• Debido a que la disociación de un ácido

carboxílico es un proceso en equilibrio,

cualquier factor que estabilice el anión
carboxilato, en relación con el ácido
carboxílico no disociado, dirigirá el
equilibrio hacia la disociación
incrementada y resultará en un
incremento de la acidez.
 Sustitución nucleofílica sobre el grupo
acilo
- O
O O
-
+ W: -
R
+ :Z
H3C H3C Z W
Z
W

Intermediario
tetraédrico
inestable

C sp 3

unido a un átomo electronegativo.

( W y Z son Electronegativos)
La base más débil es el mejor grupo saliente

Compuestos Grupos
Carboxílilos Salientes
• R-CO-OH • -OH-
• R-CO-OCOR´ • R´COO-
• R-CO-Cl • Cl-
• R-CO-OR´ • R´O-
• R-CO-NR1R2 • R1R2N-
La base más débil es el mejor grupo saliente

Base

Ácido
conjugado
La base más débil es el mejor grupo saliente

Ácido Conjugado
Base

• OH- H 2O
• Cl- • HCl
• R 1R 2N - • R1R2NH
• RCOO- • ROOH
• RO- • ROH
La base más débil es el mejor grupo saliente

Acidez decreciente

• HCl>ROOH>H2O>ROH>R1R2NH

Basicidad creciente

• Cl-< RCOO- < OH- <RO-< R1R2N-