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FÁRMACOS COMO MEZCLAS

RACEMICAS
INTEGRANTES:

 Dávila Guevara Katerine


 Guevara Suxe Lady
 Hernández Huamán Liz
 Saucedo Talledo Lucia

DOCENTE

 Ing. James Guerrero Braco


INTRODUCCIÓN

La Estereoquímica estudia la disposición tridimensional de las moléculas y el


comportamiento químico que depende de este arreglo.
La estereoquímica es uno de los capítulos más delicados de la química orgánica,
pues exige a la vez observación e imaginación para visualizar la molécula, objeto
de estudio, en el espacio tridimensional y deducir las consecuencias de tal
disposición.
Estos factores han fomentado en las nuevas generaciones de químicos una
especial sensibilidad para valorar los aspectos estereoquímicas, tan útiles no
sólo para explicar una serie de fenómenos, sino también para sentar las bases
de la correcta interpretación de las propiedades y de la reactividad molecular.
OBJETIVOS
Definir la estereoquímica y su importancia en la química
orgánica.

Conocer las características y propiedades de los isómeros y de


los fármacos como mezclas racémicas.
ESTEREOQUÍMICA
Es una parte de
la química que toma como
base el estudio de la
distribución espacial de
los átomos que componen
las moléculas y el como
afecta esto a las
propiedades y reactividad
de dichas moléculas.
ESTEREOISOMERÍA
• Un isómero es aquel que tiene la misma fórmula
molecular y cuadricula, también la misma secuencia
de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus
átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de
sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de
los isómeros estructurales, en los cuales los átomos
están enlazados en un orden diferente dentro de
la molécula.
Clasificación de isómeros
estructurales
DE CADENA

ESTRUCTURAL DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN
Isómeros de cadena
Isómeros de posición
Isómeros de función
ESTEREOISOMEROS
El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas
son quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se
puede superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para
describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano
derecha e izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se
superponen.

Muchos objetos son quirales, por ejemplo tuercas y


tornillos o una hélice. Los objetos que son
superponibles con sus imágenes son aquirales, por
ejemplo calcetines.

Los enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, ya


que difieren muy poco en su estructura. Al construir el modelo del 2
-butanol y su imagen vemos que no se sobreponen, por lo que
representan moléculas diferentes, pero isoméricas.
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que
no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantiómeros.
MEZCLAS RACÉMICAS
QUIRALIDAD
FÁRMACOS QUIRALES
Una mezcla racémica es una
mezcla en la cual dos compuestos
químicos con actividad óptica, que Es decir A y
guardan entre sí la relación de B estereoisómeros están
imágenes especulares, son
encontrados en proporciones presentes en un 50 %.
equivalentes.

Dicha mezcla es
ópticamente inactiva
La palabra quiral fue introducida
por William Thomson (Lord Kelvin) La quiralidad es la propiedad de un
en 1894 para designar objetos objeto de no ser superponible con
que no son superponibles con su su imagen especular
imagen especular.

La quiralidad es una
propiedad geométrica
Geométrica porque se Dicotómica porque las
basa en la aplicación de y dicotómica. imágenes especulares
operaciones pueden ser superponibles
de simetría (reflexiones) (es decir, no quirales), o no
sobre figuras geométricas superponibles (es decir,
o conjuntos de puntos quirales)
Entre 1,300 medicamentos que se producen por síntesis orgánica no son más de 500 los que son quirales. Hasta hace poco, dichas
sustancias eran, con pocas excepciones, preparadas, vendidas y administradas como mezclas racémicas incluso si la actividad
terapécutica deseada residía en uno solo de los enantiómeros.

Estimulado por numerosos factores que van desde la seguridad y la eficacia hasta la metodología sintética y la
economía, esta práctica esta sufriendo un rápido cambio y son más y más los medicamentos sintéticos quirales
disponibles en forma enantiomérica pura.

Dado el alto grado de reconocimiento quiral inherente la mayoría de procesos biológicos es muy improbable que
ambos enantiómeros de un medicamento quiral exhiban el mismo nivel, o incluso el mismo tipo de efecto. En caso
extremo, un enantiómero tiene el efecto deseado, mientras que el otro no muestra ninguna actividad biológica.

A diferencia de los fármacos obtenidos de fuentes naturales, los que se preparan en el laboratorio pueden ser quirales, o si son
quirales se suelen producir y vender como mezclas racémicas.
El ibuprofeno contiene un centro de quiralidad y sólo el
enantiómero S tiene actividad analgésica y antiinflamatoria.
El enantiómero R es inactivo por lo que la forma racémica
es simplemente un medicamento que es 50% puro y
contiene un 50% de "ingredientes inhertes", aunque en el
organismo se convierte despacio en la forma S, que es la
activa.
La forma racémica es simplemente un medicamento que es
50% puro y contiene un 50% de "ingredientes inhertes"

En el caso de la talidomida, que se


empleó brevemente como sedante y contra las
náuseas en Europa y Gran Bretaña durante el
período de 1959-1962. Las propiedades deseadas
eran las de la (R)-talidomida. Sin embargo, la (S)-
talidomida tiene un espectro de actividad biológica
muy diferente y se vio que era la responsable de
los aproximadamente 2,000 casos de
graves defectos en niños nacidos de mujeres que
la tomaron durante el embarazo.
Sintetizar y administrar un enantiómero que no sirve para
determinada función no sólo es un desperdicio desde el
Para evitar este problema, las empresas farmacéuticas están
punto de vista químico, sino que se conocen muchos
inventando métodos para la llamada síntesis
ejemplos de que la presencia del enantiómero "malo" en
enantioselectiva, que les permita preparar un enantiómero
una mezcla racémica puede afectar la capacidad del
y no una mezcla racémica.
organismo para utilizar al enantiómero "correcto", o bien
tiene efectos famacológicos indeseables.

la mayoría de compañías farmacéuticas han examinado sus


Un incentivo para desarrollar versiones
fármacos existentes para ver cuáles de ellos eran los
enantioméricamente puras de medicamentos ya existentes
mejores candidatos para la síntesis de un único
es que a través del aumento de la efectividad o de un nuevo
enantiómero, y cuando preparan un nuevo medicamento,
método de producción pueden ser normalmente protegidas
diseñan sus síntesis de manera que se obtenga el
por patente de forma separada del medicamento original.
enantiómero deseado
ENANTIOMERISMO CONFORMACIONAL

 Presencia de DOS ENANTIÓMEROS.


 Si esta estructura fuese totalmente plana, el
compuesto sería OPTICAMENTE INACTIVO.
 se colocarían los voluminosos átomos de bromo y
yodo en una situación de REPULSIÓN ESTÉRICA.

Para ello es necesario colocar los DOS ANILLOS AROMÁTICOS


mutuamente PERPENDICULARES, como se mostrará a continuación.
Dando como resultado una conformación entre sí de IMÁGENES
ESPECULARES, NO SUPERPONIBLES.
CONFORMACIÓN ENANTIOMÉRICA, no ser puede
ENANTIOMERISMO INTERCONVERTIR y que desviará el plano de la LUZ
CONFORMACIONAL POLARIZADA, en DIRECCIONES OPUESTAS
RESOLUCIÓN DE MEZCLAS
RACÉMICAS
• Si se necesitase uno de los dos enantiomeros en forma pura habría que
separarlo de la mezcla racémica. La separación de enantiomeros de mezclas
racémicas se denomina resolución. Hay diferentes procedimientos para la
resolución de mezclas racémicas pero los mas utilizados son la resolución
química y la resolución cromatografía.
RESOLUCION
QUIMICA
• 1.- Consiste en la separación de los ENANTIÓMEROS de la MEZCLA RACÉMICA mediante su
conversión en una MEZCLA DE DIASTEREOISÓMEROS.

• 2.- Reacciona con un COMPUESTO QUIRAL: AGENTE DE RESOLUCIÓN.

• 3.- La reacción entre ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ALCOHOLES resulta ser una mezcla de dos
ÉSTERES DIASTEREOISOMÉRICOS.
Los diastereoisómeros tienen propiedades físicas diferentes y pueden separarse mediante
destilación, cristalización o cromatografía.
Una vez separados los diastereoisómeros por cualquiera de las técnicas de separación
anteriormente mencionadas, se procede a la eliminación del agente de resolución para
obtener cada uno de los enantiómeros puros.
RESUMEN DEL
MÉTODO DE
RESOLUCIÓN QUÍMICA
RESOLUCIÓN
CROMATOGRÁFICA
La estereoismería estudia a los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferente distribución
espacial o estructurales.

La estereoquímica permite conocer como el cuerpo humano puede transformar un fármaco en su imagen especular y así
generar efectos secundarios que son perjudiciales en su mayoría; gracias a estos estudios se puede fabricar hoy en día
medicamento que no generen isómeros al ingresar al organismo.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida,
una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin
embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se realizaron estudios demostrando que
el cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido..