilo
-CH2CH2CH2CH3 n-butilo
CH3
CH3
CH2 CH iso-butilo C CH3 ter-butilo
CH3
CH3
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Alquenos
 Contienen dobles enlaces del tipo C=C

 Más rígidos y más reactivos que los alcanos

 Presentan olores irritantes

 Experimentan reacciones de adición al doble


enlace C=C

 Se les denomina insaturados


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Alquenos

Las zanahorias C5H10


2-penteno
contienen
caroteno, C40H56,
H H
un alqueno
H3C CH2 C C CH3

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Alquinos
 Contienen enlaces triples del tipo C  C

 El segmento que contiene al triple


enlace es siempre lineal

 Son compuestos muy reactivos

 Experimentan reacciones de adición


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Alquinos
C2H2 C5H8
etino o
2-pentino
acetileno

HC CH

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Cicloalcanos

Ciclohexano Ciclohexano
conformación “silla” conformación “bote”
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Aromáticos
 Compuestos orgánicos que tienen
una relación estructural y química con
el benceno (C6H6)

 Históricamente el nombre genérico de


aromáticos a estos compuestos está
asociado a sus intensos olores
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Benceno

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Benceno

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Derivados del benceno

Tolueno
Benceno U.T.F.S.M. Q. & S. Naftaleno
Grupos Funcionales
 Alcoholes
 Éteres
 Aldehídos y Cetonas
 Ácidos Carboxílicos
 Ésteres
 Aminas
 Amidas
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Alcoholes
 Compuestos orgánicos que contienen un grupo - OH

 Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo


alquilo, por ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo)

Etanol
Metanol U.T.F.S.M. Q. & S.
Éteres
 Compuestos orgánicos en los que aparece la
combinación R-O-R’, donde R y R’ representan grupos
alquilo, no necesariamente iguales

 Los éteres pueden considerarse como derivados de los


alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido
reemplazado por un grupo alquilo

CH3CH2-O-CH2CH3
dietiléter
(conocido simplemente como éter)
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Aldehídos y Cetonas
 Compuestos orgánicos que contienen un doble
enlace C=O (denominado grupo carbonilo)

O O
R C H R C R'
Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)

 R y R’ representan grupos alquilos, no


necesariamente iguales
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Aldehídos y Cetonas

Benzaldehído

El olor de las almendras y de la canela


proviene de aldehídos, mientras que el Dimetilcetona
aroma fresco de las frambuesas (conocida como acetona)
proviene de cetonas
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Ácidos Carboxílicos
 Moléculas orgánicas que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo
carbonilo (-C=O)
 La combinación de estos grupos se denomina grupo
carboxílico

O  En las reacciones ácido base


se cede el átomo de H unido
R C OH al átomo de O

Ácido carboxílico (RCOOH)


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Ácidos Carboxílicos

Ácido acético

Ácido láctico

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Ésteres
 Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H
carboxílico es reemplazado por un grupo alquilo

O
R C O R'
Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
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Aminas
 Las aminas pueden ser vistas como derivados del
amoniaco, en el que los átomos de H son
reemplazados por cadenas de carbono

R N H

H Amina (RNH2) Metilamina

 Amina primaria: RNH2; Amina secundaria: R2NH


Amina terciaria: R3N
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Aminas

Amina primaria
Metilamina

Dimetilamina Amina secundaria

Nicotina

Amina terciaria
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Amidas
 Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino
está unido al carbono de un grupo carbonilo

 La combinación de estos grupos se denomina grupo


amida

O
R N C R'

H
Amida (RNHCOR’) Metil propanamida
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